4,5α-Epoxy-3-methoxy-morphinan-6-on | 858224-39-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吗啡烷
• 英文名称: 4,5α-Epoxy-3-methoxy-morphinan-6-on
• 英文别名: 4,5-epoxy-3-methoxy-morphinan-6-one；Norhydrocodone；9-methoxy-2,3,4,4a,5,6,7a,13-octahydro-1H-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinolin-7-one
• CAS: 858224-39-2
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₃
• 分子量: 285.343
• InChiKey: JGORUXKMRLIJSV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

ADMET

代谢

去甲氢吗啡酮是已知的氢可酮的人类代谢物。

Norhydromorphone is a known human metabolite of hydrocodone.

来源:NORMAN Suspect List Exchange

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-bromo-N-formylnordihydrothebainone 、 甲醇 、 盐酸 生成 4,5α-Epoxy-3-methoxy-morphinan-6-on
  参考文献：
  名称：

  RICE, K. C.

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Process and compounds for the production of (+)opiates
  申请人：Wang Peter X.

  公开号：US20090156818A1

  公开（公告）日：2009-06-18

  The invention generally provides processes and intermediate compounds useful for the production of (+)-opiates. Non-limiting examples of (+) opiates that may be derived from one or more compounds of the invention include (+)-noroxymorphone, (+)-naltrexone, (+)-naloxone, (+)-N-cyclopropylmethylnorhydrocodone, (+)-N-cycloproylmethylnorhydromorphone, (+)-N-allylnorhydrocodone, (+)-N-allylnorhydromorphone, (+)-noroxycodone, (+)-naltrexol, (+)-naloxol, and (+)-3-O-methyl-naltrexone.

  该发明通常提供了用于生产(+)-阿片类药物的过程和中间化合物。该发明的一个或多个化合物可能产生的(+)阿片类药物的非限制性示例包括(+)-诺洛酮酸、(+)-纳曲酮、(+)-纳罗酮、(+)-N-环丙基甲基诺羟鸦片酮、(+)-N-环丙基甲基诺吗啡酮、(+)-N-烯丙基诺羟鸦片酮、(+)-N-烯丙基诺吗啡酮、(+)-诺洛酮酸、(+)-纳曲醇、(+)-纳罗醇和(+)-3-O-甲基纳曲酮。
• Remove Amination of 6-Keto Normorphinans by Catalytic Hydrogen Transfer
  申请人：Grote Christopher W.

  公开号：US20100317861A1

  公开（公告）日：2010-12-16

  The present invention provides processes for the stereoselective synthesis of 6-alpha-amino morphinans. In particular, the invention provides processes for the reductive amination of 6-keto normorphinans by catalytic transfer hydrogenation.

  本发明提供了一种用于立体选择性合成6-α-氨基吗啡酮类化合物的方法。具体来说，本发明提供了一种通过催化转移氢化进行6-酮基诺吗啡酮类化合物的还原胺化的方法。
• Process for the Preparation of Hexahydroisoquinolines from 1,2,3,4-Tetrahydroisoquinolines
  申请人：Cantrell Gary L.

  公开号：US20090247756A1

  公开（公告）日：2009-10-01

  The present invention is directed to processes for the synthesis of morphinans. In particular, a process for the asymmetric reduction of an imine moiety in a 3,4-dihydroisoquinoline to produce a tetrahydroisoquinoline, followed by a Birch reduction to produce a hexahydroisoquinoline. In various embodiments, the 3,4-dihydroisoquinoline contains a phenol moiety protected with a labile protecting group. In other embodiments, the imine reduction reaction mixture contains silver tetrafluoroborate.

  本发明涉及吗啡内酯的合成过程。特别是一种过程，用于不对称还原3,4-二氢异喹啉中的亚胺官能团，以产生四氢异喹啉，然后进行Birch还原以产生六氢异喹啉。在各种实施例中，3,4-二氢异喹啉含有一个带有不稳定保护基的酚官能团。在其他实施例中，亚胺还原反应混合物含有四氟硼酸银。
• Preparation of Hexahydroisoquinolines from Dihydroisoquinolines
  申请人：Cantrell Gary L.

  公开号：US20100022776A1

  公开（公告）日：2010-01-28

  The present invention is directed to processes for the synthesis of morphinans. In particular, a process for the asymmetric reduction of an imine moiety in a 3,4-dihydroisoquinoline to produce a tetrahydroisoquinoline, followed by a Birch reduction to produce a hexahydroisoquinoline. In various embodiments, the 3,4-dihydroisoquinoline contains a phenol moiety protected with a labile protecting group. In other embodiments, the imine reduction reaction mixture contains silver tetrafluoroborate.

  本发明涉及吗啡型物质的合成过程。特别是，本发明提供了一种过程，用于不对称还原3,4-二氢异喹啉中的亚胺官能团，以产生四氢异喹啉，然后进行Birch还原以产生六氢异喹啉。在各种实施例中，3,4-二氢异喹啉包含一个用不稳定保护基保护的酚官能团。在其他实施例中，亚胺还原反应混合物含有四氟硼酸银。
• A process for the preparation of hexahydroisoquinolines from 1,2,3,4-Tetrahydroisoquinolines
  申请人：Mallinckrodt Inc.

  公开号：EP2149559A1

  公开（公告）日：2010-02-03

  The present invention is directed to processes for the synthesis of morphinans. In particular, a Birch reduction to produce a hexahydroisoquinoline.

  本发明涉及吗啡类化合物的合成工艺。特别是桦木还原法生产六氢异喹啉。