Fmoc-Orn(Boc)-OH

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: Fmoc-Orn(Boc)-OH
• 英文别名: Nα-Fmoc-Nδ-Boc-ornithine；N-alpha-Fmoc-N-delta-Boc-L-ornithine；5-t-butoxycarbonylamino-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-valeric acid；5-[(Tert-butoxycarbonyl)amino]-2-{[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]amino}pentanoic acid；2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pentanoic acid
• 化学式: C₂₅H₃₀N₂O₆
• mdl: MFCD30479397
• 分子量: 454.523
• InChiKey: JOOIZTMAHNLNHE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-Orn(Boc)-OH 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 二乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 21-(α-N-acetyl)-ornithyl-betamethasone
  参考文献：
  名称：

  PHARMACEUTICAL COMPOSITION FOR RESPIRATORY ADMINISTRATION

  摘要：

  本发明提供了一种用于呼吸给药的药物组合物，其含有一个多糖衍生物，该多糖衍生物具有一个源自多糖的基团和一个源自生理活性物质的基团，该生理活性物质基团与源自多糖的基团共价结合。

  公开号：

  US20160158369A1

文献信息

• An Improved Method for the Protection of Carboxylic Acids as 1,1-Dimethylallyl Esters
  作者：Minoo Sedighi、Selçuk Çalimsiz、Mark A. Lipton

  DOI：10.1021/jo061207z

  日期：2006.12.1

  1,1-Dimethylallyl (DMA) esters of various N-protected amino acids have been synthesized using prenyldimethylsulfonium tetrafluroborate, a reagent that can be readily made and stored, in conjunction with catalytic CuBr. These reactions were complete within several hours and afforded DMA esters in high yields. As has been previously shown in our group, DMA esters represent a palladium-labile proctecting

  已经使用异氟戊烯基二甲基s磺酸酯合成了各种N保护的氨基酸的1,1-二甲基烯丙基（DMA）酯，该试剂易于制备和存储，并与催化CuBr结合使用。这些反应在数小时内完成，并以高收率提供了DMA酯。正如我们小组先前所表明的那样，DMA酯代表了羧酸的钯不稳定保护基，就像叔丁基酯一样，它能抵抗亲核攻击。
• Design, Synthesis, and Antibacterial Evaluation of Novel Ocotillol Derivatives and Their Synergistic Effects with Conventional Antibiotics
  作者：Doudou Zhang、Yucheng Cao、Kaiyi Wang、Zhuoyue Shi、Ruodong Wang、Qingguo Meng、Yi Bi

  DOI：10.3390/molecules26195969

  日期：——

  This research designed and synthesized two series of 3-substituted ocotillol derivatives in order to improve their anti-HA-MRSA potency and synergistic antibacterial activity. Among the synthesized compounds, 20–31 showed minimum inhibitory concentration (MIC) values of 1–64 µg/mL in vitro against HA-MRSA 18–19, 18–20, and S. aureus ATCC29213. Compound 21 showed the best antibacterial activity, with

  抗生素的不当使用导致细菌耐药性的发展，导致许多细菌感染的抗生素减少。尤其是医院获得性耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（HA-MRSA）的耐药性尤为严重。本研究设计并合成了两个系列的 3-取代 ocotillol 衍生物，以提高它们的抗 HA-MRSA 效力和协同抗菌活性。中合成的化合物，20 - 31表明1-64微克/ mL，在体外对HA-MRSA 18-19，18-20，和的最小抑制浓度（MIC）值的金黄色葡萄球菌ATCC29213。化合物21显示出最佳的抗菌活性，MIC 为 1 μg/mL，并具有协同抑制作用。当与氯霉素 (CHL) 或卡那霉素 (KAN) 联合使用时，部分抑制浓度指数 (FICI) 值为 0.375。还总结了香油醇型衍生物的构效关系 (SAR)。化合物21有可能被开发为一种新型抗菌剂或针对 HA-MRSA 的增效剂。
• NON-NUCLEOSIDE ANTI-HEPACIVIRUS AGENTS AND USES THEREOF
  申请人：Boyd A. Vincent

  公开号：US20070021434A1

  公开（公告）日：2007-01-25

  The present dislcosure provides amide-based, non-nucleoside compounds having antiviral activity against Hepacivirus, such as hepatitis C virus (HCV), methods and intermediates for synthesizing such compounds, and methods of using the compounds in a variety of contexts, including in the treatment and prevention of viral infections. The present dislcosure also provides methods for identifying amide-based, non-nucleoside compounds having antiviral activity.

