2',3',4',9'-tetrahydrospiro[3H-indole-3,10-[1H]pyrido[3,4-b]indol]-2(1H)-one | 796887-09-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: 2',3',4',9'-tetrahydrospiro[3H-indole-3,10-[1H]pyrido[3,4-b]indol]-2(1H)-one
• 英文别名: 2',3',4',9'-tetrahydrospiro[indoline-3,1'-pyrido[3,4-b]indol]-2-one；spiroindolone；spiro[1H-indole-3,1'-2,3,4,9-tetrahydropyrido[3,4-b]indole]-2-one
• CAS: 796887-09-7
• 化学式: C₁₈H₁₅N₃O
• mdl: MFCD00410831
• 分子量: 289.337
• InChiKey: ICRRYXOCBMBKIC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  56.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  色胺 、 靛红 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2',3',4',9'-tetrahydrospiro[3H-indole-3,10-[1H]pyrido[3,4-b]indol]-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  聚合物支持的磷酸催化的对映选择性 Pictet-Spengler 环化用于分批/连续流中合成季色氨酸

  摘要：

  由聚合物支持的磷酸 (TRIP) 催化的色胺和二酮化合物的对映选择性 Pictet-Spenlger 反应首次在连续流动中完成。使用这种方法，以 36-95% 的收率和 39-99% 的对映体过量合成了一个多样化的四元色氨酸文库。反应的可扩展性已在连续流中得到证明，停留时间仅为 24 分钟。坚固的固定化催化剂已分批和流动多次回收和重复使用。他达拉非的手性前体、Iboga 型生物碱 (+)-Tabertinggine 和抗疟药螺吲哚啉酮的合成已经实现了分批和连续流。

  DOI：

  10.1002/adsc.202201275

文献信息

• Two‐in‐One Strategy for Palladium‐Catalyzed C−H Functionalization in Water
  作者：Huiying Zeng、Zemin Wang、Chao‐Jun Li

  DOI：10.1002/anie.201813391

  日期：2019.2.25

  Transition metal catalyzed C−H functionalizations have been developed as powerful methods for C−C bond formations. Directing groups, removable directing groups, traceless directing groups, and transient directing groups (TDGs) have been successfully used to improve the reaction efficiencies. For the development of greener and more sustainable methods, C−H functionalization using a TDG that also serves

  过渡金属催化的CH官能化已被开发为形成CC键的有力方法。导向基团，可移动的导向基团，无痕导向基团和瞬态导向基团（TDG）已被成功地用于提高反应效率。为了开发更绿色，更可持续的方法，研究了使用TDG的CH功能化，该TDG还可以用作水性溶剂中的试剂。使用酮在水中的钯催化的色胺类胺的CH-H官能化成功生成了四氢-β-咔啉，其四级碳中心位于C1。讨论了氘标记实验以提供对该机理的深入了解。吡啶的C2位也通过该策略成功地官能化。
• Synthesis of spiroindolone scaffolds by Pictet-Spengler spirocyclisation using β-cyclodextrin-SO3H as a recyclable catalyst
  作者：Tukaram D. Urmode、Monali A. Dawange、Vaishali S. Shinde、Radhika S. Kusurkar

  DOI：10.1016/j.tet.2017.05.089

  日期：2017.7

  A recyclable catalyst, β-cyclodextrin-SO3H in aqueous medium was used effectively for the synthesis of spiroindolones (tetrahydrospiro-β-carbolines as well as tetrahydrospiro-γ-carbolines) in a Pictet-Spengler spirocyclisation. The products were obtained in good yield in an environmental friendly procedure.

