2-methyl-4-(tetrahydro-2H-pyran-4-yl)pyridine | 27325-89-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-methyl-4-(tetrahydro-2H-pyran-4-yl)pyridine
• 英文别名: 2-Methyl-4-(tetrahydro-pyran-4-yl)-pyridine；2-methyl-4-(oxan-4-yl)pyridine
• CAS: 27325-89-9
• 化学式: C₁₁H₁₅NO
• mdl: MFCD06637761
• 分子量: 177.246
• InChiKey: RJVIQJANSNUBPG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  276.2±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.035±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.545
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-溴四氢吡喃 、 4-溴-2-甲基吡啶 在 [4,4'-双(1,1-二甲基乙基)-2,2'-联吡啶]二氯化镍(II) 、 三(三甲基硅基)硅烷 、 [Ir[2-(2,4-difluorophenyl)-5-trifluoromethylpyridine]₂(4,4′-di-t-Bu-2,2′-bipyridine)]PF₆ 、 lithium hydroxide 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 6.0h， 以72%的产率得到2-methyl-4-(tetrahydro-2H-pyran-4-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  金属光氧化还原催化中烷基卤化物的甲硅烷基自由基活化：交叉电偶偶联的独特途径

  摘要：

  已经通过光氧化还原和过渡金属催化的合并开发了一种交叉亲电偶联策略。在本报告中，我们展示了使用市售的三（三甲基甲硅烷基）硅烷和金属光氧化还原催化，以优异的产率将烷基溴与芳基或杂芳基溴有效偶联。我们假设光催化产生的甲硅烷基自由基物种可以进行卤原子提取以激活卤代烷作为亲核交叉偶联伙伴。该协议允许使用温和而稳健的条件通过独特的交叉耦合途径构建 Csp(3)-Csp(2) 键。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b04818

文献信息

• Silyl Radical Activation of Alkyl Halides in Metallaphotoredox Catalysis: A Unique Pathway for Cross-Electrophile Coupling
  作者：Patricia Zhang、Chi “Chip” Le、David W. C. MacMillan

  DOI：10.1021/jacs.6b04818

  日期：2016.7.6

  merger of photoredox and transition metal catalysis. In this report, we demonstrate the use of commercially available tris(trimethylsilyl)silane with metallaphotoredox catalysis to efficiently couple alkyl bromides with aryl or heteroaryl bromides in excellent yields. We hypothesize that a photocatalytically generated silyl radical species can perform halogen-atom abstraction to activate alkyl halides

  已经通过光氧化还原和过渡金属催化的合并开发了一种交叉亲电偶联策略。在本报告中，我们展示了使用市售的三（三甲基甲硅烷基）硅烷和金属光氧化还原催化，以优异的产率将烷基溴与芳基或杂芳基溴有效偶联。我们假设光催化产生的甲硅烷基自由基物种可以进行卤原子提取以激活卤代烷作为亲核交叉偶联伙伴。该协议允许使用温和而稳健的条件通过独特的交叉耦合途径构建 Csp(3)-Csp(2) 键。
• C-4 Regioselective Alkylation of Pyridines Driven by Mechanochemically Activated Magnesium Metal
  作者：Chongyang Wu、Tao Ying、Hangqian Fan、Chenhui Hu、Weike Su、Jingbo Yu

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00684

  日期：2023.4.14

  Mechanochemically activated magnesium(0) metal as a highly active mediator driving direct C-4–H alkylation of pyridines with alkyl halides has been developed. Excellent regioselectivity and substrate scope, including those containing reducible functionalities, free amines, and alcohols, as well as biologically relevant molecules were achieved to access 4-alkylpyridine products. Preliminary mechanistic

  已经开发出机械化学活化的镁 (0) 金属作为高活性介体，驱动吡啶与烷基卤化物的直接 C-4-H 烷基化。出色的区域选择性和底物范围，包括那些含有可还原官能团、游离胺和醇的底物，以及生物相关分子，以获得 4-烷基吡啶产品。初步的机理研究表明存在自由基-自由基偶联途径。
• UREA DERIVATIVES AS INHIBITORS OF ASK1
  申请人：Hepagene Therapeutics, Inc.

  公开号：US20200339530A1

  公开（公告）日：2020-10-29

  The present technology is directed to compounds, compositions, and methods related to inhibition of ASK1. In particular, the present compounds (e.g., compounds of Formula I as defined herein) and compositions may be used to treat ASK1-mediated disorders and conditions, including, e.g., fibrotic diseases and acute and chronic liver diseases, among others.
• Di(2-picolyl)amines as Modular and Robust Ligands for Nickel-Catalyzed C(sp²)–C(sp³) Cross-Electrophile Coupling
  作者：Alexander J. Rago、Aristidis Vasilopoulos、Amanda W. Dombrowski、Ying Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03346

  日期：2022.11.25

  reaction, because noncommercial analogues usually entail challenging syntheses. In this work, di(2-picolyl)amines (DPAs) are explored as an alternative modular ligand class for the nickel-catalyzed aryl–alkyl cross-electrophile coupling. Novel DPA ligands were synthesized directly from inexpensive amine and pyridine building blocks in a single step. This facile synthetic route enabled the parallel synthesis

  镍催化的芳基-烷基偶联反应依赖于使用一组有限的市售双齿含氮配体来实现反应，因为非商业类似物通常需要具有挑战性的合成。在这项工作中，二（2-皮考基）胺 (DPA) 被探索为镍催化的芳基-烷基交叉亲电子偶联的替代模块化配体类别。新型 DPA 配体直接由廉价的胺和吡啶结构单元一步合成。这种简单的合成路线能够平行合成具有不同空间和电子特性的 DPA 配体。从这个配体集合中，C(sp 2 )–C(sp 3) 交叉亲电子偶联在一系列不同分子的交叉偶联中被识别和测试，包括后期功能化的模型示例。