(E)-1-(tert-butyl)-4-(2-cyclohexylvinyl)benzene | 1640097-10-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-(tert-butyl)-4-(2-cyclohexylvinyl)benzene
• 英文别名: 1-tert-butyl-4-[(E)-2-cyclohexylethenyl]benzene
• CAS: 1640097-10-4
• 化学式: C₁₈H₂₆
• 分子量: 242.404
• InChiKey: LELQLVYRKLFWQT-MDZDMXLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环己胺 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (E)-1-(tert-butyl)-4-(2-cyclohexylvinyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  烷基胺的无过渡金属脱氨基乙烯基化

  摘要：

  氨基是天然产物和合成化学品中最基本的结构基序之一。然而，胺在有机合成中作为有效烷基化剂的潜力仍然是有问题的。在无催化剂的条件下，已经建立了通过C-N键活化烷基胺与乙烯基硼酸的脱氨基乙烯基化的统一策略。高反应性的关键是利用吡啶盐活化的烷基胺（以碱为促进剂）。该转化表现出良好的官能团相容性，并且包括廉价的伯胺原料和氨基酸。所提出的方法可以作为复杂化合物后期修饰的有力合成方法。机理实验表明该系统涉及自由基过程。

  DOI：

  10.1002/adsc.201900576

文献信息

• A transition-metal-free Heck-type reaction between alkenes and alkyl iodides enabled by light in water
  作者：Wenbo Liu、Lu Li、Zhengwang Chen、Chao-Jun Li

  DOI：10.1039/c5ob00515a

  日期：——

  A transition-metal-free coupling protocol between various alkenes and non-activated alkyl iodides has been developed by using photoenergy in water for the first time. Under UV irradiation and basic aqueous conditions, various alkenes efficiently couple with a wide range of non-activated alkyl iodides. A tentative mechanism, which involves an atom transfer radical addition process, for the coupling

  首次通过在水中使用光能，开发了各种烯烃与未活化烷基碘之间的无过渡金属偶联方案。在紫外线辐射和碱性水溶液条件下，各种烯烃与各种未活化的烷基碘有效地偶联。提出了一种涉及原子转移自由基加成过程的偶合机理。
• Irradiation-Induced Palladium-Catalyzed Decarboxylative Heck Reaction of Aliphatic <i>N</i>-(Acyloxy)phthalimides at Room Temperature
  作者：Guang-Zu Wang、Rui Shang、Yao Fu

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00023

  日期：2018.2.2

  It is reported that Pd(PPh3)2Cl2 in combination with 4,5-bis(diphenylphosphino)-9,9-dimethylxanthene (Xantphos) under irradiation of blue LEDs efficiently catalyzes a decarboxylative Heck reaction of vinyl arenes and vinyl heteroarenes with aliphatic N-(acyloxy)phthalimides at room temperature. A broad scope of secondary, tertiary, and quaternary carboxylates, including α-amino acid derived esters

  据报道，在蓝色LED的照射下，Pd（PPh 3）2 Cl 2与4,5-双（二苯基膦基）-9,9-二甲基x吨（Xantphos）的结合可有效催化乙烯基芳烃和乙烯基杂芳烃的脱羧Heck反应。室温下的脂族N-（酰氧基）邻苯二甲酰亚胺。包括α-氨基酸衍生的酯在内的各种仲，叔和季羧酸盐都可以用作具有高立体选择性的适合的底物。实验观察是通过辐照下钯配合物激发单电子转移以活化N的激发态反应性来解释的-（酰氧基）邻苯二甲酰亚胺，并抑制不希望的β-氢化物消除烷基钯中间体。
• <i>Z</i>-Selective Olefin Synthesis via Iron-Catalyzed Reductive Coupling of Alkyl Halides with Terminal Arylalkynes
  作者：Chi Wai Cheung、Fedor E. Zhurkin、Xile Hu

  DOI：10.1021/jacs.5b01784

  日期：2015.4.22

  Selective catalytic synthesis of Z-olefins has been challenging. Here we describe a method to produce 1,2-disubstituted olefins in high Z selectivity via reductive cross-coupling of alkyl halides with terminal arylalkynes. The method employs inexpensive and nontoxic catalyst (iron(II) bromide) and reductant (zinc). The substrate scope encompasses primary, secondary, and tertiary alkyl halides, and

  Z-烯烃的选择性催化合成一直具有挑战性。在这里，我们描述了一种通过卤代烷与末端芳基炔的还原交叉偶联以高Z选择性生产1,2-二取代烯烃的方法。该方法采用廉价且无毒的催化剂（溴化铁（II））和还原剂（锌）。底物范围涵盖伯、仲、叔卤代烷，反应可耐受大量官能团。该方法的实用性在几种药学相关分子的合成中得到了证明。机理研究表明该反应通过铁催化的反选择性卡肼化途径进行。
• Copper catalyzed direct alkenylation of simple alkanes with styrenes
  作者：Yefeng Zhu、Yunyang Wei

  DOI：10.1039/c4sc00093e

  日期：——

  A novel Cu-catalyzed direct alkenylation of simple alkanes with styrenes was described. In the presence of a catalytic amount of Cu(OTf)2, a diverse range of alkenes undergo coupling with cycloalkanes to produce (E)-alkyl alkenes. This transformation is proposed to proceed via a radical process.

  报道了一种新型的铜催化的简单烷烃与苯乙烯的直接烯基化反应。在催化量的Cu(OTf)2存在下，多种烯烃与环烷烃进行耦合，生成（E）-烷基烯烃。据推测，这一转化过程通过自由基途径进行。
• Dealkenylative Alkenylation: Formal σ‐Bond Metathesis of Olefins
  作者：Manisha Swain、Gusein Sadykhov、Ruoxi Wang、Ohyun Kwon

  DOI：10.1002/anie.202005267

  日期：2020.9.28

  unexplored area for C−C bond formation. Herein 64 examples of β‐alkylated styrene derivatives, synthesized through the reactions of readily accessible feedstock olefins with β‐nitrostyrenes by ozone/FeII‐mediated radical substitutions, are reported. These reactions proceed with good efficiencies and high stereoselectivities under mild reaction conditions and tolerate an array of functional groups. Also demonstrated

  烯烃C（sp 3）-C（sp 2）键的脱烯基烯基化作用一直是C-C键形成的未知区域。本文报道了64个β-烷基化苯乙烯衍生物的例子，这些例子是通过容易获得的原料烯烃与β-硝基苯乙烯通过臭氧/ Fe II介导的自由基取代反应而合成的。在温和的反应条件下，这些反应具有良好的效率和较高的立体选择性，并且可以耐受一系列官能团。还证明了该策略通过产品的几种合成转化以及天然产物异吗啡丁和药物（E）-美丹尼丁的合成的适用性。