4-((2-oxoindolin-3-ylidene)amino)benzoic acid | 67767-26-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-((2-oxoindolin-3-ylidene)amino)benzoic acid
• 英文别名: 4-{[(3E)-2-oxo-1,2-dihydro-3H-indol-3-ylidene]amino}benzoic acid；4-[(2-oxo-1H-indol-3-ylidene)amino]benzoic acid
• CAS: 67767-26-4
• 化学式: C₁₅H₁₀N₂O₃
• 分子量: 266.256
• InChiKey: JNXWKPUZTKYHLF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  78.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((2-oxoindolin-3-ylidene)amino)benzoic acid 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、275.8 kPa 条件下， 以40%的产率得到4-((2-oxoindolin-3-yl)amino)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  3-芳基吲哚酮衍生物作为抗疟原虫剂：合成、生物活性和计算分析

  摘要：

  摘要 疟疾是一种传染病，影响第三世界国家的弱势群体。受天然产物的启发，吲哚生物碱已被用作设计新抗疟药物的核心。因此，以中等至优异的产率获得了十八种羟吲哚衍生物、氮杂类似物。此外，通过H 2 /Pd/C 还原得到的羟吲哚和氮杂衍生物的饱和衍生物以良好的收率获得，导致每种化合物的外消旋混合物。接下来，测试了 18 种化合物对恶性疟原虫的抑制活性，发现 6 种化合物的 IC 50 < 20 µM。这些化合物中最活跃的是8c; 然而，它们的不饱和衍生物7c没有活性。然后，进行构效关系分析，发现LUMO叶聚焦在特定分子区与对恶性疟原虫的抑制活性有关。最后，我们使用分子对接虚拟筛选发现了羟吲哚衍生物对乳酸脱氢酶的潜在抑制作用。

  DOI：

  10.1080/14786419.2021.1895149
• 作为产物：
  描述：

  靛红 、 对氨基苯甲酸 在 Montmorillonite KSF 作用下， 反应 0.02h， 生成 4-((2-oxoindolin-3-ylidene)amino)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  微波诱导的SPIRO[吲哚-噻唑烷酮/噻嗪酮]作为潜在抗真菌剂和抗结核剂的干介质合成及其反应研究

  摘要：

  一系列新型螺[3H-吲哚-3,2'-噻唑烷]-2,4'(1H)-二酮(IV)和螺[3H-吲哚-3,2'-四氢-1,3-噻嗪] -2,4'(1H)-二酮 (V) 已通过一锅环境良性微波诱导技术以 85-93% 的产率合成，包括 3-芳基亚氨基-2H-吲哚-2-酮 (III) 的环缩合含硫代酸即。巯基乙酸 (a)/3-巯基丙酸 (b) 使用蒙脱石 KSF 作为无机固体载体。中间体 (III) 是通过吲哚-2,3-二酮 (I) 和取代苯胺 (II) 的反应原位合成的。在微波辐射下使用固体支持物进一步对螺环化合物进行无溶剂乙酰化、氨基烷基化和硫代化。合成的化合物已在体外筛选出对立枯丝核菌、尖孢镰刀菌、

  DOI：

  10.1080/10426500490422209

文献信息

• Synthesis of Novel Class of &lt;i&gt;N&lt;/i&gt;-Alkyl-isatin-3-iminobenzoic Acid Derivatives and Their Biological Activity in Zebrafish Embryos and Human Cancer Cell Lines
  作者：Muhammad Farooq、Zainab Mohammed Al Marhoon、Nael Abu Taha、Almohannad Abdulrahman Baabbad、Mohammed Ahmed Al-Wadaan、Ayman El-Faham

  DOI：10.1248/bpb.b17-00674

  日期：——

  Isatin (1H-indole-2,3-dione) and many of its derivatives are reported to have pharmacological properties. In this study, we report the synthesis and biological activity of a new class of N-alkyl-isatin-3-iminobenzoic acid derivatives prepared via the condensation of N-alkyl isatin with 4-aminobenzoic acid by conventional, microwave, and ultrasonic methods. Microwave irradiation yielded the products in a shorter reaction time with higher yields and purities. The compounds were screened in zebrafish embryos, and also in three human cancer cell lines (MCF7, HepG2, and Jurkat) and one normal human cell line i.e., human foreskin cell line (HFF-1). Two compounds (3c, 3f) were found to be highly effective against hematopoiesis in live zebrafish embryo at 10 µM concentration. The developmental stage-dependent treatment indicated that these compounds interfered with the differentiation of hemangioblasts to hematopoietic cells in zebrafish embryos. The comparative screening of semaxanib (SU5416) (a known isatin derivatives), to compounds synthesized in this study, revealed the contrasting effects of these two classes of isatin derivatives on zebrafish hematopoiesis. Most of the N-alkyl-isatin-3-iminobenzoic acid derivatives were toxic on cancer and non-cancer tested human cells lines, however, the compounds 3c and 3f specifically affected the cell viability of Jurkat cells (human hematological cell line) with least IC50 values of 16.5 and 7.8 µM. The structure–activity relationship (SAR) analysis indicated that the substitution pattern of the isatin at the 5-position was vital for activity. The in vivo and in vitro biological activities of these compounds suggested their potential use as pharmaceutical compounds for human leukemia treatment.

