5,5-二甲基-2-苯基环戊-2-烯-1-酮 | 75107-76-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5,5-二甲基-2-苯基环戊-2-烯-1-酮
• 英文名称: 5,5-Dimethyl-2-phenylcyclopent-2-enone
• 英文别名: 5,5-Dimethyl-2-phenylcyclopent-2-en-1-one
• CAS: 75107-76-5
• 化学式: C₁₃H₁₄O
• 分子量: 186.254
• InChiKey: XHWRNWNFKACFIZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium 1-methoxy-2-methylprop-1-en-1-olate 、 5,5-二甲基-2-苯基环戊-2-烯-1-酮 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 methyl 2-(4,4-dimethyl-3-oxo-2-phenylcyclopentyl)-2-methylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  Regiospecific michael additions to α-methylene cyclopentenones

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99881-2
• 作为产物：
  描述：

  (E)-ethyl 2,2-dimethyl-5-phenylpent-4-enoate 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 以73%的产率得到5,5-二甲基-2-苯基环戊-2-烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  A direct three-carbon annelation to cyclopentenone derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)83942-3

文献信息

• Solvent-controlled photocatalytic divergent cyclization of alkynyl aldehydes: access to cyclopentenones and dihydropyranols
  作者：Haiqian Zhu、Hanliang Zheng、Junhua Zhang、Jian Feng、Lichun Kong、Fang Zhang、Xiao-Song Xue、Gangguo Zhu

  DOI：10.1039/d1sc03416b

  日期：——

  Divergent synthesis is a powerful strategy for the fast assembly of different molecular scaffolds from identical starting materials. We describe here a solvent-controlled photocatalytic divergent cyclization of alkynyl aldehydes with sulfonyl chlorides for the direct construction of highly functionalized cyclopentenones and dihydropyranols that widely exist in bioactive molecules and natural products

  发散合成是从相同的起始材料快速组装不同分子支架的强大策略。我们在这里描述了炔醛与磺酰氯的溶剂控制光催化发散环化，用于直接构建广泛存在于生物活性分子和天然产物中的高度官能化环戊烯酮和二氢吡喃醇。密度泛函理论计算表明，唯一的N , N-二甲基乙酰胺辅助烷氧基的 1,2-氢转移是环戊烯酮形成的原因，而 C-C 裂解是在 50°C 的乙腈和水中选择性产生二氢吡喃醇的原因。由于反应条件简单温和，官能团相容性好，最多可形成四个化学键，选择性可调，在合成化学中可能会有广泛的应用。
• [EN] DIARYL-2-(5H)-FURANONES AS COX-2 INHIBITORS<br/>[FR] DIARYL-2-(5H)-FURANONES INHIBITEURS DE COX-2
  申请人：MERCK FROSST CANADA INC.

  公开号：WO1996019469A1

  公开（公告）日：1996-06-27

  (EN) The invention encompasses the novel compound of Formula (I) as well as a method of treating cyclooxygenase-2 mediated diseases comprising administration to a patient in need of such treatment of a non-toxic therapeutically effective amount of a compound of Formula (I). The invention also encompasses certain pharmaceutical compositions for treatment of cyclooxygenase-2 mediated diseases comprising compounds of Formula (I).(FR) La présente invention a pour objet le nouveau composé de la formule (I) ainsi qu'un procédé de traitement des maladies induites par la cyclooxygénase-2. Ce procédé consiste à administrer à un patient une dose thérapeutiquement efficace non toxique d'un composé de la formule (I). L'invention traite également de certaines compositions pharmaceutiques pour traiter les maladies induites par la cyclooxygénase-2 comprenant des composés de la formule (I).

  该发明涵盖了式（I）的新型化合物以及治疗环氧化酶-2介导的疾病的方法，该方法包括向需要此类治疗的患者施用式（I）化合物的非毒性治疗有效量。该发明还涵盖了治疗环氧化酶-2介导的疾病的某些药物组合物，其中包括式（I）的化合物。
• Diaryl-2-(5H)-furanones as Cox-2 inhibitors
  申请人：Merck Frosst Canada & Co.

  公开号：US06222048B1

  公开（公告）日：2001-04-24

  The invention encompasses the novel compound of Formula (I) as well as a method of treating cyclooxygenase-2 mediated diseases comprising administration to a patient in need of such treatment of a non-toxic therapeutically effective amount of a compound of Formula (I). The invention also encompasses certain pharmaceutical compositions for treatment of cyclooxygenase-2 mediated diseases comprising compounds of Formula (I).

  本发明涵盖了公式（I）的新化合物，以及一种治疗环氧合酶-2介导的疾病的方法，包括向需要此类治疗的患者施用公式（I）化合物的无毒治疗有效量。本发明还涵盖了用于治疗环氧合酶-2介导的疾病的某些药物组合物，其中包括公式（I）化合物。
• PREMPREE P.; SIWAPINYOYOS T.; THEBTARANONTH C.; THEBTARANOUTH Y., TETRAHEDRON LETT., 1980, 21, NO 12, 1169-1172
  作者：PREMPREE P.、 SIWAPINYOYOS T.、 THEBTARANONTH C.、 THEBTARANOUTH Y.

  DOI：——

  日期：——
• SIWAPINYOYOS, TIWA;THEBTARANONTH, YODHATHAI, TETRAHEDRON LETT., 1984, 25, N 3, 353-356
  作者：SIWAPINYOYOS, TIWA、THEBTARANONTH, YODHATHAI

  DOI：——

  日期：——