1-<6-Amino-<2>pyridyl>-2,5-dimethyl-pyrrol | 5059-32-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-<6-Amino-<2>pyridyl>-2,5-dimethyl-pyrrol
• 英文别名: 6-(2,5-dimethyl-1H-pyrrol-1-yl)pyridin-2-amine；6-(2,5-dimethyl-pyrrol-1-yl)-pyridin-2-ylamine；6-(2,5-dimethylpyrrol-1-yl)pyridin-2-amine
• CAS: 5059-32-5
• 化学式: C₁₁H₁₃N₃
• 分子量: 187.244
• InChiKey: FPGMVNIXMPMXMR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  43.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-<6-Amino-<2>pyridyl>-2,5-dimethyl-pyrrol 、 三乙胺 、 氯甲酸苯酯 、 水 在 Brine 、 magnesium sulfate 、 silica gel 、 异丙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以to give phenyl 6-(2,5-dimethyl-1H-pyrrol-1-yl)-2-pyridinylcarbamate (1.57 g) as a light brown solid的产率得到phenyl 6-(2,5-dimethyl-1H-pyrrol-1-yl)-2-pyridinylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  Amide compounds

  摘要：

  本发明涉及公式（I）的化合物，其中X1为R1，R2和R10分别为氢原子或适当的取代基；R11和R12分别为氢原子或适当的取代基；R为不饱和的5至6元杂环单环基；A为直接键或—NH—；X2为单环芳烃，不饱和的5至6元杂环单环基或环烯基；Y为乙烯基，三亚甲基或乙烯基中选择的双价基团，其中CH2可以被NH或O替代，CH可以被N替代；Z为—（CH2）n—，—CO—（CH2）m—，—CH=CH—或—CO—NH—，其中n为1、2或3，m为1或2，或其盐。本发明的化合物抑制载脂蛋白B（Apo B）的分泌，并可用作预防和治疗由于Apo B循环水平升高而导致的疾病或病症的药物。

  公开号：

  US20040157866A1
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氨基吡啶 、 2,5-己二酮 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以60%的产率得到1-<6-Amino-<2>pyridyl>-2,5-dimethyl-pyrrol
  参考文献：
  名称：

  Karabocek; Senses; Karabocek, Nevin, Asian Journal of Chemistry, 2012, vol. 24, # 1, p. 188 - 192

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Novel compounds of amino sulfonyl derivatives
  申请人：Cheng Hengmiao

  公开号：US20070027118A1

  公开（公告）日：2007-02-01

  The present invention relates to compounds with formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof: wherein; T is a (4 to 10)-membered heterocyclyl and wherein R 1 , R 2 and R 3 are as defined in the specification. The invention also relates to pharmaceutical compositions comprising the compounds of formula (I) and methods of treating a condition that is mediated by the modulation of the 11-β-hsd-1 enzyme.

  本发明涉及具有公式（I）或其药学上可接受的盐的化合物：其中；T是（4至10）成员的杂环基，其中R1，R2和R3如规范中所定义。本发明还涉及包含公式（I）化合物的药物组合物以及治疗通过调节11-β-hsd-1酶介导的疾病的方法。
• Ascorbic acid as a multifunctional hydrogen bonding catalyst for Paal–Knorr synthesis of N-substituted mono- and bis-pyrroles: experimental and theoretical aspects
  作者：Amin Ghaemi、Hossein Reza Darabi、Kioumars Aghapoor、Farshid Mohsenzadeh、Hani Sayahi、Hossein Taherzadeh、Maryam Farajpour Mojdehi、Yadollah Balavar、Hossein Farhangian

  DOI：10.1007/s11164-023-05072-w

  日期：2023.9

  the catalytic mechanism of ascorbic acid in this reaction. The optimized calculations pointed out the presence of three possible bifunctional hydrogen bond donor sites and one hydrogen bond acceptor site in the molecular structure of ascorbic acid. Although all four possible complexes were studied, the two bidentate hydrogen bond complexes between ascorbic acid and the carbonyl group of hexane-2,5-dione

  抗坏血酸可用作可回收的有机催化剂，通过己烷-2,5-二酮与各种单胺和二胺的 Paal-Knorr 缩合制备吡咯。反应顺利进行，在无溶剂条件下以中等至优异的产率提供所需产物。此外，对二胺反应物的研究表明，负载催化剂的量和底物的空间或电子性质是选择性形成相应的双吡咯或单吡咯的主要因素。-吡咯产品。采用密度泛函理论方法可以更好地理解抗坏血酸在此反应中的催化机理。优化计算指出抗坏血酸分子结构中存在3个可能的双功能氢键供体位点和1个氢键受体位点。尽管研究了所有四种可能的配合物，但抗坏血酸和己烷-2,5-二酮的羰基之间的两个双齿氢键配合物（平均氢键距离〜1.8-1.9 Å）是最稳定的配合物。配合物的MEP图和NBO分析与获得的自由能一致。此外，HOMO-LUMO能隙值的降低支持催化己烷-2,5-二酮对苯胺的化学反应活性的增加。 图形概要 抗坏血酸可用作可回收的双功能氢键有机催化剂，通过己烷-2,5-二酮与各种单胺和二胺的
• BIARYLCARBOXAMIDE COMPOUNDS AS APOLIPOPROTEIN B INHIBITORS
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP1383760A1

  公开（公告）日：2004-01-28
• [EN] AMIDE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSES BIARYLCARBOXAMIDE COMME INHIBITEURS D'APOLIPOPROTEINE B
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO

  公开号：WO2002090347A1

  公开（公告）日：2002-11-14

  The present invention relates to compounds of the formula (I) wherein X1 is wherein R?1, R2 and R10¿ are independently hydrogen or a suitable substituent; R?11 and R12¿ are independently hydrogen or a suitable substituent; R is unsaturated 5 to 6-membered heteromonocyclic group; A is direct bond or -NH-; X2 is monocyclic arylene, unsaturated 5 to 6-membered heteromonocyclic group or cycloalkenylene; Y is bivalent group selected from ethylene, trimethylene and vinylene, wherein CH2 is optionally replaced by NH or O, and CH is optionally replaced by N; and Z is -(CH¿2?)n-, -CO-(CH2)m-, -CH=CH- or -CO-NH-, wherein n is 1, 2 or 3 and m is 1 or 2, or a salt thereof. The compounds of the present invention inhibit apolipoprotein B (Apo B) secretion and are useful as a medicament for prophylactic and treatment of diseases or conditions resulting from elevated circulating levels of Apo B.