2-(1-hydroxydecyl)-5,8-dihydroxy-1,4-naphthoquinone | 203796-80-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(1-hydroxydecyl)-5,8-dihydroxy-1,4-naphthoquinone
• 英文别名: 5,8-Dihydroxy-2-(1-hydroxydecyl)naphthalene-1,4-dione
• CAS: 203796-80-9
• 化学式: C₂₀H₂₆O₅
• 分子量: 346.423
• InChiKey: OGSFZJGCTBRKDW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  94.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  反式-3-己烯酸 、 2-(1-hydroxydecyl)-5,8-dihydroxy-1,4-naphthoquinone 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-[1-(3-trans-hexenoyloxy)-decyl]-5,8-dihydroxy-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  2-取代萘甲素；合成和抗肿瘤活性

  摘要：

  合成了一系列 2-取代萘甲素衍生物、5,8-二羟基-1,4-萘醌 (DHNQ) 衍生物和 5,8-二甲氧基-1,4-萘醌 (DMNQ) 衍生物，并对其具有细胞毒活性。评估了癌细胞系和对 S-180 肿瘤的抗肿瘤作用。一般来说，2-(1-羟烷基)-DHNQ衍生物比2-(1-羟烷基)-DMNQ衍生物表现出更高的细胞毒性，这意味着氧化还原循环的主要作用而不是亲电性在细胞毒性中的作用。2-（1-烷氧基-4-甲基戊基）或2-（1-酰氧基-4-甲基戊基）衍生物是通过在2-（1-羟基-4-甲基戊基）的C-1'位进行烷基化或酰化而产生的- DHNQ 或 DMNQ 衍生物。尽管细胞毒性因烷基或酰基链的大小而异，C-1'位的烷基化或酰化并没有显着提高细胞毒性，DHNQ衍生物仍然比DMNQ衍生物更具细胞毒性。另外，体内试验表明，与 2-（1-羟烷基）-DMNQ 或 -DHNQ 衍生物相比，2-（1-酰氧基烷基）-DHNQ

  DOI：

  10.1002/ardp.19973301204
• 作为产物：
  描述：

  2-(1-hydroxydecyl)-5,8-dimethoxy-1,4-naphthoquinone 在 silver(II) oxide 、 硝酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 2-(1-hydroxydecyl)-5,8-dihydroxy-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  2-取代萘甲素；合成和抗肿瘤活性

  摘要：

  合成了一系列 2-取代萘甲素衍生物、5,8-二羟基-1,4-萘醌 (DHNQ) 衍生物和 5,8-二甲氧基-1,4-萘醌 (DMNQ) 衍生物，并对其具有细胞毒活性。评估了癌细胞系和对 S-180 肿瘤的抗肿瘤作用。一般来说，2-(1-羟烷基)-DHNQ衍生物比2-(1-羟烷基)-DMNQ衍生物表现出更高的细胞毒性，这意味着氧化还原循环的主要作用而不是亲电性在细胞毒性中的作用。2-（1-烷氧基-4-甲基戊基）或2-（1-酰氧基-4-甲基戊基）衍生物是通过在2-（1-羟基-4-甲基戊基）的C-1'位进行烷基化或酰化而产生的- DHNQ 或 DMNQ 衍生物。尽管细胞毒性因烷基或酰基链的大小而异，C-1'位的烷基化或酰化并没有显着提高细胞毒性，DHNQ衍生物仍然比DMNQ衍生物更具细胞毒性。另外，体内试验表明，与 2-（1-羟烷基）-DMNQ 或 -DHNQ 衍生物相比，2-（1-酰氧基烷基）-DHNQ

  DOI：

  10.1002/ardp.19973301204

文献信息

• PROCESS FOR PREPARING 5,8-DIHYDRONAPHTHOQUINONE DERIVATIVES, NOVEL 5,8-DIHYDRONAPHTHOQUINONE DERIVATIVES AND THEIR USE AS ANTICANCER AGENT
  申请人：KUHNIL PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0662073A1

  公开（公告）日：1995-07-12
• US5696276A
  申请人：——

  公开号：US5696276A

  公开（公告）日：1997-12-09
• [EN] PROCESS FOR PREPARING 5,8-DIHYDRONAPHTHOQUINONE DERIVATIVES, NOVEL 5,8-DIHYDRONAPHTHOQUINONE DERIVATIVES AND THEIR USE AS ANTICANCER AGENT<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION DE DERIVES DU 5,8-DIHYDRONAPHTHOQUINONE, DE NOUVEAUX DERIVES DU 5,8-DIHYDRONAPHTHOQUINONE, ET LEUR UTILISATION COMME AGENT ANTICANCEREUX
  申请人：AHN, Byung, Zun

