phenyl-(3-pyridyl)methanone oxime | 59576-18-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: phenyl-(3-pyridyl)methanone oxime
• 英文别名: Phenyl 3-pyridyl ketone oxime；3-Benzoylpyridine oxime；N-[phenyl(pyridin-3-yl)methylidene]hydroxylamine
• CAS: 59576-18-0
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂O
• 分子量: 198.224
• InChiKey: FGZWUGRXNSVUEQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl-(3-pyridyl)methanone oxime 在 联苯二碲 、 氧气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 24.0h， 以95%的产率得到3-苯甲酰基吡啶
  参考文献：
  名称：

  使用可见光作为精确驱动能量的有机碲催化氧化脱氧反应

  摘要：

  在可见光的照射下，可回收（PhTe）2催化的氧化脱氧反应可能在温和的条件下发生。与热反应相比，该方法使用了减少的催化剂负载量（1 mol％对2.5 mol％），但是在扩大的底物范围的情况下提高了产品收率。这项工作表明，对于有机碲催化的反应，可见光可能是比加热更为精确的驱动能量，因为可见光可以准确地破坏Te Te键，从而生成活性自由基催化中间体，而不会破坏易碎的取代基（例如杂环）的基板。使用O 2代替爆炸性H 2 O 2 从大规模应用的角度来看，作为氧化剂的氧化剂提供了更安全的反应条件。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2020.09.012
• 作为产物：
  描述：

  3-苯甲酰基吡啶 在 盐酸羟胺 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以78%的产率得到phenyl-(3-pyridyl)methanone oxime
  参考文献：
  名称：

  新的氨基甲酸二芳基烷基酯对组胺H3受体的（部分）激动剂/拮抗剂性质。

  摘要：

  在寻找组胺H 3受体的新配体时，合成了新的氨基甲酸二芳基烷基酯（1-19）作为3-（1H-咪唑-4-基）丙醇和-乙醇的衍生物。氨基甲酸酯是通过异氰酸酯通过与双光气反应从相应的胺或从相关的羧酸/二苯基磷酰基叠氮化物和醇组分中生成的。由两步反应，由相应的酮制备受阻胺。在体外和体内，一些标题化合物对组胺H3受体显示（部分）激动剂活性。氨基甲酸二苯甲基酯2被鉴定为新的铅结构（ED50 = 5.3 +/- 2.6 mg / kg po，alpha = 1.0）。2的邻位或对位的芳香取代导致激动剂活性降低。元替代在一定程度上是可以容忍的。这些作用似乎是由取代基的空间特性而非电子特性引起的。对杂环中一个或两个苯基环被杂环交换的研究导致了高活性和选择性的噻吩衍生物18（ED50 3.4 +/- 1.4 mg / kg po，α= 1.0）。组胺H3受体的这些新的（部分）激动剂可以用作研究H3受体的分子方面

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(00)00050-x

文献信息

• Rubina; Gaukhman; Lukevits, Russian Journal of Organic Chemistry, 1998, vol. 34, # 9, p. 1361 - 1362
  作者：Rubina、Gaukhman、Lukevits

  DOI：——

  日期：——
• Organotellurium-catalyzed oxidative deoximation reactions using visible-light as the precise driving energy
  作者：Xin Deng、Rongrong Qian、Hongwei Zhou、Lei Yu

  DOI：10.1016/j.cclet.2020.09.012

  日期：2021.3

  Irradiated by visible light, the recyclable (PhTe)2-catalyzed oxidative deoximation reaction could occur under mild conditions. In comparison with the thermo reaction, the method employed reduced catalyst loading (1 mol% vs. 2.5 mol%), but afforded elevated product yields with expanded substrate scope. This work demonstrated that for the organotellurium-catalyzed reactions, visible light might be an

  在可见光的照射下，可回收（PhTe）2催化的氧化脱氧反应可能在温和的条件下发生。与热反应相比，该方法使用了减少的催化剂负载量（1 mol％对2.5 mol％），但是在扩大的底物范围的情况下提高了产品收率。这项工作表明，对于有机碲催化的反应，可见光可能是比加热更为精确的驱动能量，因为可见光可以准确地破坏Te Te键，从而生成活性自由基催化中间体，而不会破坏易碎的取代基（例如杂环）的基板。使用O 2代替爆炸性H 2 O 2 从大规模应用的角度来看，作为氧化剂的氧化剂提供了更安全的反应条件。
• (Partial) agonist/antagonist properties of novel diarylalkyl carbamates on histamine H 3 receptors
  作者：Astrid Sasse、Holger Stark、Xavier Ligneau、Sigurd Elz、Sibylle Reidemeister、C.Robin Ganellin、Jean-Charles Schwartz、Walter Schunack

  DOI：10.1016/s0968-0896(00)00050-x

  日期：2000.5

  in a two-step reaction sequence from corresponding ketones. Some of the title compounds showed (partial) agonist activity at the histamine H3 receptor in vitro and in vivo. Diphenylmethyl carbamate 2 was identified as a new lead structure (ED50 = 5.3 +/- 2.6 mg/kg po, alpha = 1.0). Aromatic substitution in ortho- or para-positions of 2 led to a loss of agonist activity. meta-Substitution was tolerated

  在寻找组胺H 3受体的新配体时，合成了新的氨基甲酸二芳基烷基酯（1-19）作为3-（1H-咪唑-4-基）丙醇和-乙醇的衍生物。氨基甲酸酯是通过异氰酸酯通过与双光气反应从相应的胺或从相关的羧酸/二苯基磷酰基叠氮化物和醇组分中生成的。由两步反应，由相应的酮制备受阻胺。在体外和体内，一些标题化合物对组胺H3受体显示（部分）激动剂活性。氨基甲酸二苯甲基酯2被鉴定为新的铅结构（ED50 = 5.3 +/- 2.6 mg / kg po，alpha = 1.0）。2的邻位或对位的芳香取代导致激动剂活性降低。元替代在一定程度上是可以容忍的。这些作用似乎是由取代基的空间特性而非电子特性引起的。对杂环中一个或两个苯基环被杂环交换的研究导致了高活性和选择性的噻吩衍生物18（ED50 3.4 +/- 1.4 mg / kg po，α= 1.0）。组胺H3受体的这些新的（部分）激动剂可以用作研究H3受体的分子方面