1,4-dihydro-1,4-dioxo-5-methylnaphthalene | 571-63-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1,4-dihydro-1,4-dioxo-5-methylnaphthalene
• 英文别名: 5-methylnaphthalene-1,4-dione；1,4-Naphthalenedione, 5-methyl-
• CAS: 571-63-1
• 化学式: C₁₁H₈O₂
• mdl: MFCD08456798
• 分子量: 172.183
• InChiKey: HVEQLLXOVCUBPR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2914690090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-dihydro-1,4-dioxo-5-methylnaphthalene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 5-(Brommethyl)-1,4-naphthochinon
  参考文献：
  名称：

  5-甲基-1,4-萘醌的光烯醇互变异构体

  摘要：

  辐照淡黄色的5-甲基-1,4-萘醌（1，方案1）产生蓝色的光烯醇4-羟基-5-亚甲基-1（5 H）-萘酮（2），在77 K下稳定。在室温下在此温度下，烯醇再异构化为起始原料，反应速率在很大程度上取决于溶剂的氢键受体碱度。烯醇在酸的存在下通过质子化在剩余的羰基氧原子上被捕集，随后发生了外环亚甲基的亲电反应。

  DOI：

  10.1002/hlca.19770600106
• 作为产物：
  描述：

  甲基萘 在 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以46%的产率得到1,4-dihydro-1,4-dioxo-5-methylnaphthalene
  参考文献：
  名称：

  多相磺酸引发过氧化氢对苯酚和多环芳烃的氧化脱芳构化

  摘要：

  合适的多相磺酸衍生物确保酚类和裸萘在温和条件下顺利脱芳构化。该方法使用过氧化氢，它是一种清洁的氧化剂，提供了一种方便的无金属工具，可以以良好的收率和低催化剂负载量获得醌类衍生物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202100861

文献信息

• Synthesis and antiallergic activity of 2-hydroxy-3-nitro-1,4-naphthoquinones
  作者：Derek R. Buckle、Barrie C. C. Cantello、Harry Smith、Raymond J. Smith、Barbara A. Spicer

  DOI：10.1021/jm00218a014

  日期：1977.8

  have highest potency with alkyl substitution at both C-6 and C-7. The most potent compounds were 7c and 7e which produced a 50% inhibition in the rat PCA test at doses of about 10 micrometerM/kg following subcutaneous administration and showed activity after oral administration. Related 4-hydroxy-3-nitro-2(1H)-naphthalenones had no effect on rat PCA in doses up to 500 micrometerM/kg.

  新型2-羟基-3-硝基-1,4-萘醌的选择被证明是大鼠被动皮肤过敏反应（PCA）的有效抑制剂，并且在C-6和C-7处具有最高的烷基取代效力。最有效的化合物是7c和7e，它们在大鼠PCA测试中以约10微米M / kg的剂量在皮下给药后产生50％的抑制作用，并在口服后显示出活性。相关的4-羟基-3-硝基-2（1H）-萘烯酮对大鼠PCA的影响最大为500 microM / kg。
• Topical nonsteroidal antipsoriatic agents. 1. 1,2,3,4-Tetraoxygenated naphthalene derivatives
  作者：Gordon H. Jones、Michael C. Venuti、John M. Young、D. V. Krishna Murthy、Brad E. Loe、Richard A. Simpson、Andrew H. Berks、Doreen A. Spires、Patrick J. Maloney

  DOI：10.1021/jm00158a031

  日期：1986.8

  6-chloro-1,4-diacetoxy-2,3-dimethoxynaphthalene (RS-43179, lonapalene, 11a). An extensive series of 1,2,3,4-tetraoxygenated naphthalenes (16-74) incorporating variations of the ester, ether, and aryl substituents were prepared as analogues of 11a to examine the structural requirements for activity and were screened in vivo as inhibitors of arachidonic acid induced mouse ear edema, a topical bioassay capable

