13-carboxaldehyde-8-oxocoptisine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 13-carboxaldehyde-8-oxocoptisine
• 英文别名: 13-formyl-8-oxodihydrocoptisine；14-Oxo-5,7,17,19-tetraoxa-13-azahexacyclo[11.11.0.02,10.04,8.015,23.016,20]tetracosa-1(24),2,4(8),9,15(23),16(20),21-heptaene-24-carbaldehyde；14-oxo-5,7,17,19-tetraoxa-13-azahexacyclo[11.11.0.02,10.04,8.015,23.016,20]tetracosa-1(24),2,4(8),9,15(23),16(20),21-heptaene-24-carbaldehyde
• 化学式: C₂₀H₁₃NO₆
• 分子量: 363.326
• InChiKey: ITEHFHHSBGHMLZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  74.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  13-carboxaldehyde-8-oxocoptisine 在 Wilkinson's catalyst 、 叠氮磷酸二苯酯 作用下， 以 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 12.0h， 以56%的产率得到8-氧代黄连碱; 8-氧黄连碱
  参考文献：
  名称：

  一种通用，简洁的策略，可以在四到八步之内集体合成50多种原小ber碱和5种金刚烷烷生物碱

  摘要：

  报告了一种简洁，催化和通用的策略，该策略允许在四个步骤中为每个分子高效地合成22种天然13-甲基原小ber碱。该合成代表了迄今为止最有效，最短的路线，具有三个催化过程：CuI催化的氧化还原A 3反应，Pd催化的还原碳环化和PtO 2催化的氢化。重要的是，这种针对四环框架的新策略也已应用于30多种天然原小ber碱（无13-甲基）和5种金刚烷烷生物碱的集体简明合成中。

  DOI：

  10.1002/chem.201601245
• 作为产物：
  描述：

  5,6,7,8-四氢-[1,3]二氧并[4,5-g]异喹啉 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 四丙基高钌酸铵 、 sodium formate 、 potassium carbonate 、 N-甲基吗啉氧化物 、 苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 13-carboxaldehyde-8-oxocoptisine
  参考文献：
  名称：

  一种通用，简洁的策略，可以在四到八步之内集体合成50多种原小ber碱和5种金刚烷烷生物碱

  摘要：

  报告了一种简洁，催化和通用的策略，该策略允许在四个步骤中为每个分子高效地合成22种天然13-甲基原小ber碱。该合成代表了迄今为止最有效，最短的路线，具有三个催化过程：CuI催化的氧化还原A 3反应，Pd催化的还原碳环化和PtO 2催化的氢化。重要的是，这种针对四环框架的新策略也已应用于30多种天然原小ber碱（无13-甲基）和5种金刚烷烷生物碱的集体简明合成中。

  DOI：

  10.1002/chem.201601245

文献信息

• Syntheses and Structure–Activity Relationships in Antibacterial Activity against <i>Clostridium difficile</i> and XBP1 Activation Property of 13‐[( <i>N</i> ‐Alkylamino)methyl]‐8‐oxodihydrocoptisines
  作者：Jing Li、Hai‐Jing Zhang、An‐Jun Deng、Zhi‐Hong Li、Ya‐Ling Xing、Lian‐Qiu Wu、Hai‐Lin Qin

  DOI：10.1002/cbdv.202000265

  日期：2020.7

  synthesized to evaluate antibacterial activity against Clostridium difficile and activating x‐box‐binding protein 1 (XBP1) activity, biological properties both associated with ulcerative colitis. Improving structural stability and ameliorating biological activity were major concerns. Different substituents on the structural modification site were involved to explore the influence of diverse structures

  合成 13-[(N-Alkylamino)methyl]-8-oxodihydrocoptisines 以评估对艰难梭菌的抗菌活性和激活 x-box 结合蛋白 1 (XBP1) 活性，两者都与溃疡性结肠炎相关的生物学特性。提高结构稳定性和改善生物活性是主要关注点。涉及结构修饰位点上的不同取代基，以探索不同结构对生物活性的影响。目标化合物表现出所需的活性，具有明确的构效关系。在13-[(N-n-烷基氨基)甲基]-8-氧代二氢黄连素系列中，n-烷基的长度对生物活性有一定的影响，长度的延长增加了抗菌活性。合成的化合物被确定在体外显示出强或弱的 XBP1 激活活性。这项研究的初步结果需要对这些合成化合物进行进一步的药物化学研究。
• A General, Concise Strategy that Enables Collective Total Syntheses of over 50 Protoberberine and Five Aporhoeadane Alkaloids within Four to Eight Steps
  作者：Shiqiang Zhou、Rongbiao Tong

  DOI：10.1002/chem.201601245

  日期：2016.5.17

  reported. This synthesis represents the most efficient and shortest route to date, featuring three catalytic processes: CuI‐catalyzed redox‐A3 reaction, Pd‐catalyzed reductive carbocyclization, and PtO2‐catalyzed hydrogenation. Importantly, this new strategy to the tetracyclic framework has also been applied to the collective concise syntheses of >30 natural protoberberines (without 13‐methyl group) and

  报告了一种简洁，催化和通用的策略，该策略允许在四个步骤中为每个分子高效地合成22种天然13-甲基原小ber碱。该合成代表了迄今为止最有效，最短的路线，具有三个催化过程：CuI催化的氧化还原A 3反应，Pd催化的还原碳环化和PtO 2催化的氢化。重要的是，这种针对四环框架的新策略也已应用于30多种天然原小ber碱（无13-甲基）和5种金刚烷烷生物碱的集体简明合成中。