(Z)-docos-13-enyl 4-methylbenzenesulfonate | 100566-56-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-docos-13-enyl 4-methylbenzenesulfonate
• 英文别名: Erucyl p-toluenesulfonate；[(Z)-docos-13-enyl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 100566-56-1
• 化学式: C₂₉H₅₀O₃S
• 分子量: 478.78
• InChiKey: KTLMMOHMHITEHM-KHPPLWFESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.6
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-docos-13-enyl 4-methylbenzenesulfonate 、 甲基溴化镁 在 copper(l) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 2.17h， 以90%的产率得到诱虫烯
  参考文献：
  名称：

  实用和可扩展的合成（Z）-9-Tricosene，家蝇性信息素

  摘要：

  通过从容易获得的（Z）-芥酸中添加一个碳原子单元，已经实现了一种实用且可扩展的合成方法，即合成（Z）-9-三二十碳二烯（家蝇的性信息素）。合成过程由三个连续的步骤组成：氢化铝锂还原芥酸，甲苯磺酸化所得的醇，以及铜催化的甲苯磺酸甲酯与溴化甲基镁的库马达型交叉偶联（关键步骤）。这种方法非常简单，并且可以按比例放大。

  DOI：

  10.2174/157017812803521199
• 作为产物：
  描述：

  芥酸 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.25h， 生成 (Z)-docos-13-enyl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  实用和可扩展的合成（Z）-9-Tricosene，家蝇性信息素

  摘要：

  通过从容易获得的（Z）-芥酸中添加一个碳原子单元，已经实现了一种实用且可扩展的合成方法，即合成（Z）-9-三二十碳二烯（家蝇的性信息素）。合成过程由三个连续的步骤组成：氢化铝锂还原芥酸，甲苯磺酸化所得的醇，以及铜催化的甲苯磺酸甲酯与溴化甲基镁的库马达型交叉偶联（关键步骤）。这种方法非常简单，并且可以按比例放大。

  DOI：

  10.2174/157017812803521199

文献信息

• One-Pot Carbon-Chain Extension for Nervonic/Carboxylic Acid Synthesis with the Assistance of Microwaves and Lithium Chloride
  作者：Bingqing Yi、Guodong Zhao、Haimin Lei、Cheng Wang、Jin Su、Yimeng Li、Shengfang Gao、Xiaojie Huo

  DOI：10.1055/a-2017-4232

  日期：——

  green, and convenient synthesis of nervonic acid was developed through a one-pot carbon-chain extension with the assistance of microwaves and lithium chloride (55% total yield); this is preferable to a previous six-step method (10% total yield). Compared with the previous lengthy refluxing process (>80 hours) with corrosive reagents, which furnished a mixture of cis- and trans-isomers, this efficient microwave

  在微波和氯化锂的辅助下，通过一锅法碳链延伸开发了一种温和、绿色、便捷的神经酸合成方法（总收率55%）；这优于之前的六步法（10% 总收率）。与之前使用腐蚀性试剂的漫长回流过程（>80 小时）相比，它提供了顺式和反式的混合物-异构体，这种高效的微波协议速度快一百倍以上，并且没有构型异构化。值得注意的是，LiCl 在中性条件下的 Krapcho 脱羧和随后的酯水解中发挥了双重作用，取代了先前报道的一锅法中的腐蚀性皂化。最后，这种温和高效的方案成功应用于各种羧酸，包括天然产物，验证了其在有机合成中的广泛实用性、易操作性和吸引人的特性。
• Pyrazolo[4,3-d] pyrimidine derivative process for its production antihyperlipidemic agent containing it, its intermediate, and process for the production of the intermediate
  申请人：NISSAN CHEMICAL INDUSTRIES LTD.

  公开号：EP0157415A2

  公开（公告）日：1985-10-09

  A pyrazolo[4,3-d]pyrimidine derivative having the formula: wherein R1 is lower alkyl, phenyl or substituted phenyl, R2 is -A-CO2R21 (wherein A is alkylene having from 1 to 3 carbon atoms which is unsubstituted or substituted by methyl, and R21 is lower alkyl having from 1 to 4 carbon atoms), -CH2CO-phenyl, a saturated or unsaturated, straight chain or branched aliphatic group having from 3 to 16 carbon atoms, phenyl-lower alkyl, -CH2CN, substituted phenyl-lower alkyl, cyclohexylcyclohexyl, methylcyclohexyl, 4-thia-n-heptyl, 3,6-dioxa-n-octyl, 4-oxo-n-pentyl or (wherein R22 is hydrogen or lower alkyl), and R3 is a saturated or unsaturated, straight chain or branched aliphatic group having from 2 to 22 carbon atoms, phenyl-lower alkyl, substituted phenyl-lower alkyl, substituted or unsubstituted phenyl-methyloxyethyl or 2-hydroxyethyl.

  一种吡唑并[4,3-d]嘧啶衍生物，其式如下 其中 R1 是低级烷基、苯基或取代苯基，R2 是-A-CO2R21（其中 A 是具有 1 至 3 个碳原子的亚烷基，未被取代或被甲基取代，R21 是具有 1 至 4 个碳原子的低级烷基），-CH2CO-苯基、具有 3 至 16 个碳原子的饱和或不饱和、直链或支链脂肪族基团、苯基低级烷基、-CH2CN、取代苯基低级烷基、环己基环己基、甲基环己基、4-硫杂-n-庚基、3,6-二氧杂-n-辛基、4-氧代-n-戊基，或 (其中 R22 为氢或低级烷基），R3 为具有 2 至 22 个碳原子的饱和或不饱和、直链或支链脂族基团、苯基-低级烷基、取代的苯基-低级烷基、取代或未取代的苯基-甲基羟乙基或 2-羟乙基。
• CHENG, YING;YANG, RENLING;CHEN, ZIKANG, BEHJTSZIN SHIFAN DASYUEH SYUEHBAO,(1990) N, S. 11-13
  作者：CHENG, YING、YANG, RENLING、CHEN, ZIKANG

  DOI：——

  日期：——
• US4654348A
  申请人：——

  公开号：US4654348A

  公开（公告）日：1987-03-31