2-Methyl-2-(2-phenylphenyl)oxirane | 947518-74-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Methyl-2-(2-phenylphenyl)oxirane
• 英文别名: 2-methyl-2-(2-phenylphenyl)oxirane
• CAS: 947518-74-3
• 化学式: C₁₅H₁₄O
• 分子量: 210.276
• InChiKey: QTMMTJARIKOWCX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Methyl-2-(2-phenylphenyl)oxirane 在 5,10,15,20-tetraphenylporphyrinatochromium(III) hexafluoroantimonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以96%的产率得到9-甲基菲
  参考文献：
  名称：

  阳离子三价铬卟啉催化脱水环芳构化合成菲

  摘要：

  容易获得的带有邻环氧乙烷部分的联苯衍生物在阳离子铬 (III) 卟啉催化剂存在下反应生成菲。该反应被认为是通过与路易斯酸性阳离子铬配位活化环氧乙烷部分而引发的，从而通过 1,2-氢化物转移生成醛，醛通过分子内亲电芳香取代和随后的脱水与芳烃反应。该反应允许构建多种多环芳族和杂芳族化合物。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1339710

文献信息

• Asymmetric rearrangement of racemic epoxides catalyzed by chiral Brønsted acids
  作者：Minyang Zhuang、Haifeng Du

  DOI：10.1039/c3ob27285k

  日期：——

  This paper describes a chiral Brønsted acid catalyzed asymmetric 1,2-rearrangement of racemic epoxides via a hydrogen-shift process for the synthesis of chiral aldehydes, and, followed by a reduction, a variety of optically active alcohols can be furnished in moderate yields with up to 50% ee. Especially, a facile one-pot synthesis of chiral alcohols directly from simple alkenes by a sequential epoxidation

  本文描述了一种手性布朗斯台德酸通过氢转移工艺催化外消旋环氧化物的不对称1,2-重排合成手性醛，然后进行还原反应，可以以适度的收率提供各种旋光性醇，高达50％ee。特别地，还已经实现了通过连续的环氧化，重排和还原直接从简单的烯烃简单地一锅法合成手性醇。
• Synthesis of Phenanthrenes by Cationic Chromium(III) Porphyrin-Catalyzed Dehydration Cycloaromatization
  作者：Takuya Kurahashi、Seijiro Matsubara、Ryota Wakabayashi

  DOI：10.1055/s-0033-1339710

  日期：——

  chromiun(III) porphyrin catalyst to afford phenanthrenes. The reaction is considered to be triggered by activation of the oxirane moiety through coordination to the Lewis acidic cationic chromium to give aldehyde via 1,2-hydride shift, which reacts with arene through intramolecular electrophilic aromatic substitution and subsequent dehydration. The reaction allows constructing a variety of polycyclic

  容易获得的带有邻环氧乙烷部分的联苯衍生物在阳离子铬 (III) 卟啉催化剂存在下反应生成菲。该反应被认为是通过与路易斯酸性阳离子铬配位活化环氧乙烷部分而引发的，从而通过 1,2-氢化物转移生成醛，醛通过分子内亲电芳香取代和随后的脱水与芳烃反应。该反应允许构建多种多环芳族和杂芳族化合物。