1-Benzoyl-2-benzylamino-aethylen | 14376-90-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-Benzoyl-2-benzylamino-aethylen
• 英文别名: 3-(Benzylamino)-1-phenylprop-2-en-1-one
• CAS: 14376-90-0
• 化学式: C₁₆H₁₅NO
• 分子量: 237.301
• InChiKey: IVRRMSTXQCAAKY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  393.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.092±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Benzoyl-2-benzylamino-aethylen 在 dichlorobis(4,4'-di-tert-butyl-2,2'-bipyridine)ruthenium(II) 、 苯硼酸频哪醇酯 、 氧气 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 40.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 10.0h， 以61%的产率得到phenyl(2-phenyloxazol-5-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  一种噁唑衍生物及其光催化合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种噁唑衍生物及其光催化合成方法。噁唑衍生物结构式如下。以烯胺酮2为起始原料，在碱性环境中，经光催化剂催化、路易斯酸活化、氧气氧化，于光照、室温条件下，通过苄位活化氧化及分子内环化反应，生成噁唑类衍生物1。本发明利用烯胺酮2的结构多样性与多反应中心来高效合成不同类型和结构的噁唑类衍生物1，原料便宜易得，操作简便，目标产物收率良好，并且可以进一步官能团化。

  公开号：

  CN113135871B
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛-α-d1 在 水 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-Benzoyl-2-benzylamino-aethylen
  参考文献：
  名称：

  乙醛离子（C22-）作为连接亲电试剂和亲核试剂的合成子：一种简单的烯胺酮合成方法

  摘要：

  友好竞争：由碳化钙，芳基醛和胺组成的三组分反应体系通过竞争途径以可预测的方式产生了烯胺酮或炔丙基胺（见图）。该系统能够从易于获取的小分子中经济高效地合成多种烯胺，并证明了乙炔离子的多功能性，可用于桥接亲电试剂和亲核试剂。

  DOI：

  10.1002/anie.201301019

文献信息

• The α-Effect in Reactions of sp-Hybridized Carbon Atom:  Michael-Type Reactions of 1-Aryl-2-propyn-1-ones with Primary Amines
  作者：Ik-Hwan Um、Eun-Ju Lee、Jin-Ah Seok、Kyung-Hee Kim

  DOI：10.1021/jo050624t

  日期：2005.9.1

  mechanism. The α-effect increases as the substituent X in the phenyl ring of 2a−f becomes a stronger electron-donating group. However, the magnitude of the α-effect for the reactions of 2a−f is small (e.g., kNhydrazine/kNglycylglycine = 4.6−13) regardless of the electronic nature of the substituent X. The small βnuc has been suggested to be responsible for the small α-effect. A solvent kinetic isotope

  测量了1-（X-取代苯基）-2-丙炔-1-酮（2a - f）与一系列伯胺在H 2 O中的迈克尔型反应的二级速率常数（k N）在25.0±0.1°C下。对于1-苯基-2-丙炔-1-酮（2c）与非α-亲核胺的反应，获得了具有小的βnuc值（βnuc = 0.30）的线性布朗斯台德型图。肼比其他类似碱度的伯胺（例如，甘氨酰甘氨酸和甘氨酸乙酯）具有更高的反应活性，并且与线性布朗斯台德图呈正偏差。2a - f的反应与肼的化合物表现出线性的Hammett图，而与非α-亲核胺的化合物表现出线性的Yukawa-Tsuno图，表明取代基X的电子性质不影响反应机理。随着2a - f的苯环中的取代基X变为更强的供电子基团，α效应会增加。然而，为的反应中α-效果的大小2A - ˚F是小的（例如，ķ Ñ肼/ ķ Ñ甘氨酰甘氨酸= 4.6-13），而不管该取代基X的小β的电子性质的NUC有人认为这是造成小的α效应的原
• Transition-metal-free synthesis of β-trifluoromethylated enamines with trifluoromethanesulfinate
  作者：Huanfeng Jiang、Wei Huang、Yue Yu、Songjian Yi、Jiawei Li、Wanqing Wu

  DOI：10.1039/c7cc03125d

  日期：——

  We have developed a transition-metal free trifluoromethylation protocol between enamines and CF3SO2Na. A wide range of β-trifluoromethyl substituted enamines were delivered in moderate to high yields with only E-configurations.