  吲哚醌（1H-吲哚-2,3-二酮）及其许多衍生物被报道具有药理活性。在本研究中，我们报告了一类新型N-烷基-吲哚醌-3-亚胺苯甲酸衍生物的合成及其生物活性，这些衍生物是通过N-烷基吲哚醌与4-氨基苯甲酸通过常规、微波和超声方法缩合制备的。微波辐照以较短的反应时间和较高的产率和纯度产生了产物。这些化合物在斑马鱼胚胎中进行了筛选，也在三种人类癌细胞系（MCF7、HepG2和Jurkat）和一种正常人细胞系即人包皮细胞系（HFF-1）中进行了筛选。两种化合物（3c、3f）在10µM浓度下对活斑马鱼胚胎的造血作用非常有效。发育阶段依赖性治疗表明，这些化合物干扰了斑马鱼胚胎中成血管细胞向造血细胞的分化。对semaxanib（SU5416）（一种已知的吲哚醌衍生物）与本研究中合成的化合物的比较筛选揭示了这两类吲哚醌衍生物对斑马鱼造血作用的相反效应。大多数N-烷基-吲哚醌-3-亚胺苯甲酸衍生物对测试的人类癌症和非癌症细胞系具有毒性，然而，化合物3c和3f特异性地影响了Jurkat细胞（人类血液细胞系）的细胞存活率，其IC50值分别为16.5和7.8µM。结构-活性关系（SAR）分析表明，吲哚醌在5-位上的取代模式对活性至关重要。这些化合物的体内和体外生物活性表明它们有可能作为人类白血病治疗的药物化合物。
• Design, Synthesis, Molecular Modeling, and Anticancer Evaluation of New VEGFR-2 Inhibitors Based on the Indolin-2-One Scaffold
  作者：Mohamed A. Abdelgawad、Alaa M. Hayallah、Syed Nasir Abbas Bukhari、Arafa Musa、Mohammed Elmowafy、Hamdy M. Abdel-Rahman、Mohammed K. Abd El-Gaber

  DOI：10.3390/ph15111416

  日期：——

  A new series of indoline-2-one derivatives was designed and synthesized based on the essential pharmacophoric features of VEGFR-2 inhibitors. Anti-proliferative activities were assessed for all derivatives against breast (MCF-7) and liver (HepG2) cancer cell lines, using sunitinib as a reference agent. The most potent anti-proliferative derivatives were evaluated for their VEGFR-2 inhibition activity

  基于VEGFR-2抑制剂的基本药效特征，设计并合成了一系列新的二氢吲哚-2-酮衍生物。使用舒尼替尼作为参考药物，评估了所有衍生物针对乳腺癌 (MCF-7) 和肝癌 (HepG2) 癌细胞系的抗增殖活性。评估了最有效的抗增殖衍生物的 VEGFR-2 抑制活性。研究了最有效的抑制剂17a对细胞周期、细胞凋亡和细胞凋亡标记物（caspase-3&-9、BAX 和 Bcl-2）表达的影响。进行了分子建模研究，例如对接模拟、理化性质预测和药代动力学分析。结果显示，衍生物5b 、 10e 、 10g 、 15a和17a表现出有效的抗癌活性，针对 MCF-7 细胞系的 IC 50值为 0.74–4.62 µM（舒尼替尼 IC 50 = 4.77 µM），针对 HepG2 的 IC 50 值为 1.13–8.81 µM细胞系（舒尼替尼 IC 50 = 2.23 µM）。此外，这些化合物显示出有效的 VEGFR-2
• 10.1134/s106816202404023x
  作者：Sridhar、Nagesh、Prashantha、Yamuna、Sanjay、Srinath、Ranjinikanth、Gani、Nalini、Basavarajaiah

  DOI：10.1134/s106816202404023x

  日期：——

  Abstract Objective: Efficient synthesis of isatin Schiff’s bases (IIIa–IIId) and isatin-derived 1,3,4-oxadizoles (IVa–IVd) and evaluation of their in vitro antibacterial, antifungal, and anti-TB activities. The molecular docking studies were performed with protein New Delhi Metallo-Beta-lactamase-1 and Mycobacterium tuberculosis enoyl reductase and molecular dynamics simulation. Methods: The chemical

   抽象的 目的：高效合成靛红希夫碱（ IIIa-IIId ）和靛红衍生的1,3,4-恶二唑（ IVa-IVd ）并评价其体外抗菌、抗真菌和抗结核活性。采用蛋白质New Delhi Metallo-Beta-lactamase-1和结核分枝杆菌烯酰还原酶进行分子对接研究并进行分子动力学模拟。方法：通过红外、核磁共振和质谱技术确认化学结构。采用MIC方法对上述化合物的体外抗菌、抗真菌、抗结核活性进行了生物学筛选。使用 AutoDock 软件对 New Delhi Metallo-Beta-lactamase-1 (NDM-1, PDB ID: 3ZR9) 和结核分枝杆菌烯酰还原酶 (INHA, PDB ID: 4TZK) 蛋白进行分子对接和动力学模拟研究。结果与讨论：化合物（ IVa–IVc ）表现出优异的体外抗菌活性。此外，化合物 ( IVa–IVc ) 被发现最具活性，MIC 为 3.125
• A Study on Hydrolytic Stability of Isatin N-Mannich Bases
  作者：D. D. Orlova、D. S. Novikova、A. V. Garabadzhiu、V. G. Tribulovich

  DOI：10.1134/s1070363218010085

  日期：2018.1

  Stability parameters of biologically active compounds with N-Mannich base motif in their structure, which is susceptible to hydrolysis, have been studied. A procedure for the synthesis of small molecule compounds reactivating the function of the p53 tumor suppressor protein was developed, and the dependence of the Mannich base degradation rate on the structure of the compounds was established. For the hydrolysis reaction we determined the rate constants and calculated rho, Delta G#, Delta H, and Delta S. Modifications of active compounds that retain the activity at the maximum possible stability were proposed.
• Crippa; Pietra, Gazzetta Chimica Italiana, 1951, vol. 81, p. 195,203 Anm.
  作者：Crippa、Pietra

  DOI：——

  日期：——