(2R,3S)-3-Phenoxyacetylamino-2-[(2-furanyl)ethyl]-4-oxo-1-azetidine acetic acid, methyl ester | 131533-62-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (2R,3S)-3-Phenoxyacetylamino-2-[(2-furanyl)ethyl]-4-oxo-1-azetidine acetic acid, methyl ester
• 英文别名: methyl 2-[(2R,3S)-2-[2-(furan-2-yl)ethyl]-4-oxo-3-[(2-phenoxyacetyl)amino]azetidin-1-yl]acetate
• CAS: 131533-62-5
• 化学式: C₂₀H₂₂N₂O₆
• 分子量: 386.404
• InChiKey: ZXQIXZCLJKTQGB-APWZRJJASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  98.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-3-Phenoxyacetylamino-2-[(2-furanyl)ethyl]-4-oxo-1-azetidine acetic acid, methyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 臭氧 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  羧苄青霉素抗生素的合成：使用苯基酯通过狄克曼反应合成来指导环化的区域选择性

  摘要：

  由多种对映体纯的二酯合成了可用于精制羧甲基的β-酮酸酯。证明了使用苯基酯指导区域选择性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97052-7
• 作为产物：
  描述：

  1-benzyl-3β-((S)-2-oxo-4-phenyloxazolidin-3-yl)-4β-[2-(2-furyl)ethyl]azetidin-2-one 在 氨 、 lithium 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 叔丁醇 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2R,3S)-3-Phenoxyacetylamino-2-[(2-furanyl)ethyl]-4-oxo-1-azetidine acetic acid, methyl ester
  参考文献：
  名称：

  羧苄青霉素抗生素的合成：使用苯基酯通过狄克曼反应合成来指导环化的区域选择性

  摘要：

  由多种对映体纯的二酯合成了可用于精制羧甲基的β-酮酸酯。证明了使用苯基酯指导区域选择性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97052-7

文献信息

• Enantioselective acylation of a beta-lactam intermediate in the synthesis of loracarbef using penicillin G amidase
  作者：Milton J. Zmijewski、Barbara S. Briggs、Allen R. Thompson、Ian G. Wright

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74287-0

  日期：1991.3

  Penicillin G amidase from . has been shown to selectively acylate, in an efficient manner, the (2R,3S) isomer of a cis, racemic azetidinone intermediate used in a synthesis of loracarbef, a carbacephalosporin antibiotic. The acylation occurs using methyl phenylacetate (MPA) and using methyl phenoxyacetate (MPOA) as the acylating agents. The enzyme displays similar enantioselectivity with MPOA or MPA

  青霉素G酰胺酶。已显示已有效地选择性地酰化用于合成头孢菌素抗生素洛拉卡培的顺式外消旋氮杂环丁酮中间体的（2R，3S）异构体。使用苯乙酸甲酯（MPA）和苯氧乙酸甲酯（MPOA）作为酰化剂进行酰化。该酶显示出与MPOA或MPA相似的对映选择性。
• Enantiomerically selective biocatalyzed acylation
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US05057607A1

  公开（公告）日：1991-10-15

  An enantiomerically selective process for acylating racemic 3-amino azetidinone intermediates is provided using penicillin G amidase(acylase) as biocatalyst.

  提供了一种利用青霉素G酰胺酶（酰化酶）作为生物催化剂，对外消旋3-氨基氮杂环戊酮中间体进行不对映选择性酰化的过程。
• Synthesis of carbacephem antibiotics: synthesis via dieckmann reaction using phenyl esters to direct the regioselectivity of the cyclization
  作者：Bill G. Jackson、John P. Gardner、Perry C. Heath

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97052-7

  日期：1990.1

  β-Ketoesters useful for elaboration to carbacephems were synthesized from a variety of enantiomerically pure diesters. Use of phenyl esters to direct the regioselectivity was demonstrated.

  由多种对映体纯的二酯合成了可用于精制羧甲基的β-酮酸酯。证明了使用苯基酯指导区域选择性。