5,7-dimethoxy-3-(4-methoxybenzyl)chroman-4-one | 246244-10-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 高异黄酮
• 英文名称: 5,7-dimethoxy-3-(4-methoxybenzyl)chroman-4-one
• 英文别名: 3-(4-Methoxybenzyl)-5,7-dimethoxychroman-4-one；5,7-dimethoxy-3-[(4-methoxyphenyl)methyl]-2,3-dihydrochromen-4-one
• CAS: 246244-10-0
• 化学式: C₁₉H₂₀O₅
• 分子量: 328.365
• InChiKey: JKMJUFLHBMBSQL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  503.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,7-dimethoxy-3-(4-methoxybenzyl)chroman-4-one 在 (+)-<(3,3-dimethoxycamphoryl)sulfonyl>oxaziridine 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 (R)-5,7-dimethoxy-3-(4-methoxybenzyl)chroman-4-one
  参考文献：
  名称：

  A highly enantioselective synthesis of (R)- and (S)-5,7-odimethyleucomol

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97181-8
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-methoxybenzylidene)-5,7-dimethoxychroman-4-one 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以69%的产率得到5,7-dimethoxy-3-(4-methoxybenzyl)chroman-4-one
  参考文献：
  名称：

  신규한 호모이소플라바논 화합물, 이의 제조방법 및 이를 유효성분으로 함유하는 허혈에 의한 뇌손상 및 다발성경화증의 예방 또는 치료용 약학적 조성물

  摘要：

  该专利涉及一种新型的同型异黄酮化合物，其制备方法以及含有该化合物作为有效成分的用于预防或治疗因缺血引起的脑损伤和多发性硬化症的药学组合物。根据该专利，新型的同型异黄酮化合物可减少因缺血性脑卒中引起的脑损伤范围，降低神经退化程度，促进神经细胞再生，增加神经生长因子（NGF）的表达，具有预防或治疗因缺血引起的脑损伤的药学组合物的效果，并且具有用于预防或治疗多发性硬化症的药学组合物的效果。

  公开号：

  KR20180064130A

文献信息

• Organocatalyzed Enantioselective Protonation of Silyl Enol Ethers: Scope, Limitations, and Application to the Preparation of Enantioenriched Homoisoflavones
  作者：Thomas Poisson、Vincent Gembus、Vincent Dalla、Sylvain Oudeyer、Vincent Levacher

  DOI：10.1021/jo101585t

  日期：2010.11.19

  In the present work, enantioselective protonation of silyl enol ethers is reported by means of a variety of chiral nitrogen bases as catalysts, mainly derived from cinchona alkaloids, in the presence of various protic nucleophiles as proton source. A detailed study of the most relevant reaction parameters is disclosed allowing high enantioselectivities of up to 92% ee with excellent yields to be achieved

  在目前的工作中，据报道在各种质子亲核试剂作为质子源的情况下，通过多种手性氮碱作为催化剂，主要衍生自金鸡纳生物碱，对甲硅烷基烯醇醚进行对映选择性质子化。公开了对最相关的反应参数的详细研究，从而允许在温和和环境友好的条件下实现高达92％ee的高对映选择性和极佳的收率。此有机催化质子化的合成效用制备两个homoisoflavones期间展示图4a和4b中，从分离吊兰Inornatum和绵性厌食症，其分别用81％和78％ee的，获得的。
• Makrandi, J. K.; Grover, S. K., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1980, vol. 19, # 9, p. 739 - 743
  作者：Makrandi, J. K.、Grover, S. K.

  DOI：——

  日期：——
• Meegan, Mary Jane; Donnelly, Dervilla M. X., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1981, # 1, p. 189 - 197
  作者：Meegan, Mary Jane、Donnelly, Dervilla M. X.

  DOI：——

  日期：——
• Pinkey; Jain, P. K.; Grover, S. K., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1986, vol. 25, p. 365 - 367
  作者：Pinkey、Jain, P. K.、Grover, S. K.

  DOI：——

  日期：——
• Jaspal, Sharda; Grover, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2004, vol. 43, # 8, p. 1782 - 1783
  作者：Jaspal, Sharda、Grover

  DOI：——

  日期：——