  甲可回收催化剂，β环糊精-SO 3在含水介质中H为有效地用于螺吲哚酮的合成（四氢-β-咔啉以及tetrahydrospiro- γ在的Pictet-格勒螺环-carbolines）。以环境友好的方法以高收率获得了产物。
• Pentafluorophenol (C ₆ F ₅ OH) Catalyzed Pictet‐Spengler Reaction: A Facile and Metal‐Free Approach Towards Tetrahydro‐ <i>β</i> ‐Carbolines
  作者：Rina Mahato、Chinmoy Kumar Hazra

  DOI：10.1002/chem.202203924

  日期：——

  Pictet-Spengler reaction, which synthesizes to synthesize (spirocyclic) tetrahydro β carbolines. This simple catalytic methodology uses features mild conditions to generate high yields of indole alkaloids to produce indole alkaloids in high yield with remarkable functional group tolerance, including late-stage modifications. This strategy demonstrates a practical approach for synthesizing to the synthesis of the

  我们已经报道发现五氟苯酚是 Pictet-Spengler 反应的有效催化剂，该反应可合成（螺环）四氢β咔啉。这种简单的催化方法利用特征温和的条件来产生高产率的吲哚生物碱，以高产率生产具有显着官能团耐受性的吲哚生物碱，包括后期修饰。该策略展示了一种实用的合成方法，用于在克级合成天然生物碱 Komavine，以及合成商业药物他达拉非。
• Microporous Schiff base network polymer as an efficient catalyst for the synthesis of spirooxindole tetrahydro-β-carbolines via Pictet–Spengler reaction
  作者：Yongfei Zhang、Jingwen Zhang、Jun Xiao、Shiqi Zhang、Yonghai Hui、Weiliang Chen

  DOI：10.1007/s11164-024-05235-3

  日期：2024.4

  tetrahydro-β-carboline are important chemical motifs that are widely found in natural products and drug molecules. Herein, we report an efficient, recoverable, nitrogen-rich melamine-based microporous Schiff base network (SNW) polymer as a catalyst for the Pictet–Spengler reaction of isatins with tryptamines. A series of desired spirooxindole tetrahydro-β-carbolines was achieved in excellent yields (up to 99%)

  摘要 螺吲哚和四氢-β-咔啉是广泛存在于天然产物和药物分子中的重要化学基序。在此，我们报道了一种高效、可回收、富氮的三聚氰胺基微孔席夫碱网络（SNW）聚合物，作为靛红与色胺发生 Pictet-Spengler 反应的催化剂。以优异的产率（高达 99%）获得了一系列所需的螺吲哚四氢-β-咔啉。值得注意的是，克级实验的产率达到了 95%。 SNW-CrCl 3催化剂可以很容易地从反应混合物中分离出来，并重复使用至少7次，反应活性几乎没有降低，这表明该催化方法对于螺吲哚四氢-β-咔啉的合成是有效且方便的。最后，还提出了一种可能的机制。
• 10.1007/s10562-024-04698-8
  作者：Zhao, Xiao-Ting、Li, Wen-Dian、Tao, Fei-Yan、Wang, Na

  DOI：10.1007/s10562-024-04698-8

  日期：——

  Pictet-Spengler reaction catalyzed by amino acids has been rarely described. Herein, we report the cysteine-catalyzed Pictet-Spengler reaction between tryptamine and isatin under metal-free and convenient conditions. The catalytic performance of amino acid was optimized through screening reaction conditions such as time, temperature, solvent, molar ratio and catalyst amount and a series of spiroindolones

  Pictet-Spengler反应是合成螺吲哚酮类化合物的主要方法之一，广泛存在于天然产物和药物制剂中。之前我们偶然发现牛血清白蛋白（BSA）对Pictet-Spengler反应具有催化活性。经过一系列围绕催化过程的探索性实验，发现一些氨基酸发挥了关键作用。值得注意的是，氨基酸催化的Pictet-Spengler反应鲜有报道。在此，我们报道了在无金属且方便的条件下，半胱氨酸催化的色胺和靛红之间的 Pictet-Spengler 反应。通过时间、温度、溶剂、摩尔比、催化剂用量等反应条件的筛选，优化了氨基酸的催化性能，以中等至优异的收率得到了一系列螺吲哚酮类化合物。本研究反应条件相对温和，具有良好的官能团耐受性，为螺吲哚酮类化合物的制备提供了一种替代方法。 图形概要