  公开号：WO1995002572A1

  公开（公告）日：1995-01-26

  (EN) The present invention relates to a process for preparing 5,8-dihydronaphthoquinone derivatives represented by general formula (I) in which R1 represents alkyl or alkenyl, R2 represents hydrogen, alkyl or a group -C(O)R wherein R represents alkyl, alkenyl, aryl, aralkyl or aralkenyl, which can be substituted or unsubstituted with one or more halogen atom(s), and R3 represents hydrogen or alkyl, characterized in that: (A) a compound having general formula (II) in which R1, R2 and R3 are defined as previously described and R4 represents alkyl, is oxidized with cerium(IV) ammonium nitrate in a suitable solvent, or (B) a compound having general formula (Ia) in which R1 and R2 are defined as previously described and R3a represents alkyl, is dealkylated to prepare a compound having general formula (Ib) in which R1 and R2 are defined as previously described, or (C) a compound having general formula (Ic) in which R1 and R3 are defined as previously described, is reacted with a compound of formula RCOOH wherein R is defined as previously described, in the presence of an organic base and dicyclohexylcarbodiimide to prepare a compound having general formula (Id) in which R1, R3 and R are defined as previously described. In addition, the present invention relates to a novel 5,8-dihydronaphthoquinone derivative of formula (I) wherein when R2a is hydrogen or a group -C(O)R and R3 is hydrogen, R1 is other than 3-methyl-2-butenyl; and when R2a and R3 independently of one another represent hydrogen or methyl, R1 is other than 3-methylbutyl, and its use as an anticancer agent.(FR) Cette invention concerne le procédé de préparation de dérivés du 5,8-dihydronaphthoquinone représentés par la formule générale (I) où R1 représente l'alkyl ou l'alkényl, R2 représente l'hydrogène, l'alkyl ou un groupe -C(O)R, R représentant à son tour l'alkyl, l'alkényl, l'aryl, l'aralkyl ou l'aralkényl dans la mesure où ils peuvent se substituer ou se désubstituer par rapport à un ou plusieurs atomes halogène, et R3 représente l'hydrogène ou l'alkyl. R3 est caractérisé de trois façons. Sa première caractéristique (A) est d'être un composé dont la formule générale (II) comporte les éléments R1, R2 et R3 tels que précédemment définis. Toutefois, R4 représentant l'alkyl est oxydé par le nitrate d'ammonium de cérium(IV) présent dans un solvant approprié. La seconde caractéristique (B) de R3 est d'être un composé dont la formule générale (Ia) comporte les éléments R1 et R2 tels que précédemment définis, R3a représentant l'alkyl étant toutefois désalkylisé pour préparer un composé dont la formule générale (Ib) comporte les éléments R1 and R2 tels que précédemment définis. La troisième caractéristique (C) de R3 est d'être un composé dont la formule générale (Ic) comporte les éléments R1 et R3 tels que précédemment définis, mais mis en réaction avec un composé dont la formule est RCOOH où R est défini tel que précédemment décrit, en présence d'une base organique et de dicyclohexylcarbodiimide destiné à préparer un composé dont la formule générale (Id) comporte les éléments R1 et R3 tels que précédemment définis. En outre, la présente invention porte sur un nouveau dérivé du 5,8-dihydronaphthoquinone dont la formule (I) comporte un élément R2a qui est de l'hydrogène ou un groupe -C(O)R et R3 un élément qui est de l'hydrogène, R1 étant différent du 3-méthyl-2-butényl; et lorsque R2a et R3 représentent indépendamment l'un de l'autre de l'hydrogène ou du méthyle, R1 est différent d'un 3-méthylbutyl, et il est d'utilisation anticancéreuse.
• 2-Substituted Naphthazarins; Synthesis and Antitumor Activity
  作者：Baik Kyong-Up、Song Gyu Yong、Kim Yong、Sok Dai-Eun、Ahn Byung-Zun

  DOI：10.1002/ardp.19973301204

  日期：——

  A series of 2‐substituted naphthazarin derivatives, 5,8‐dihydroxy‐1,4‐naphthoquinone (DHNQ) derivatives and 5,8‐dimethoxy‐1,4‐naphthoquinone (DMNQ) derivatives, were synthesized, and their cytotoxic activity against some cancer cell lines and antitumor action against S‐180 tumor were evaluated. In general, 2‐(1‐hydroxyalkyl)‐DHNQ derivatives showed a higher cytotoxicity than 2‐(1‐hydroxyalkyl)‐DMNQ

  合成了一系列 2-取代萘甲素衍生物、5,8-二羟基-1,4-萘醌 (DHNQ) 衍生物和 5,8-二甲氧基-1,4-萘醌 (DMNQ) 衍生物，并对其具有细胞毒活性。评估了癌细胞系和对 S-180 肿瘤的抗肿瘤作用。一般来说，2-(1-羟烷基)-DHNQ衍生物比2-(1-羟烷基)-DMNQ衍生物表现出更高的细胞毒性，这意味着氧化还原循环的主要作用而不是亲电性在细胞毒性中的作用。2-（1-烷氧基-4-甲基戊基）或2-（1-酰氧基-4-甲基戊基）衍生物是通过在2-（1-羟基-4-甲基戊基）的C-1'位进行烷基化或酰化而产生的- DHNQ 或 DMNQ 衍生物。尽管细胞毒性因烷基或酰基链的大小而异，C-1'位的烷基化或酰化并没有显着提高细胞毒性，DHNQ衍生物仍然比DMNQ衍生物更具细胞毒性。另外，体内试验表明，与 2-（1-羟烷基）-DMNQ 或 -DHNQ 衍生物相比，2-（1-酰氧基烷基）-DHNQ