4-[3-(acetyloxy)propyl]-1,2-phenylene diacetate | 147000-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: 4-[3-(acetyloxy)propyl]-1,2-phenylene diacetate
• 英文别名: 3-(3,4-Dihydroxyphenyl)-1-propanol triacetate；4-[3-(acetyloxy)propyl]-1,2-phenyl diacetate；3-(3,4-Diacetyloxyphenyl)propyl acetate；3-(3,4-diacetyloxyphenyl)propyl acetate
• CAS: 147000-27-9
• 化学式: C₁₅H₁₈O₆
• 分子量: 294.304
• InChiKey: IAJHNIAIXZMRLV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  黄樟素 在 4-二甲氨基吡啶 、 dimethyl sulfide borane 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 31.25h， 生成 4-[3-(acetyloxy)propyl]-1,2-phenylene diacetate 、 4-丙基-1,2-亚苯基二乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  New Catechol Derivatives of Safrole and Their Antiproliferative Activity towards Breast Cancer Cells

  摘要：

  从黄樟素合成了儿茶酚。制备了九种衍生物，并使用不同的人类细胞系对其抗增殖作用进行了评估。体外生长抑制试验是基于磺胺染料来量化细胞活力。在对两种乳腺癌细胞系（MCF-7 和 MDA-MB-231）进行的测试中，4-烯丙基-1,2-苯二醇（3）、4-4-[3-（乙酰氧基）丙基]-1,2-亚苯基二乙酸酯（6）和 4-[3-（乙酰氧基）丙基]-5-硝基-1,2-亚苯基二乙酸酯（10）等衍生物的细胞毒性高于母体化合物 2。其 IC50 值分别为 40.2 ± 6.9 μM、5.9 ± 0.8 μM 和 33.8 ± 4.9 μM，对真皮人成纤维细胞（DHF 细胞）无毒性。

  DOI：

  10.3390/molecules16064632

文献信息

• New Catechol Derivatives of Safrole and Their Antiproliferative Activity towards Breast Cancer Cells
  作者：Alejandro Madrid Villegas、Luis Espinoza Catalán、Iván Montenegro Venegas、Joan Villena García、Héctor Carrasco Altamirano

  DOI：10.3390/molecules16064632

  日期：——

  Catechols were synthesized from safrole. Nine derivatives were prepared and assessed for antiproliferative effects using different human cell lines. The in vitro growth inhibition assay was based on the sulphorhodamine dye to quantify cell viability. The derivatives 4-allylbenzene-1,2-diol (3), 4 4-[3-(acetyloxy)propyl]-1,2-phenylene diacetate (6) and 4-[3-(acetyloxy)propyl]-5-nitro-1,2-phenylene diacetate (10) showed higher cytotoxicity than the parent compound 2 in tests performed on two breast cancer cell lines (MCF-7 and MDA-MB-231). The IC50 values of 40.2 ± 6.9 μM, 5.9 ± 0.8 μM and 33.8 ± 4.9 μM, respectively, were obtained without toxicity towards dermal human fibroblast (DHF cells).

  从黄樟素合成了儿茶酚。制备了九种衍生物，并使用不同的人类细胞系对其抗增殖作用进行了评估。体外生长抑制试验是基于磺胺染料来量化细胞活力。在对两种乳腺癌细胞系（MCF-7 和 MDA-MB-231）进行的测试中，4-烯丙基-1,2-苯二醇（3）、4-4-[3-（乙酰氧基）丙基]-1,2-亚苯基二乙酸酯（6）和 4-[3-（乙酰氧基）丙基]-5-硝基-1,2-亚苯基二乙酸酯（10）等衍生物的细胞毒性高于母体化合物 2。其 IC50 值分别为 40.2 ± 6.9 μM、5.9 ± 0.8 μM 和 33.8 ± 4.9 μM，对真皮人成纤维细胞（DHF 细胞）无毒性。