5-(hydroxymethyl)-1,4-naphthoquinone | 153236-27-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5-(hydroxymethyl)-1,4-naphthoquinone
• 英文别名: 5-(Hydroxymethyl)naphthalene-1,4-dione；5-(hydroxymethyl)naphthalene-1,4-dione
• CAS: 153236-27-2
• 化学式: C₁₁H₈O₃
• 分子量: 188.183
• InChiKey: ZTSIHUQJOACVRW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 5-(hydroxymethyl)-1,4-naphthoquinone 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.25h， 以47%的产率得到5-(acetoxymethyl)-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  醌甲基化物在 DNA 序列特异性烷基化中的作用

  摘要：

  寡核苷酸-萘醌缀合物被制备并检查用作DNA的诱导型、定点烷化剂。发现反应是序列特异性的，并且受仿生还原或近紫外线照射的控制。两种条件都诱导了与醌甲基化物一致的瞬态和高度亲电子中间体的形成。5-((甲磺酰氧基)甲基)-和5-(溴甲基)萘醌衍生物的酶促还原在靶标和探针序列之间产生交联，但等效的5-(乙酰氧基甲基)、5-(羟甲基)和5-甲基类似物可预见的不活跃

  DOI：

  10.1021/ja00084a009
• 作为产物：
  描述：

  5-羟基-1萘甲酸甲酯 在 二异丁基氢化铝 、 碘苯二乙酸 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.34h， 以86%的产率得到5-(hydroxymethyl)-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  (-)-螺环素 A、C 和 D 的对映选择性全合成

  摘要：

  螺环素 A、C 和 D 是已在海洋真菌菌株 LL-37H248 中鉴定的代谢物。它们独特的多环结构和有趣的生物活性使它们成为合成社区的有吸引力的目标。基于 5-取代萘醌的可扩展对映选择性环氧化、氧化/螺酮缩酮级联、苯酚单元的邻位选择性氯化和肟酯导向的乙酰氧基化、(-)-螺环素 A 和 C 的对映选择性全合成以及已经实现了 (-)-spiroxin D 的首次全合成。

  DOI：

  10.1002/anie.202105921

文献信息

• Enantioselective Total Synthesis of (−)‐Spiroxins A, C, and D
  作者：Xin Shu、Chong‐Chong Chen、Tao Yu、Jiayi Yang、Xiangdong Hu

  DOI：10.1002/anie.202105921

  日期：2021.8.16

  targets for the synthetic community. Based on a scalable enantioselective epoxidation of 5-substituted naphthoquinone, an oxidation/spiroketalization cascade, ortho-selective chlorination of the phenol unit, and oxime-ester-directed acetoxylation, an enantioselective total synthesis of (−)-spiroxins A and C and the first total synthesis of (−)-spiroxin D have been achieved.

  螺环素 A、C 和 D 是已在海洋真菌菌株 LL-37H248 中鉴定的代谢物。它们独特的多环结构和有趣的生物活性使它们成为合成社区的有吸引力的目标。基于 5-取代萘醌的可扩展对映选择性环氧化、氧化/螺酮缩酮级联、苯酚单元的邻位选择性氯化和肟酯导向的乙酰氧基化、(-)-螺环素 A 和 C 的对映选择性全合成以及已经实现了 (-)-spiroxin D 的首次全合成。
• The Role of a Quinone Methide in the Sequence Specific Alkylation of DNA
  作者：Moneesh Chatterjee、Steven E. Rokita

  DOI：10.1021/ja00084a009

  日期：1994.3

  reduction or near-UV irradiation. Both conditions induced the formation of a transient and highly electrophilic intermediate consistent with a quinone methide. Enzymatic reduction of 5-((mesyloxy)methyl)- and 5-(bromomethyl)naphthoquinone derivatives produced cross-linking between a target and probe sequence, but the equivalent 5-(acetoxymethyl), 5-(hydroxymethyl) and 5-methyl analogues were predictably inactive

  寡核苷酸-萘醌缀合物被制备并检查用作DNA的诱导型、定点烷化剂。发现反应是序列特异性的，并且受仿生还原或近紫外线照射的控制。两种条件都诱导了与醌甲基化物一致的瞬态和高度亲电子中间体的形成。5-((甲磺酰氧基)甲基)-和5-(溴甲基)萘醌衍生物的酶促还原在靶标和探针序列之间产生交联，但等效的5-(乙酰氧基甲基)、5-(羟甲基)和5-甲基类似物可预见的不活跃