  我们已经开发了烯胺和CF3SO2Na之间的无过渡金属的三氟甲基化方案。仅有E配置，以中等到高收率提供了广泛的β-三氟甲基取代的烯胺。
• Highly Regioselective Synthesis of Multisubstituted Pyrroles via Ag-Catalyzed [4+1C]^insert Cascade
  作者：Kaixiu Luo、Shuai Mao、Kun He、Xianglin Yu、Junhong Pan、Jun Lin、Zhihui Shao、Yi Jin

  DOI：10.1021/acscatal.9b05360

  日期：2020.3.20

  C–C bond carbenoid formal insertion/cyclization/[1,5]-shift cascade reaction was successfully developed, providing distinct chemo- and regioselective multisubstituted pyrroles. The plausible reaction mechanism involves two catalytic cycles: in the first one, silver ions regioselectively catalyze the C–C bond formal insertion reaction; in the second one, silver ions chemo- and regioselectively control

  成功开发了一种有效的[4 + 1C]插入方法，通过AgOTf催化的C–C键类胡萝卜素正式插入/环化/ [1,5]-移位级联反应将烯胺酮与供体/受体或供体/供体碳烯偶联。提供不同的化学和区域选择性多取代吡咯。可能的反应机理涉及两个催化循环：在第一个催化循环中，银离子区域选择性催化C–C键形式插入反应；在第二个中，银离子化学和区域选择性地控制环化和[1,5]转移反应。该方法不仅为多取代吡咯的合成提供了便利，并在多价吡咯的合成中应用了原子经济性，而且为通过简便修饰所得4 H进一步实现吡咯多样化提供了切入点。-吡咯产物，如天然产物lamellarin L的简短形式合成所示。
• Gold-catalyzed chemo- and diastereoselective C(sp²)–H functionalization of enaminones for the synthesis of pyrrolo[3,4-c]-quinolin-1-one derivatives
  作者：Yulei Zhao、Qizhao Duan、Yuanyuan Zhou、Qiyi Yao、Yanzhong Li

  DOI：10.1039/c5ob02556g

  日期：——

  enaminones with diazo compounds for the synthesis of pyrroloquinolinone derivatives under mild reaction conditions has been developed. This methodology was realized by relay actions of Au and TsOH in a one-pot multistep manner. Initially, the Au-catalyzed reaction of enaminones with diazo compounds affords chemo- and diastereoselective C(sp2)–H functionalized products, which then undergo subsequent

  已经开发了在温和的反应条件下，串联的Au（I）/ TsOH催化的烯胺酮与重氮化合物的反应，用于合成吡咯并喹啉酮衍生物。该方法是通过一锅多步的方式通过Au和TsOH的中继作用实现的。最初，Au催化的烯胺酮与重氮化合物的反应提供了化学选择性和非对映选择性的C（sp 2）–H功能化产物，然后在TsOH催化下进行分子内环化/重排，得到吡咯并喹啉酮衍生物。
• Copper-Catalyzed Selective Synthesis of Highly Substituted Pyridones by the Reaction of Enaminones with Alkynes
  作者：Yanzhong Li、Yushang Shao、Wenjun Yao、Jun Liu、Kai Zhu

  DOI：10.1055/s-0032-1317178

  日期：——

  Abstract An efficient copper-catalyzed selective synthesis of highly functionalized pyridones by the reaction of enaminones with alkynes is reported. The reactions proceed to afford polysubstituted pyridone derivatives in good to high yields using CuI as the catalyst in MeCN under nitrogen. An efficient copper-catalyzed selective synthesis of highly functionalized pyridones by the reaction of enaminones

  摘要 据报道，通过烯胺酮与炔烃的反应，铜可以有效地选择性合成高度官能化的吡啶酮。使用CuI作为催化剂在MeCN中在氮气下，反应进行以良好至高收率获得多取代的吡啶酮衍生物。 据报道，通过烯胺酮与炔烃的反应，铜可以有效地选择性合成高度官能化的吡啶酮。使用CuI作为催化剂在MeCN中在氮气下，反应进行以良好至高收率获得多取代的吡啶酮衍生物。