5-(3,5-dimethylphenyl)furan-2-carbaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(3,5-dimethylphenyl)furan-2-carbaldehyde
• 化学式: C₁₃H₁₂O₂
• 分子量: 200.237
• InChiKey: IIAMKOZZCOLBFH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(3,5-dimethylphenyl)furan-2-carbaldehyde 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 lithium bromide 、 copper(ll) bromide 、 palladium(II) bromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 (E)-3-bromo-5-(3-(3,5-dimethylphenyl)-3-oxoprop-1-en-1-yl)-4-phenyl-1-propylpyridin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过Pd / Cu催化N-（2-呋喃基甲基）烷基酰胺的呋喃-Yne环化反应，获得具有2-Pyridone亚基的稠密官能化查尔酮衍生物

  摘要：

  报道了由N-（2-呋喃基甲基）炔基酰胺合成具有2-吡啶酮亚基的查耳酮衍生物的方案。这种合成涉及在室温下空气中Pd / Cu催化的氧化呋喃-炔环化反应，并可能通过炔烃的核钯反应形成乙烯基钯中间体，并以呋喃环作为亲核试剂。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00618
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-呋喃甲醛 、 3,5-二甲基苯硼酸 在 四丁基溴化铵 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 以92 %的产率得到5-(3,5-dimethylphenyl)furan-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  一种通过 5-溴糠醛一锅脱羧交叉偶联获得 2,5-呋喃基亚苯基/噻吩低聚物的模块化催化方法

  摘要：

  以 5-溴糠醛（一种生物质衍生的糠醛衍生物）为原料，合成了基于 2,5-呋喃的亚苯基/噻吩低聚物库。将各种电子基团偶联到呋喃基序上，然后通过一锅钯催化的脱羧交叉偶联反应安装亚苯基或噻吩中心连接基。所得含有呋喃-亚苯基-呋喃核心的低聚物在溶液中具有高光致发光量子产率（83-98%），这对于光电器件至关重要。通过改变外围官能团和耦合到呋喃骨架上的中心连接体来调节吸光度和光致发光最大值。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.4c00347

文献信息

• Access to Densely Functionalized Chalcone Derivatives with a 2-Pyridone Subunit via Pd/Cu-Catalyzed Oxidative Furan–Yne Cyclization of <i>N</i>-(2-Furanylmethyl) Alkynamides under Air
  作者：Yongjie Yang、ChengCheng Fei、Kai Wang、Bo Liu、Dingxin Jiang、Biaolin Yin

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00618

  日期：2018.4.20

  A protocol for synthesis of chalcone derivatives with a 2-pyridone subunit from N-(2-furanylmethyl) alkynamides is reported. This synthesis involves Pd/Cu-catalyzed oxidative furan–yne cyclization at room temperature in air and may proceed via nucleopalladation of the alkyne to form a vinylpalladium intermediate, with a furan ring acting as the nucleophile.

  报道了由N-（2-呋喃基甲基）炔基酰胺合成具有2-吡啶酮亚基的查耳酮衍生物的方案。这种合成涉及在室温下空气中Pd / Cu催化的氧化呋喃-炔环化反应，并可能通过炔烃的核钯反应形成乙烯基钯中间体，并以呋喃环作为亲核试剂。
• 10.1021/acs.joc.4c00347
  作者：Cigana, Brandon、Lapointe, Victoria、Majewski, Marek B.、Forgione, Pat

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00347

  日期：——

  library of 2,5-furan-based phenylene/thiophene oligomers were synthesized starting from 5-bromofurfural, a derivative of biomass-derived furfural. Varied electronic groups are coupled onto the furan motif, followed by the installation of a phenylene or thiophene central linker through a one-pot Pd-catalyzed decarboxylative cross-coupling reaction. Resulting oligomers containing the furan-phenylene-furan

  以 5-溴糠醛（一种生物质衍生的糠醛衍生物）为原料，合成了基于 2,5-呋喃的亚苯基/噻吩低聚物库。将各种电子基团偶联到呋喃基序上，然后通过一锅钯催化的脱羧交叉偶联反应安装亚苯基或噻吩中心连接基。所得含有呋喃-亚苯基-呋喃核心的低聚物在溶液中具有高光致发光量子产率（83-98%），这对于光电器件至关重要。通过改变外围官能团和耦合到呋喃骨架上的中心连接体来调节吸光度和光致发光最大值。