4-oxo-1,4,5,6,7,8-hexahydrocyclohepta[b]pyrrole-3-carboxylic acid (2-fluoro-4-methoxyphenyl)amide | 168272-59-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-oxo-1,4,5,6,7,8-hexahydrocyclohepta[b]pyrrole-3-carboxylic acid (2-fluoro-4-methoxyphenyl)amide
• 英文别名: N-(2-Fluoro-4-methoxyphenyl)-4-oxo-1,4,5,6,7,8-hexahydro-cyclohepta[b]pyrrole-3-carboxamide；Cyclohepta(b)pyrrole-3-carboxamide, N-(2-fluoro-4-methoxyphenyl)-1,4,5,6,7,8-hexahydro-4-oxo-；N-(2-fluoro-4-methoxyphenyl)-4-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-1H-cyclohepta[b]pyrrole-3-carboxamide
• CAS: 168272-59-1
• 化学式: C₁₇H₁₇FN₂O₃
• 分子量: 316.332
• InChiKey: OVIGGAOMLUKHDD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  71.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-oxo-1,4,5,6,7,8-hexahydrocyclohepta[b]pyrrole-3-carboxylic acid (2-fluoro-4-methoxyphenyl)amide 在 盐酸 、 tin(ll) chloride 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 2-amino-4-oxo-1,4,5,6,7,8-hexahydrocyclohepta[b]pyrrole-3-carboxylic acid (2-fluoro-4-methoxyphenyl)amide
  参考文献：
  名称：

  Structural Determination of a Process Impurity in a Furan−Pyrrole Heteroatom Exchange Reaction

  摘要：

  Electron-deficient pyrrole (1) was derivatized by diazotization with p-nitrobenzene diazonium chloride. Reduction of the diazo intermediates gave 2- and 1-aminopyrroles (3 and 4). The 2-aminopyrrole (3) was determined to be the process impurity formed during a furan-pyrrole heteroatom exchange reaction. An oxidative mechanism for the impurity formation was hypothesized. Nitrogen sparging of the reaction mixture prior to heating eliminated formation of 3.

  DOI：

  10.1021/op010227u
• 作为产物：
  描述：

  4-Oxo-5,6,7,8-tetrahydro-4H-cyclohepta[b]furan-3-carboxylic acid (2-fluoro-4-methoxy-phenyl)-amide 在 N-甲基吡咯烷酮 、 ammonium acetate 作用下， 反应 24.0h， 以43%的产率得到4-oxo-1,4,5,6,7,8-hexahydrocyclohepta[b]pyrrole-3-carboxylic acid (2-fluoro-4-methoxyphenyl)amide
  参考文献：
  名称：

  Structural Determination of a Process Impurity in a Furan−Pyrrole Heteroatom Exchange Reaction

  摘要：

  Electron-deficient pyrrole (1) was derivatized by diazotization with p-nitrobenzene diazonium chloride. Reduction of the diazo intermediates gave 2- and 1-aminopyrroles (3 and 4). The 2-aminopyrrole (3) was determined to be the process impurity formed during a furan-pyrrole heteroatom exchange reaction. An oxidative mechanism for the impurity formation was hypothesized. Nitrogen sparging of the reaction mixture prior to heating eliminated formation of 3.

  DOI：

  10.1021/op010227u

文献信息

• METHOD OF SYNTHESIS OF PYRROLE AMIDES
  申请人：Pfizer Products Inc.

  公开号：EP1030838A1

  公开（公告）日：2000-08-30
• [EN] CERTAIN FUSED PYRROLECARBOXANILIDES; A NEW CLASS OF GABA BRAIN RECEPTOR LIGANDS<br/>[FR] CERTAINS PYRROLECARBOXANILIDES CONDENSES, UNE NOUVELLE CLASSE DE LIGANDS DU RECEPTEUR GABA
  申请人：——

  公开号：WO1998002420A1

  公开（公告）日：1998-01-22

  [EN] The present invention encompasses structures of formula (I) or the pharmaceutically acceptable non-toxic salts thereof wherein (a) represents (b) or (c) or (d) or (e) wherein: W represents substituted or unsubstituted phenyl; X is hydrogen, hydroxy or lower alkyl; T is hydrogen, halogen, hydroxy, nitro, amino or alkyl; R3 is hydrogen or an organic group; R4 is hydrogen or substituted or unsubstituted organic substituent; R5 and R6 represent organic, and inorganic substituents; and n is 1, 2, 3, or 4, which compounds are highly selective agonists, antagonists or inverse agonists for GABAa brain receptors or prodrugs of agonists, antagonists or inverse agonists for GABAa brain receptors. These compounds are useful in the diagnosis and treatment of anxiety, sleep and seizure disorders, overdose with benzodiazepine drugs and for enhancement of memory.
  [FR] La présente invention concerne des structures de la formule (I), ou des sels non toxiques de celles-ci, acceptables d'un point de vue pharmaceutique, où (a) représente (b) ou (c) ou (d) ou (e), où: W représente du phényle substitué ou non substitué. X est de l'hydrogène, un hydroxy ou un alkyle inférieur. T est de l'hydrogène, un halogène, un hydroxy, nitro, amino ou alkyle. R3 est de l'hydrogène ou un groupe organique. R4 est de l'hydrogène ou un substituant organique substitué ou non substitué. R5 et R6 représentent des substitants organiques ou inorganiques, et n a pour valeur 1, 2, 3 ou 4. Les composés sont des agonistes hautement sélectifs, des antagonistes ou des agonistes inverses de récepteurs GABAa, ou des prodrogues d'agonistes, d'antagonistes ou d'agonistes inverses de récepteur GABAa. Ces composés sont utiles dans le diagnositc et le traitement de l'anxiété, de troubles du sommeil, de troubles épileptiques, de surdose de médicaments à base de benzodiazépine, et pour améliorer la mémoire.
• [EN] METHOD OF SYNTHESIS OF PYRROLE AMIDES<br/>[FR] PROCEDE DE SYNTHESE D'AMIDES DE PYRROL
  申请人：PFIZER PRODUCTS INC.

  公开号：WO1999025684A1

  公开（公告）日：1999-05-27

  (EN) A method for preparing pyrrole-carboxyamides which selectively bind to GABAa receptors; which comprises reacting 1,3-cycloakanediones with bromoethylacetate followed by reaction of the resulting product with an acid halide followed by reaction with an aromatic amine and finally with an amonium source at an elevated temperature.(FR) L'invention concerne un procédé de préparation de pyrrolcarboxamides qui se fixent de façon sélective aux récepteurs de GABAa, qui consiste à faire réagir des 1,3-cycloalcanediones avec du bromoéthylacétate, à faire réagir le produit obtenu avec un halogénure d'acide, puis avec une amine aromatique et enfin avec une source d'ammonium à une température élevée.