N-(4-bromo-2-cyanophenyl)acetamide | 189634-99-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-bromo-2-cyanophenyl)acetamide
• CAS: 189634-99-9
• 化学式: C₉H₇BrN₂O
• 分子量: 239.071
• InChiKey: AKKVVIWCXVGLLF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-bromo-2-cyanophenyl)acetamide 在 urea-hydrogen peroxide 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到6-溴-2-甲基喹唑啉-4-酮
  参考文献：
  名称：

  使用尿素-过氧化氢从 O-氨基苯甲腈合成 Quinazolin-4-(3h)-ones1

  摘要：

  摘要 使用尿素-过氧化氢作为温和、稳定和无害的试剂，从邻氨基苯甲腈合成喹唑啉-4-(3H)-酮。

  DOI：

  10.1080/00397919708006811
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-氰基苯基)乙酰胺 在 水 、 溴 作用下， 生成 N-(4-bromo-2-cyanophenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Bogert; Hand, Journal of the American Chemical Society, 1905, vol. 27, p. 1480

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Quinazolin-4-(3h)-ones from O-Amidobenzonitriles Using Urea-hydrogen Peroxide¹
  作者：B. P. Bandgar

  DOI：10.1080/00397919708006811

  日期：1997.6

  Abstract Synthesis of quinazolin-4-(3H)-ones from o-amidobenzonitriles has been carried out by using urea-hydrogen peroxide as a mild, stable and non-hazardous reagent.

  摘要 使用尿素-过氧化氢作为温和、稳定和无害的试剂，从邻氨基苯甲腈合成喹唑啉-4-(3H)-酮。
• Direct Electrochemical Ritter‐Type Amination of Electron‐Deficient Arenes
  作者：Youtian Fu、Ling Zhang、Maolin Sun、Liming Cao、Lei Yang、Ruihua Cheng、Yueyue Ma、Jinxing Ye

  DOI：10.1002/ejoc.202300553

  日期：2023.9.14

  method is characterized by inexpensive and easily accessible regents, atom and step economy. With moderate to good yields, this useful and simple process produces a number of acetanilides from simple electron-deficient arenes, including mono-, di-, and tri-substituted arenes.

  开发了一种在温和条件下用于缺电子 C(sp 2 )−H Ritter 型胺化的实用且直接方法的电化学方案。该方法的特点是试剂便宜且易于获得、原子和步骤经济。这种有用且简单的方法可以从简单的缺电子芳烃（包括单取代、二取代和三取代芳烃）产生多种乙酰苯胺，产率中等至良好。
• Bogert; Hand, Journal of the American Chemical Society, 1906, vol. 28, p. 101
  作者：Bogert、Hand

  DOI：——

  日期：——
• Bogert; Hand, Journal of the American Chemical Society, 1905, vol. 27, p. 1480
  作者：Bogert、Hand

  DOI：——

  日期：——
• Target fishing reveals PfPYK-1 and PfRab6 as potential targets of an antiplasmodial 4-anilino-2-trichloromethylquinazoline hit compound
  作者：C. Kieffer、N. Primas、S. Hutter、A. Merckx、L. Reininger、S. Bach、S. Ruchaud、F. Gaillard、M. Laget、D. Amrane、L. Hervé、C. Castera-Ducros、J. Renault、A. Dumètre、S. Rault、C. Doerig、P. Rathelot、P. Vanelle、N. Azas、P. Verhaeghe

  DOI：10.1016/j.bmc.2024.117654

  日期：2024.3

  reported 4-anilino-2-trichloromethylquinazoline antiplasmodial hit-compound (), which did not share a common mechanism of action with established commercial antimalarials and presented a stage-specific effect on the erythrocytic cycle of at 8 < t < 16 h. The target of was searched by immobilising the molecule on a solid support a linker and performing affinity chromatography on a plasmodial lysate

  我们对先前报道的 4-苯胺基-2-三氯甲基喹唑啉抗疟原虫命中化合物 () 的作用机制进行了研究，该化合物与现有的商业抗疟药没有共同的作用机制，并且对红细胞周期呈现阶段特异性作用8 < t < 16 小时。通过将分子固定在固体支持物上和连接体上并对疟原虫裂解物进行亲和层析来搜索目标。评估了接头的几个锚定位置（6,7和3'）和PEG型接头，以获得显示出与未修饰的类似的抗疟原虫活性的连接命中分子。这使我们能够确定 PYK-1 激酶和 Rab6 GTP-ase 作为 的潜在靶标。