illicinone-C

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧戊环
• 英文名称: illicinone-C
• 英文别名: 7a-[(3,3-Dimethyloxiran-2-yl)methyl]-6-prop-2-enyl-1,3-benzodioxol-5-one；7a-[(3,3-dimethyloxiran-2-yl)methyl]-6-prop-2-enyl-1,3-benzodioxol-5-one
• 化学式: C₁₅H₁₈O₄
• 分子量: 262.306
• InChiKey: IBCDVMUSYZOYRU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  48.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二乙基氰化铝 、 illicinone-C 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.67h， 以58%的产率得到(1R,8R,9R,11S)-8-Allyl-9-(1-hydroxy-1-methyl-ethyl)-7-oxo-2,4-dioxa-tricyclo[6.2.1.0^1,5]undec-5-ene-11-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  神经营养性伊利西酮的全合成途径：三环伊利西酮和双环伊利西酮醛的合成

  摘要：

  Tricycloillicinone (1) 和 bicycloillicinone asaronacetal (2) 都是从 Illicium tashiroi 的木材提取物中分离出来的。发现这些化合物可增强胆碱乙酰转移酶的作用，该酶催化乙酰胆碱从其前体合成。由于阿尔茨海默病的特征性症状之一涉及胆碱能神经元的退化，导致乙酰胆碱水平显着降低，因此具有 1 或 2 特性的化合物可以很好地作为治疗此类疾病的药物。在本文中，我们报告了 1 的全合成和 2 的核心结构 3 的构建。三环烯酮合成采用了一种新策略来控制两个邻位克莱森重排的区域化学。在烯丙基的 C2 处引入的磺酰基有效地抑制了其不必要的重排到对位 (23 → 24)。随后，使用反向 O-异戊二烯化衍生物 31 进行邻 Claisen 重排，以提供脱...

  DOI：

  10.1021/ja000521m

文献信息

• A Fully Synthetic Route to the Neurotrophic Illicinones:  Syntheses of Tricycloillicinone and Bicycloillicinone Aldehyde
  作者：Thomas R. R. Pettus、Masayuki Inoue、Xiao-Tao Chen、Samuel J. Danishefsky

  DOI：10.1021/ja000521m

  日期：2000.7.1

  The tricycloillicinone synthesis employed a novel strategy to control the regiochemistry of two ortho Claisen rearrangements. A sulfonyl group introduced at C2 of an allyl group effectively suppressed its unwanted rearrangement to the para position (23 → 24). Subsequently, ortho Claisen rearrangement was conducted using a reverse O-prenylated derivative 31 to furnish the de...

  Tricycloillicinone (1) 和 bicycloillicinone asaronacetal (2) 都是从 Illicium tashiroi 的木材提取物中分离出来的。发现这些化合物可增强胆碱乙酰转移酶的作用，该酶催化乙酰胆碱从其前体合成。由于阿尔茨海默病的特征性症状之一涉及胆碱能神经元的退化，导致乙酰胆碱水平显着降低，因此具有 1 或 2 特性的化合物可以很好地作为治疗此类疾病的药物。在本文中，我们报告了 1 的全合成和 2 的核心结构 3 的构建。三环烯酮合成采用了一种新策略来控制两个邻位克莱森重排的区域化学。在烯丙基的 C2 处引入的磺酰基有效地抑制了其不必要的重排到对位 (23 → 24)。随后，使用反向 O-异戊二烯化衍生物 31 进行邻 Claisen 重排，以提供脱...