oxalicumone C | 96287-40-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: oxalicumone C
• 英文别名: Methyl 3-[5-hydroxy-3-(1-hydroxy-2-methoxy-2-oxoethyl)-7-methyl-4-oxochromen-2-yl]propanoate；methyl 3-[5-hydroxy-3-(1-hydroxy-2-methoxy-2-oxoethyl)-7-methyl-4-oxochromen-2-yl]propanoate
• CAS: 96287-40-0
• 化学式: C₁₇H₁₈O₈
• 分子量: 350.325
• InChiKey: JDTXOMFNSOSPQZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  oxalicumone C 在 Whelko-01 SS; 10 μm, 250 × 20 mm 作用下， 以 乙醇 、 正己烷 、 氘代苯 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 (S)-2-(2-methoxycarbonylethyl)-3-((1-methoxycarbonyl)-1-((trimethylsilyl)oxy)methyl)-7-methyl-5-((trimethylsilyl)oxy)chromone
  参考文献：
  名称：

  (±)-Oxalicumone C的全合成及其手性拆分及其绝对构型的阐明

  摘要：

  研究了外消旋全合成、手性拆分和天然产物草酸酮 C 的绝对构型的阐明。该目标是通过从合成 5-羟基-7-甲基色酮前体开始的合成策略实现的。通过在色酮中引入乙烯基部分实现了进一步的改性可能性，这是基于 3 位选择性碘化步骤。进一步的转化提供了外消旋天然产物。为了确定天然存在的草酸酮 C 的绝对构型，通过手性 HPLC 分离两种对映异构体。计算和实验振动圆二色光谱的比较明确表明 (S)-草酸酮 C 是天然存在的对映异构体。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201403189
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二羟基-4-甲基苯乙酮 在 盐酸 、 copper(l) iodide 、 四氧化锇 、 四(三苯基膦)钯 、 氯化亚砜 、 sodium acetate 、 lead(IV) tetraacetate 、 potassium carbonate 、 sodium hydrogensulfite 、 N-甲基吗啉氧化物 、 cesium fluoride 、 三氟乙酸 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 120.28h， 生成 oxalicumone C
  参考文献：
  名称：

  (±)-Oxalicumone C的全合成及其手性拆分及其绝对构型的阐明

  摘要：

  研究了外消旋全合成、手性拆分和天然产物草酸酮 C 的绝对构型的阐明。该目标是通过从合成 5-羟基-7-甲基色酮前体开始的合成策略实现的。通过在色酮中引入乙烯基部分实现了进一步的改性可能性，这是基于 3 位选择性碘化步骤。进一步的转化提供了外消旋天然产物。为了确定天然存在的草酸酮 C 的绝对构型，通过手性 HPLC 分离两种对映异构体。计算和实验振动圆二色光谱的比较明确表明 (S)-草酸酮 C 是天然存在的对映异构体。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201403189