3-<(chlorophenylamino)methylene>pentane-2,4-dione | 117111-06-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-<(chlorophenylamino)methylene>pentane-2,4-dione
• 英文别名: 3-(((4-chlorophenyl)amino)methylene)pentane-2,4-dione；3-[(chlorophenylamino)methylene]pentane-2,4-dione；3-[(4-chloroanilino)methylidene]pentane-2,4-dione
• CAS: 117111-06-5
• 化学式: C₁₂H₁₂ClNO₂
• 分子量: 237.686
• InChiKey: IDZSBUAVLTVTFV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  145-147 °C
• 沸点：
  402.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.244±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.81
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  46.17
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-叠氮-4-氯苯 、 2,5-二甲基呋喃 以5%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  BENATI, LUISA;MONTEVECCHI, PIER CARLO;TOSELLI, MAURIZIO;SPAGNOLO, PIERO, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1988) N, C. 1859-1863

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of β-Aminoenones via Cross-Coupling of In-Situ-Generated Isocyanides with 1,3-Dicarbonyl Compounds
  作者：Xingxing Ma、Yao Zhou、Qiuling Song

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01888

  日期：2018.8.17

  An efficient and practical strategy for the synthesis of β-aminoenones from a three-component reaction was developed. Ethyl bromodifluoroacetate serves as a C1 source in this strategy, forming isocyanides in situ with primary amines. This reaction represents the first example of utilization of readily available starting materials to generate isocyanides in situ and sequentially fully converted to β-aminoenones

  提出了一种由三组分反应合成β-氨基烯酮的有效而实用的策略。溴二氟乙酸乙酯在此策略中用作C1来源，与伯胺原位形成异氰化物。该反应代表了利用容易获得的原料就地生成异氰化物并依次完全转化为β-氨基烯酮的第一实例，从而避免了副产物亚胺和过度插入产物的产生。机理研究表明，该方法涉及两个C（sp 3）-F键的活化和异氰酸酯的形成，这可能同时促进异氰酸酯化学和氟化学的发展。
• Benati, Luisa; Montevecchi, Pier Carlo; Toselli, Maurizio, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 1859 - 1864
  作者：Benati, Luisa、Montevecchi, Pier Carlo、Toselli, Maurizio、Spagnolo, Piero

  DOI：——

  日期：——
• BENATI, LUISA;MONTEVECCHI, P. CARLO;SPAGNOLO, PIERO, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1989) N2, C. 2235-2243
  作者：BENATI, LUISA、MONTEVECCHI, P. CARLO、SPAGNOLO, PIERO

  DOI：——

  日期：——
• BENATI, LUISA;MONTEVECCHI, PIER CARLO;TOSELLI, MAURIZIO;SPAGNOLO, PIERO, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1988) N, C. 1859-1863
  作者：BENATI, LUISA、MONTEVECCHI, PIER CARLO、TOSELLI, MAURIZIO、SPAGNOLO, PIERO

  DOI：——

  日期：——