Programmable synthesis of difluorinated hydrocarbons from alkenes through a photocatalytic linchpin strategy
作者:Zhi-Qi Zhang、Cheng-Qiang Wang、Long-Ji Li、Jared L. Piper、Zhi-Hui Peng、Jun-An Ma、Fa-Guang Zhang、Jie Wu
DOI:10.1039/d3sc03951j
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profound influence on the physicochemical and biological properties of compounds. Nonetheless, the existing approaches for accessing difluoroalkanes from readily available feedstock chemicals remain limited. In this study, we present an efficient and modular protocol for the synthesis of difluorinated compounds from alkenes, employing the readily accessible reagent, ClCF2SO2Na, as a versatile “difluoromethylene”
将二氟亚甲基引入有机分子中因其对化合物的理化和生物学性质的深远影响而引起了人们的广泛关注。尽管如此,从现成的原料化学品中获取二氟烷烃的现有方法仍然有限。在这项研究中,我们提出了一种高效、模块化的方案,用于从烯烃合成二氟化化合物,采用易于获得的试剂 ClCF 2 SO 2 Na 作为通用的“二氟亚甲基”关键。通过有机光氧化还原催化烯烃的氢氯二氟甲基化,然后进行连接硼基自由基促进的卤素原子转移(XAT)过程,我们成功获得了各种二氟化合物,包括偕二氟烷烃、偕二氟烯烃、二氟甲基烷烃和二氟甲基烯烃,具有令人满意的产量。通过成功制备复杂药物和天然产物的CF 2连接衍生物,证明了这一关键策略的实用性。该方法为结构多样的二氟化烃的合成开辟了新途径,并突出了连接的硼基自由基在有机氟化学中的效用。