4,5,6,7-Tetrahydrobenzothiophene-5-carbonitrile | 117320-41-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 4,5,6,7-Tetrahydrobenzothiophene-5-carbonitrile
• 英文别名: 4,5,6,7-Tetrahydro-1-benzothiophene-5-carbonitrile
• CAS: 117320-41-9
• 化学式: C₉H₉NS
• 分子量: 163.243
• InChiKey: ISFILGOFAILUKZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  52
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6,7-dihydrobenzothiophene-5-carbonitrile 在 magnesium 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以76%的产率得到4,5,6,7-Tetrahydrobenzothiophene-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Datta, Sumana; De, Asish, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1989, # 3, p. 603 - 607

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Formation and [4 + 2] cycloaddition reactions of 2,3-dimethylene-2,3-dihydrothiophene
  作者：Keimpe J. van den Berg、Albert M. van Leusen

  DOI：10.1002/recl.19931120103

  日期：——

  2,3-Dimethylene-2,3-dihydrothiophene (1), the thiophene analog of o-xylylene (o-quinodimethane), was generated in situ from the (trialkylammoniomethyl)-(trimethylsilylmethyl)thiophene iodides 4 or 5 by fluoride-induced 1,4 climination, and was trapped by [4 + 2] cycloadditions with a series of dienophiles. The reaction of 1 with dimethyl fumarate was considerably faster than with dimethyl maleate.

  2,3-二亚甲基-2,3-二氢噻吩（1）是邻二甲苯（邻喹二甲烷）的噻吩类似物，是由（三烷基铵甲基）-（三甲基甲硅烷基甲基）噻吩碘化物通过氟化物原位生成的1,4气候，并被一系列亲二烯体[4 + 2]环加成法捕获。1与富马酸二甲酯的反应比与马来酸二甲酯的反应快得多。不对称的亲双烯体产生区域异构体的混合物。在不存在亲双烯体的情况下，通过1 H-NMR与15a的四氘代类似物的比较确定，其中1个形成了[4 + 2]个螺二聚体，其中15a是主要成分。1和Dideutero- 1的新前体的合成：描述了化合物4、5a，b以及4的3.4-异构体。
• Formation amd reactions of 2,3-dimethylene-2,3-dihydrothiophene
  作者：Albert M. van Leusen、Keimpe J. van den Berg

  DOI：10.1016/0040-4039(88)85261-4

  日期：——

  2,3-Dimethylene-2,3-dihydrothiophene (the analogue of o-xylylene) is generated in situ from 3-(trimethylanunoniuinmethyl)-2-(trimethylsilylmethyl) thiophene iodide (7) by a fluoride induced 1,4-elimination process, and is identified by several [4+2] cycloadducts obtained in high yields.

  2,3-二亚甲基-2,3-二氢噻吩（邻二甲苯基的类似物）是通过氟化物诱导的1,4-消除过程由3-（三甲基methyl基甲基）-2-（三甲基甲硅烷基甲基）噻吩碘化物（7）原位生成的，并通过以高收率获得的几种[4 + 2]环加合物进行鉴定。
• DATTA, SUMANA;DE, ASISH, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1989) N, C. 603-607
  作者：DATTA, SUMANA、DE, ASISH

  DOI：——

  日期：——
• CHADWICK, DEREK J.;PLANT, ANDREW, TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 48, 6085-6088
  作者：CHADWICK, DEREK J.、PLANT, ANDREW

  DOI：——

  日期：——
• VAN, LEUSEN ALBERT M.;VAN, DEN BERG KEIMPE J., TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 22, C. 2689-2692
  作者：VAN, LEUSEN ALBERT M.、VAN, DEN BERG KEIMPE J.

  DOI：——

  日期：——