8-ethyl-1,6,11-trihydroxy-5,12-naphthacenequinone | 5236-40-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 并四苯
• 英文名称: 8-ethyl-1,6,11-trihydroxy-5,12-naphthacenequinone
• 英文别名: 8-Ethyl-1,6,11-trihydroxy-5,12-naphthacenchinon；Bisanhydro-γ-rhodomycinon；1,6,11-Trihydroxy-8-ethyl-tetracenchinon-(5,12), Descarbomethoxy-bisanhydro-ε-rhodomycinon；1,6,11-Trihydroxy-8-aethyl-tetracenchinon-(5,12)；Descarbomethoxy-bisanhydro-ε-rhodomycinon；Bis-anhydro-γ-rhodomycinon；8-Ethyl-1,6,11-trihydroxytetracene-5,12-dione
• CAS: 5236-40-8
• 化学式: C₂₀H₁₄O₅
• 分子量: 334.328
• InChiKey: IQQXEUJGABFGFT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  94.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-ethyl-1,6,11-trihydroxy-5,12-naphthacenequinone 、 硫酸二甲酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 8-Ethyl-1,6,11-trimethoxynaphthacen-6,12-dion
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies on Anthracyclinones. XIII. Conversion of Bisanhydro-γ-rhodomycinone into Bisanhydrodaunomycinone

  摘要：

  如图 2 所示，通过 7 个步骤，将 III 中的乙基侧链转化为乙酰基，从而通过双脱水-γ-罗多霉素酮（III）合成了双脱水-γ-罗多霉素酮（II）。通过红外光谱和紫外光谱的比较，讨论了 6，11-二羟基萘醌（II 和 III）甲基化过程中形成的厌醌体系。

  DOI：

  10.1248/cpb.22.93
• 作为产物：
  描述：

  3,4-dihydro-5,7,12-trihydroxy-2,6,11(1H)-naphthacenetrione 在 硫酸 、 氢气 作用下， 生成 8-ethyl-1,6,11-trihydroxy-5,12-naphthacenequinone
  参考文献：
  名称：

  区域选择性合成von Daunomycinon和γ-rhodomycinon

  摘要：

  道诺霉素酮（合成）和γ-紫红霉酮（由区域选择性添加格氏试剂）和于酐。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(80)80203-6

文献信息

• A regioselective synthesis of daunomycinone and related anthracyclinones
  作者：Manfred Braun

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91518-2

  日期：1984.1

  carbonyl group, which is situated in the meta position of the methoxy substituent(s). This highly regioselective reaction (minimum: 95:5) is used as the key step in a short synthesis of daunomycinone (2a), 2-methoxy-7-deoxycarminomycinone (22b),γ-rhodomycinone (8), and 10-dexoy-γ-rhodomycinone (9). The products of the addition of 15 to 4a and 4b, the pseudoacids 16 are converted via the olefins 17 and

  邻苯二甲酸酐4a和4b在四氢呋喃/四甲基乙二胺中几乎仅在羰基上被格氏试剂15和33攻击，羰基位于甲氧基取代基的间位。这种高度区域选择性的反应（最低95：5）被用作短合成道诺霉素（2a），2-甲氧基-7-脱氧carcinomycinone（22b），γ-hodomycinone（8）和10-dexoy-的关键步骤。 γ-玫瑰菌素（9）。15至4a和4b加成的产物，假酸16通过烯烃转化。17和环氧化物18进入酮19，后者通过将已知的反应应用于蒽环素2a，22a和9而产生。通过将33添加到4a中而形成的产物通过醌27转化为γ-玫瑰菌素（8）。格氏试剂15和33的前体，即溴化物14和32，可以容易地从羧酸10大规模地制备，羧酸10可以从便宜的化学品氢醌和琥珀酸酐中容易地获得。
• Synthetische Anthracyclinone, XIV. Synthese neuer Derivate des Daunomycinons und des β‐Rhodomycinons
  作者：Karsten Krohn、Klaus Tolkiehn

  DOI：10.1002/cber.19801130914

  日期：1980.9

  Retrodienreaktion erhalten. 4-Desmethoxy-2,3-dimethyldaunomycinon (10) wird in einer ähnlichen Reaktion von 2 mit 2,3-Dimethyl-1,3-butadien und Oxidation gebildet. Andere Seitenketten können durch Reaktion des Ketols 1 mit Grignard-Reagentien wie Hexinylmagnesiumbromid zu 13 und 14 – die weiter zu den tetracyclischen Anthracyclinonen 19 und 20 umgeformt werden können – oder mit Ethylmagnesiumbromid zu 17 und

  2-甲氧基十二烷醛（8）和3-甲氧基十二烷醛（9）联苯二胺2 MIT 1,3-二甲氧基-1,3-环己二烯酮氧化和还原二萘醚。4-去甲氧基-2,3- dimethyldaunomycinon（10）在wird einerähnlichenReaktion冯2 MIT 2,3-二甲基-1,3-丁二烯UND氧化gebildet。Andere Seitenkettenkönnendukch Reaktion des Ketols 1 MIT Grignard-Reagentien whe Hexinylmagnesiumbromid zu 13和14 – weiter zu den tetracyclischen Anthracyclinonen 19和20 umgeformt werdenkönnen– oder MIT Ezuylmagnesiumbromid17 UND 18 eingefü
• Processes and host cells for genome, pathway, and biomolecular engineering
  申请人：enEvolv, Inc.

  公开号：US10370654B2

  公开（公告）日：2019-08-06

  The present disclosure provides compositions and methods for genomic engineering.

  本公开提供了基因组工程的组合物和方法。
• Horii,Z. et al., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1972, vol. 20, # 11, p. 2502 - 2506
  作者：Horii,Z. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Biedermann; Braeuniger, Pharmazie, 1972, vol. 27, # 12, p. 782 - 789
  作者：Biedermann、Braeuniger

  DOI：——

  日期：——