  本公开提供了基于酰胺的非核苷类化合物，具有抗Hepacivirus活性，例如丙型肝炎病毒（HCV），合成这类化合物的方法和中间体，以及在各种情境中使用这些化合物的方法，包括在治疗和预防病毒感染中的应用。本公开还提供了识别具有抗病毒活性的基于酰胺的非核苷类化合物的方法。
• COMPOSITIONS AND METHODS FOR TREATING HYPERPROLIFERATIVE DISEASE
  申请人：Cameron Dale Russell

  公开号：US20080171783A1

  公开（公告）日：2008-07-17

  The present disclosure provides amide-based, non-nucleoside compounds having an inhibitory activity against endogenous polymerases, such as polymerase alpha and polymerase gamma. This disclosure further provides uses of treating hyperproliferative diseases or disorders, such as benign or malignant neoplasms, and more specifically cancers that are sensitive to inhibition of polymerase alpha and polymerase gamma.

  本公开提供了基于酰胺的非核苷类化合物，具有对内源聚合酶（如聚合酶α和聚合酶γ）的抑制活性。本公开进一步提供了用于治疗过度增殖性疾病或疾病的用途，例如良性或恶性肿瘤，更具体地是对聚合酶α和聚合酶γ抑制敏感的癌症。
• Short Soluble Coumarin Crosslinkers for Light-Controlled Release of Cells and Proteins from Hydrogels
  作者：Caroline de Gracia Lux、Jacques Lux、Guillaume Collet、Sha He、Minnie Chan、Jason Olejniczak、Alexandra Foucault-Collet、Adah Almutairi

  DOI：10.1021/acs.biomac.5b00950

  日期：2015.10.12

  Materials that degrade or dissociate in response to low power light promise to enable on-demand, precisely localized delivery of drugs or bioactive molecules in living systems. Such applications remain elusive because few materials respond to wavelengths that appreciably penetrate tissues. The photocage bromohydroxycoumarin (Bhc) is efficiently cleaved upon low-power ultraviolet (UV) and near-infrared (NIR) irradiation through one- or two-photon excitation, respectively. We have designed and synthesized a short Bhc-bearing crosslinker to create light-degradable hydrogels and nanogels. Our crosslinker breaks by intramolecular cyclization in a manner inspired by the naturally occurring ornithine lactamization, in response to UV and NIR light, enabling rapid degradation of polyacrylamide gels and release of small hydrophilic payloads such as an ∼10 nm model protein and murine mesenchymal stem cells, with no background leakage.

  能够响应低功率光降解或解离的材料有望实现对药物或生物活性分子在活体系统中按需、精确的局部递送。然而，这类应用仍然难以实现，因为很少有材料能够响应足以穿透组织的波长。光笼溴羟基香豆素（Bhc）通过单光子或双光子激发，能够分别在低功率紫外线（UV）和近红外线（NIR）照射下有效裂解。我们设计并合成了一个含有Bhc的短链交联剂，以创建光可降解的水凝胶和纳米凝胶。我们的交联剂在UV和NIR光的激发下，通过内分子环化方式（灵感源自天然存在的鸟氨酸内酰胺化过程）发生断裂，从而实现聚丙烯酰胺凝胶的快速降解以及对小型亲水性载荷（如约10纳米大小的模型蛋白质和鼠源间充质干细胞）的释放，且无背景泄漏现象。