1-bromo-2-methylanthraquinone | 82-26-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 1-bromo-2-methylanthraquinone
• 英文别名: 1-bromo-2-methyl-anthraquinone；1-Brom-2-methyl-anthrachinon；1-Bromo-2-methylanthracene-9,10-dione
• CAS: 82-26-8
• 化学式: C₁₅H₉BrO₂
• 分子量: 301.139
• InChiKey: IIBQNLHDOXRQTQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  456.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.572±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-2-methylanthraquinone 在 N-甲基吡咯烷酮 、 铜 、 nickel 作用下， 以 邻二氯苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以90.59%的产率得到2,2'-二甲基-1,1'-联蒽醌
  参考文献：
  名称：

  一种还原金橙G原染料的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种还原金橙G原染料的合成方法，具体步骤如下：（1）溴化反应：以2‑甲基蒽醌为原料，非质子溶剂为介质，在弱碱环境下与液溴反应生成1‑溴‑2‑甲基蒽醌；（2）偶联反应：以1‑溴‑2‑甲基蒽醌为原料，加入催化剂，非质子溶剂为介质，发生偶联反应生成双醌C；（C）闭环氧化反应：以双醌C为原料，在强碱与醇溶剂形成的稳定溶剂中，先发生闭环反应，后经空气氧化反应，得到还原金橙G原染料。该工艺路线副产物少，环境污染少，反应收率更高，反应时间更短，工业化生产更加便利。

  公开号：

  CN106479213A
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基蒽醌 在 sodium acetate 、 溴 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 5.5h， 以93%的产率得到1-bromo-2-methylanthraquinone
  参考文献：
  名称：

  一种还原金橙G原染料的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种还原金橙G原染料的合成方法，具体步骤如下：（1）溴化反应：以2‑甲基蒽醌为原料，非质子溶剂为介质，在弱碱环境下与液溴反应生成1‑溴‑2‑甲基蒽醌；（2）偶联反应：以1‑溴‑2‑甲基蒽醌为原料，加入催化剂，非质子溶剂为介质，发生偶联反应生成双醌C；（C）闭环氧化反应：以双醌C为原料，在强碱与醇溶剂形成的稳定溶剂中，先发生闭环反应，后经空气氧化反应，得到还原金橙G原染料。该工艺路线副产物少，环境污染少，反应收率更高，反应时间更短，工业化生产更加便利。

  公开号：

  CN106479213A

文献信息

• Synthese von anthrachinonyl-methanosulfonsäuren als katalysatoren für photoredoxreaktionen
  作者：H.-D. Scharf、R. Weitz

  DOI：10.1016/0040-4020(79)80120-9

  日期：1979.1

  Anthraquinone derivatives as watersoluble catalysts for photoredoxreactions have been synthesized. We report about (monohalogenomethyl)-anthraquinones, the pyrolysis of their pyridinium salts and their conversion to anthraquinone-methanosulfonic acids.

  已经合成了蒽醌衍生物作为用于光氧化还原反应的水溶性催化剂。我们报告了有关（单卤代甲基）蒽醌，其吡啶鎓盐的热解及其向蒽醌-甲基磺酸的转化。
• Chiral Polyaryl Cyclophanes
  作者：Robert A. Pascal、Andrey Dudnikov、LeaAnn A. Love、Xin Geng、Kelly J. Dougherty、Joel T. Mague、Christina M. Kraml、Neal Byrne

  DOI：10.1002/ejoc.201700732

  日期：2017.8.2

  A series of propeller-shaped, C3-symmetric cyclophanes have been synthesized by the macrocyclization of 1,3,5-trimercaptobenzene (12) with either a tris[o-(halomethyl)aryl]phosphine (e.g. 11) or a tris[o-(halomethyl)aryl]benzene (e.g. 24). Two phosphine-capped cyclophanes (5 and 6) were prepared in this way; they proved to be configurationally stable, and both were resolved into pure enantiomers by

  通过 1,3,5-三巯基苯 (12) 与三 [o-(卤甲基) 芳基] 膦 (例如 11) 或三 [o -(卤甲基)芳基]苯(例如24)。以这种方式制备了两种膦封端的环芳烃（5 和 6）；它们被证明是构型稳定的，并且在手性载体上通过超临界流体色谱法将两者拆分成纯对映异构体。特别是化合物 6，表现出较大的比旋光度 ([α]D ≈ 800) 和强圆二色性。制成的一种三芳基苯封端的环烷 (9) 对外消旋化具有适度的屏障 (ΔGrac‡ = 15.7 kcal/mol)。还报告了对此类化合物旋光度趋势以及 9 外消旋化途径的计算研究。
• US2396989
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• DE526800
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Bhavsar et al., Journal Of Scientific and Industrial Research, 1957, vol. 16 B, p. 392,397
  作者：Bhavsar et al.

  DOI：——

  日期：——