2-phenyl-3a,4,5,9b-tetrahydronaphtho[1,2-d]oxazole | 189760-44-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 2-phenyl-3a,4,5,9b-tetrahydronaphtho[1,2-d]oxazole
• 英文别名: (3aR,9bS)-2-Phenyl-3a,4,5,9b-tetrahydronaphtho[1,2-d][1,3]oxazole；(3aR,9bS)-2-phenyl-3a,4,5,9b-tetrahydrobenzo[e][1,3]benzoxazole
• CAS: 189760-44-9
• 化学式: C₁₇H₁₅NO
• 分子量: 249.312
• InChiKey: JCMGYLCYRRYFNI-CVEARBPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenyl-3a,4,5,9b-tetrahydronaphtho[1,2-d]oxazole 在 硫酸 作用下， 反应 16.0h， 生成 (1R,2S)-1-amino-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  手性顺式-1-氨基-2-羟基-1,2,3,4-四氢萘为手性配体的催化不对称合成仲醇

  摘要：

  通过一种简单而直接的方法已经实现了顺式-1-氨基-2-羟基-1,2,3,4-四氢萘5的合成和拆分。借助于BH 3 ·SMe 2，高手性氨基醇已用于催化还原酮，提供了对映体过量的仲醇。相反，当（1S，2R）-N，N-二丁基-1-氨基-2-羟基四氢萘11被用于催化Et 2 Zn对苯甲醛的对映选择性加成时，获得了低对映体过量。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00061-x
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二氢萘 在 ammonium hydroxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 氯化亚砜 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 169.0h， 生成 2-phenyl-3a,4,5,9b-tetrahydronaphtho[1,2-d]oxazole
  参考文献：
  名称：

  发现一种新型的二聚体Smac模拟物作为有效的IAP拮抗剂，可导致临床候选癌症的治疗（AZD5582）

  摘要：

  设计并制备了一系列基于Smac的AVPI基序的二聚体化合物，作为凋亡蛋白抑制剂（IAPs）的拮抗剂。细胞效能，物理性质和药代动力学参数的优化导致化合物14（AZD5582）的鉴定，该化合物与cIAP1，cIAP2和XIAP的BIR3域有效结合（IC 50分别为15、21和15 nM）。 。该化合物在体外以亚纳摩尔浓度引起cIAP1降解并诱导MDA-MB-231乳腺癌细胞系凋亡。当对带有MDA-MB-231异种移植的小鼠静脉内给药时，14导致在肿瘤细胞内cIAP1降解和caspase-3裂解，并在每周两次服用3.0 mg / kg的剂量后引起实质性的肿瘤消退。在所检查的200多种癌细胞系中，只有一小部分具有14种抗增殖作用，这与其他已发表的IAP抑制剂一致。由于其体外和体内特性，有14种药物被提名为临床开发的候选药物。

  DOI：

  10.1021/jm401075x

文献信息

• Stereoselective One-Pot Synthesis of Oxazolines
  作者：Saumen Hajra、Sukanta Bar、Debarshi Sinha、Biswajit Maji

  DOI：10.1021/jo8003937

  日期：2008.6.1

  Treatment of alkenes with NBS, a nitrile, NaHCO3 and water in the presence of Cu(OTf)(2) or Zn(OTf)(2) is reported to furnish oxazolines in one pot and good yields. The reaction is equally applicable to chalcones.