  根据先前的观察结果，一系列的2,3-二氢-2,2,3,3-四羟基-1,4-萘醌（氧代磷酸酯，1）和6-氯异萘达沙林（2）在体内均显示出抗银屑病活性，制备了2种结构衍生物，并在Scholtz-Dumas局部牛皮癣生物测定中进行了检查。在这六个（5、6、9a，10、11a，11b）中，发现最有效的化合物是6-氯-1,4-二乙酰氧基-2,3-二甲氧基萘（RS-43179，lonapalene，11a）。制备了广泛的1,2,3,4-四氧化萘（16-74），其中包含酯，醚和芳基取代基的变体，作为11a的类似物，以检查其活性的结构要求，并在体内筛选为抑制剂花生四烯酸引起的小鼠耳部水肿，是一种能够检测5-脂氧合酶抑制剂的局部生物测定法。净亲脂性，水解稳定性和环取代在确定观察到的体内活性中起重要作用。Lonapalene（11a）目前正在作为局部应用的非甾体类抗牛皮癣药物进行临床开发。
• [EN] PROTEIN KINASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE PROTÉINE KINASE
  申请人：XAVIER UNIV OF LOUISIANA

  公开号：WO2020076905A1

  公开（公告）日：2020-04-16

  The present disclosure relates to compounds that act as protein kinase inhibitors, and the synthesis of the same. Further, the present disclosure teaches the utilization of such compounds in a treatment for proliferative diseases, including cancer, particularly breast cancer, and especially ER+ and/or HER2+ breast cancer.

  本公开涉及作为蛋白激酶抑制剂的化合物，以及其合成。此外，本公开教导了利用这些化合物治疗增殖性疾病，包括癌症，特别是乳腺癌，尤其是ER+和/或HER2+乳腺癌。
• Mono-- or diketone tetracyclic derivatives and therapeutical uses thereof
  申请人：Laboratoire Innothera

  公开号：US05981544A1

  公开（公告）日：1999-11-09

  Invention concerning the therapeutic use of tetracyclic derivatives and their pharmaceutically acceptable salts having the following general formula: ##STR1## in which, independently of the other: X is a carbon or nitrogen atom, T is a carbon or nitrogen atom, L is an oxygen atom or ketone functional protective group, R.sub.1 is an atom of hydrogen, an atom of halogen, or a C.sub.1 to C.sub.5 alkyl radical, R.sub.2 is a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro radical, or a C.sub.1 to C.sub.5 alkyl radical, n and m are equal to 0 or to 1, but not independently of the other, so that if n is equal to 1, then m is equal to 0, and if n is equal to 0, then m is equal to 1.

  有关四环类衍生物及其药用可接受盐的治疗用途的发明，其具有以下一般公式：##STR1## 其中，独立于其他：X为碳或氮原子，T为碳或氮原子，L为氧原子或酮官能团保护基团，R.sub.1为氢原子、卤素原子或C.sub.1至C.sub.5烷基基团，R.sub.2为氢原子、卤素原子、硝基基团或C.sub.1至C.sub.5烷基基团，n和m等于0或1，但不独立于其他，因此如果n等于1，则m等于0，如果n等于0，则m等于1。
• The Role of a Quinone Methide in the Sequence Specific Alkylation of DNA
  作者：Moneesh Chatterjee、Steven E. Rokita

  DOI：10.1021/ja00084a009

  日期：1994.3

  reduction or near-UV irradiation. Both conditions induced the formation of a transient and highly electrophilic intermediate consistent with a quinone methide. Enzymatic reduction of 5-((mesyloxy)methyl)- and 5-(bromomethyl)naphthoquinone derivatives produced cross-linking between a target and probe sequence, but the equivalent 5-(acetoxymethyl), 5-(hydroxymethyl) and 5-methyl analogues were predictably inactive

  寡核苷酸-萘醌缀合物被制备并检查用作DNA的诱导型、定点烷化剂。发现反应是序列特异性的，并且受仿生还原或近紫外线照射的控制。两种条件都诱导了与醌甲基化物一致的瞬态和高度亲电子中间体的形成。5-((甲磺酰氧基)甲基)-和5-(溴甲基)萘醌衍生物的酶促还原在靶标和探针序列之间产生交联，但等效的5-(乙酰氧基甲基)、5-(羟甲基)和5-甲基类似物可预见的不活跃