8-ethyl-9,10-dihydro-1,6,10-trihydroxy-5,12-naphthacenequinone | 63605-06-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 并四苯
• 英文名称: 8-ethyl-9,10-dihydro-1,6,10-trihydroxy-5,12-naphthacenequinone
• 英文别名: 9-Ethyl-4,6,11-trihydroxy-7,8-dihydrotetracene-5,12-dione
• CAS: 63605-06-1
• 化学式: C₂₀H₁₆O₅
• 分子量: 336.344
• InChiKey: RJRPMQWSFUIHPT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  94.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-ethyl-9,10-dihydro-1,6,10-trihydroxy-5,12-naphthacenequinone 在 palladium on activated charcoal 作用下， 生成 8-ethyl-1,6,11-trihydroxy-5,12-naphthacenequinone
  参考文献：
  名称：

  区域选择性合成von Daunomycinon和γ-rhodomycinon

  摘要：

  道诺霉素酮（合成）和γ-紫红霉酮（由区域选择性添加格氏试剂）和于酐。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(80)80203-6
• 作为产物：
  描述：

  7-bromo-5,8-dimethoxy-1-tetralone 在 sodium tetrahydroborate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 8-ethyl-9,10-dihydro-1,6,10-trihydroxy-5,12-naphthacenequinone
  参考文献：
  名称：

  区域选择性合成柔红霉素和相关蒽环酮

  摘要：

  邻苯二甲酸酐4a和4b在四氢呋喃/四甲基乙二胺中几乎仅在羰基上被格氏试剂15和33攻击，羰基位于甲氧基取代基的间位。这种高度区域选择性的反应（最低95：5）被用作短合成道诺霉素（2a），2-甲氧基-7-脱氧carcinomycinone（22b），γ-hodomycinone（8）和10-dexoy-的关键步骤。 γ-玫瑰菌素（9）。15至4a和4b加成的产物，假酸16通过烯烃转化。17和环氧化物18进入酮19，后者通过将已知的反应应用于蒽环素2a，22a和9而产生。通过将33添加到4a中而形成的产物通过醌27转化为γ-玫瑰菌素（8）。格氏试剂15和33的前体，即溴化物14和32，可以容易地从羧酸10大规模地制备，羧酸10可以从便宜的化学品氢醌和琥珀酸酐中容易地获得。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91518-2