2-(hydroxymethyl)-3-methoxybenzaldehyde | 878282-44-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(hydroxymethyl)-3-methoxybenzaldehyde
• 英文别名: Benzaldehyde, 2-(hydroxymethyl)-3-methoxy-
• CAS: 878282-44-1
• 化学式: C₉H₁₀O₃
• 分子量: 166.177
• InChiKey: HWQPMOIAGCFYGY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基-2-苯并呋喃-1(3H)-酮 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-(hydroxymethyl)-3-methoxybenzaldehyde 、 1-羟基-4-甲氧基-1,3-二氢苯并[c]呋喃
  参考文献：
  名称：

  方酸酰胺催化含α，β-不饱和苄醇的不对称分子内Oxa-Michael反应：手性1-取代邻苯二酚的构建

  摘要：

  本文介绍了带有α，β-不饱和羰基的苄醇作为迈克尔受体的有机催化对映选择性分子内氧杂-迈克尔反应。使用基于金鸡纳酸方酰胺的有机催化剂，烯酮以及含苄醇的α，β-不饱和酯可提供其相应的1,3-二氢异苯并呋喃基-1-亚甲基酮和1,3-二氢异苯并呋喃基-1-亚甲基酯，且具有高对映选择性。另外，可以从1，3-二氢-2-苯并呋喃-1-醇的Wittig / oxa-Michael反应级联获得对映体富集的1，3-二氢异苯并呋喃基-1-亚甲基酮。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00715

文献信息

• Organocatalytic enantioselective synthesis of phthalans via Wittig/ <scp>oxa‐Michael</scp> cascade reaction
  作者：Eun Chae Son、Jaeeun No、Sung‐Gon Kim

  DOI：10.1002/bkcs.12402

  日期：2021.11

  An enantioselective synthetic method for 1-substituted phthalans has been developed. The organocatalytic reaction between 1,3-dihydro-2-benzofuran-1-ols and Wittig reagents using cinchona squaramide-based organocatalyst proceeded with sequential Wittig reaction followed by an enantioselective intramolecular oxa-Michael reaction, yielding enantioenriched phthalans with moderate to good enantioselectivities

  已开发出一种 1-取代酞烷的对映选择性合成方法。1,3-二氢-2-苯并呋喃-1-醇和 Wittig 试剂之间的有机催化反应使用基于金鸡纳方酸酰胺的有机催化剂进行，依次进行 Wittig 反应，然后是对映选择性的分子内 oxa-Michael 反应，产生具有中等至良好对映选择性的对映体富集的酞烷。