(-)-(5R,6S)-cis-6,7,8,9-Tetrahydro-5,6-dihydroxy-5H-benzocycloheptene | 127641-91-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: (-)-(5R,6S)-cis-6,7,8,9-Tetrahydro-5,6-dihydroxy-5H-benzocycloheptene
• 英文别名: cis-6,7,8,9-Tetrahydro-5H-benzocycloheptene-5,6-diol；(5R,6S)-6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzo[7]annulene-5,6-diol
• CAS: 127641-91-2
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂
• 分子量: 178.231
• InChiKey: QGVXNVFNLXEOHJ-WDEREUQCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(5R,6S)-cis-6,7,8,9-Tetrahydro-5,6-dihydroxy-5H-benzocycloheptene 在 叠氮化锂 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 Acetic acid (5R,6S)-5-azido-6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzocyclohepten-6-yl ester
  参考文献：
  名称：

  A General Chemoenzymatic Synthesis of Enantiopure cisβ-Amino Alcohols from Microbially Derived cis-Glycols

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1998-6082
• 作为产物：
  描述：

  6,7-二氢-5H-苯并环庚烯 反应 24.0h， 生成 (-)-(5R,6S)-cis-6,7,8,9-Tetrahydro-5,6-dihydroxy-5H-benzocycloheptene
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective bacterial biotransformation routes to cis-diol metabolites of monosubstituted benzenes, naphthalene and benzocycloalkenes of either absolute configuration

  摘要：

  利用适当菌株的铜绿假单胞菌（Pseudomonas putida），已开发出通过酶催化动力学拆分和不对称二羟基化途径制备手性纯顺式二醇代谢物的路线，适用于芳香烃和苯并环烯烃的任一绝对构型。

  DOI：

  10.1039/c39950000117

文献信息

• Boyd, Derek R.; Dorrity, Michael R. J.; Malone, John F., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, p. 489 - 494
  作者：Boyd, Derek R.、Dorrity, Michael R. J.、Malone, John F.、McMordie, R. Austin S.、Sharma, Narain D.、et al.

  DOI：——

  日期：——
• BOYD, DEREK R.;DORRITY, MICHAEL R. J.;MALONE, JOHN F.;MCMORDIE, R. AUSTIN+, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1990) N, C. 489-494
  作者：BOYD, DEREK R.、DORRITY, MICHAEL R. J.、MALONE, JOHN F.、MCMORDIE, R. AUSTIN+

  DOI：——

  日期：——
• PRASAD, MOHAN;RASTOGI, SHRI, NIWAS, INDIAN J. CHEM., 1984, 23, N 8, 753-757
  作者：PRASAD, MOHAN、RASTOGI, SHRI, NIWAS

  DOI：——

  日期：——
• Enantioselective bacterial biotransformation routes to cis-diol metabolites of monosubstituted benzenes, naphthalene and benzocycloalkenes of either absolute configuration
  作者：Christopher C. R. Allen、Derek R. Boyd、Howard Dalton、Narain D. Sharma、Ian Brannigan、Nuala A. Kerley、Gary N. Sheldrake、Stephen C. Taylor

  DOI：10.1039/c39950000117

  日期：——

  Enzyme-catalysed kinetic resolution and asymmetric dihydroxylation routes to enantiopure cis-diol metabolites of arenes and benzocycloalkenes of either absolute configuration have been developed using appropriate strains of the bacterium Pseudomonas putida.

  利用适当菌株的铜绿假单胞菌（Pseudomonas putida），已开发出通过酶催化动力学拆分和不对称二羟基化途径制备手性纯顺式二醇代谢物的路线，适用于芳香烃和苯并环烯烃的任一绝对构型。
• A General Chemoenzymatic Synthesis of Enantiopure cisβ-Amino Alcohols from Microbially Derived cis-Glycols
  作者：Mahesh K. Lakshman、Surendrakumar Chaturvedi、Barbara Zajc、David T. Gibson、Sol M. Resnick

  DOI：10.1055/s-1998-6082

  日期：1998.9