(3-methoxy-5H-9,11-dioxabenzo[3,4]cyclohepta[1,2-f]inden-7-yl)methanol | 1187955-78-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: (3-methoxy-5H-9,11-dioxabenzo[3,4]cyclohepta[1,2-f]inden-7-yl)methanol
• 英文别名: tenuifolin；(5-Methoxy-14,16-dioxatetracyclo[9.7.0.02,7.013,17]octadeca-1(18),2(7),3,5,9,11,13(17)-heptaen-10-yl)methanol
• CAS: 1187955-78-7
• 化学式: C₁₈H₁₆O₄
• 分子量: 296.323
• InChiKey: IGHVWFLGYLMNRM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Ethyl 5-methoxy-14,16-dioxatetracyclo[9.7.0.02,7.013,17]octadeca-1(18),2(7),3,5,9,11,13(17)-heptaene-10-carboxylate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以91%的产率得到(3-methoxy-5H-9,11-dioxabenzo[3,4]cyclohepta[1,2-f]inden-7-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  通过PIFA介导的氧化联芳基偶联进行Tenuifolin的首次全合成

  摘要：

  倍半萜类化合物tenuifolin的第一个全合成是通过七个线性步骤完成的。苯碘（III）双（三氟乙酸）（PIFA）介导的氧化联芳基偶联被用作构建带有双键的中心七元环的关键步骤。还利用了双键的形成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.04.069

文献信息

• First total synthesis of tenuifolin via PIFA mediated oxidative biaryl coupling
  作者：Changhua Tang、Ziyuan Li、Yiyun Wang、Jinyi Xu、Lingyi Kong、Hequan Yao、Xiaoming Wu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.04.069

  日期：2011.6

  The first total synthesis of a sesquiterpenoid, tenuifolin, was achieved in seven linear steps. Phenyliodine(III) bis(trifluoacetate) (PIFA) mediated oxidative biaryl coupling was employed as a key step to construct the central seven-membered ring with a double bond. The double bond formation was also exploited.

  倍半萜类化合物tenuifolin的第一个全合成是通过七个线性步骤完成的。苯碘（III）双（三氟乙酸）（PIFA）介导的氧化联芳基偶联被用作构建带有双键的中心七元环的关键步骤。还利用了双键的形成。