N-phenylthiocyclohexenecarboxamide | 80597-88-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-phenylthiocyclohexenecarboxamide
• 英文别名: cyclohex-1-enecarbothioic acid phenylamide；N-phenylcyclohexene-1-carbothioamide
• CAS: 80597-88-2
• 化学式: C₁₃H₁₅NS
• 分子量: 217.335
• InChiKey: RAKRFMLLZZURID-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-phenylthiocyclohexenecarboxamide 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 以60%的产率得到2-(1-环己烯-1-基)-1,3-苯并噻唑
  参考文献：
  名称：

  TEMPO催化的电化学C–H硫代反应：由硫代酰胺合成苯并噻唑和噻唑并吡啶

  摘要：

  苯并噻唑和噻唑并吡啶在药物和有机材料中广泛流行。在这里，我们报告了一种无金属和无试剂的方法，该方法可通过2,2,6,6-四甲基哌啶-N-氧基自由基（TEMPO）催化的电解C–H硫醇化来均匀合成苯并噻唑和噻唑并吡啶。该脱氢偶联过程提供了从N-（杂）芳基硫代酰胺中获得大量苯并噻唑和噻唑并吡啶的途径。机理研究表明，硫酰胺底物通过内球电子转移被电化学生成的TEMPO +氧化，得到硫代酰胺基，该基团经过均相芳族取代形成关键的C–S键。

  DOI：

  10.1021/acscatal.7b00426
• 作为产物：
  描述：

  N-phenylcyclohex-1-ene-1-carboxamide 在 劳森试剂 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.5h， 以55%的产率得到N-phenylthiocyclohexenecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  胺的迈克尔加成反应对非手性α，β-不饱和硫酰胺的反应性和非对映选择性

  摘要：

  杂环脂族胺加到无环和环状的α，β-不饱和硫代酰胺上，生成β-氨基官能化的衍生物。在环状受体的情况下，观察到动力学和热力学控制产物的形成。因此可以定制顺式或反式产物。提出了一种添加环状受体的机制，并提供了证据来支持它。关于受体的结构，研究了加成的容易性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00849-3

文献信息

• 1,4-addition reaction of organometallics to α,β-unsaturated sec-thioamides
  作者：Y. Tamaru、M. Kagotani、Z. Yoshida

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81918-3

  日期：1981.1
• TAMARU, Y.;KAGOTANI, M.;YOSHIDA, Z., TETRAHEDRON LETT., 1981, 22, N 35, 3409-3412
  作者：TAMARU, Y.、KAGOTANI, M.、YOSHIDA, Z.

  DOI：——

  日期：——
• Reactivity and diastereoselectivity of Michael additions of amines to achiral α,β-unsaturated thioamides
  作者：Jacek G Sośnicki、Tadeusz S Jagodziński、Poul Erik Hansen

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00849-3

  日期：2001.10

  aliphatic amines add to acyclic and cyclic α,β-unsaturated thioamides yielding β-amino-functionalized derivatives. In the case of cyclic acceptors, the formation of both kinetic and thermodynamically controlled products is observed. Tailoring of cis or trans products is thus possible. A mechanism for the addition to cyclic acceptors is proposed and evidence presented to support it. Ease of addition is studied

  杂环脂族胺加到无环和环状的α，β-不饱和硫代酰胺上，生成β-氨基官能化的衍生物。在环状受体的情况下，观察到动力学和热力学控制产物的形成。因此可以定制顺式或反式产物。提出了一种添加环状受体的机制，并提供了证据来支持它。关于受体的结构，研究了加成的容易性。
• TEMPO-Catalyzed Electrochemical C–H Thiolation: Synthesis of Benzothiazoles and Thiazolopyridines from Thioamides
  作者：Xiang-Yang Qian、Shu-Qi Li、Jinshuai Song、Hai-Chao Xu

  DOI：10.1021/acscatal.7b00426

  日期：2017.4.7

  Benzothiazoles and thiazolopyridines are widely prevalent in pharmaceuticals and organic materials. Herein, we report a metal- and reagent-free method for the uniform synthesis of benzothiazoles and thiazolopyridines through 2,2,6,6-tetramethylpiperidine-N-oxyl radical (TEMPO)-catalyzed electrolytic C–H thiolation. This dehydrogenative coupling process provides access to a host of benzothiazoles and

  苯并噻唑和噻唑并吡啶在药物和有机材料中广泛流行。在这里，我们报告了一种无金属和无试剂的方法，该方法可通过2,2,6,6-四甲基哌啶-N-氧基自由基（TEMPO）催化的电解C–H硫醇化来均匀合成苯并噻唑和噻唑并吡啶。该脱氢偶联过程提供了从N-（杂）芳基硫代酰胺中获得大量苯并噻唑和噻唑并吡啶的途径。机理研究表明，硫酰胺底物通过内球电子转移被电化学生成的TEMPO +氧化，得到硫代酰胺基，该基团经过均相芳族取代形成关键的C–S键。