4-(4-tert-butylphenylethynyl)benzoic acid ethyl ester | 149398-14-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(4-tert-butylphenylethynyl)benzoic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 4-(4-tert-butylphenyl)-ethynyl benzoate；Ethyl 4-[2-(4-tert-butylphenyl)ethynyl]benzoate
• CAS: 149398-14-1
• 化学式: C₂₁H₂₂O₂
• 分子量: 306.404
• InChiKey: VGOMZBOUHACYEW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  100-103 °C
• 沸点：
  423.7±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-tert-butylphenylethynyl)benzoic acid ethyl ester 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以75%的产率得到4-(4-tert-butylphenylethynyl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Novel non-carboxylic acid retinoids: 1,2,4-Oxadiazol-5-one derivatives

  摘要：

  We have successfully obtained 1,2,4-oxadiazol-5-one bioisoteres of Am580 or Tazarotene-like retinoids. In particular compound 4 displays an EC(50) of 26 nM on RAR-beta. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.11.040
• 作为产物：
  描述：

  4-叔-丁基苯基乙炔 、 对碘苯甲酸乙酯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以52%的产率得到4-(4-tert-butylphenylethynyl)benzoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Novel non-carboxylic acid retinoids: 1,2,4-Oxadiazol-5-one derivatives

  摘要：

  We have successfully obtained 1,2,4-oxadiazol-5-one bioisoteres of Am580 or Tazarotene-like retinoids. In particular compound 4 displays an EC(50) of 26 nM on RAR-beta. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.11.040

文献信息

• Alkyl, alkoxy and thioalkoxy substituted diphenyl acetylenes having
  申请人：Allergan, Inc.

  公开号：US05202471A1

  公开（公告）日：1993-04-13

  Retinoid like activity is exhibited by compounds of the formula ##STR1## where R.sub.1 -R.sub.4 independently are hydrogen, lower alkyl, cycloalkyl or lower alkenyl, A and B independently are hydrogen, lower alkyl cycloalkyl, lower alkenyl, SR* or OR* where R* is lower alkyl, cycloalkyl or lower alkenyl; Y is lower alkenyl, lower alkynyl, lower cycloalkyl, lower branched chain alkyl or (CH.sub.2).sub.n where n is 0-6; and Z is H, --COOH or a pharmaceutically acceptable salt, ester or amide thereof, --CH.sub.2 OH or an ether or ester derivative, or --CHO or an acetal derivative, or --COR' or a ketal derivative where R' is an alkyl, cycloalkyl or alkenyl group containing 1 to 5 carbons.

  化合物的结构式为##STR1##，其中R.sub.1 -R.sub.4独立地是氢、较低的烷基、环烷基或较低的烯基，A和B独立地是氢、较低的烷基、环烷基、较低的烯基、SR*或OR*，其中R*是较低的烷基、环烷基或较低的烯基；Y是较低的烯基、较低的炔基、较低的环烷基、较低的支链烷基或(CH.sub.2).sub.n，其中n为0-6；Z是H、--COOH或其药用可接受的盐、酯或酰胺，--CH.sub.2 OH或醚或酯衍生物，或--CHO或缩醛衍生物，或--COR'或缩酮衍生物，其中R'是含有1至5个碳的烷基、环烷基或烯基基团。
• US5202471A
  申请人：——

  公开号：US5202471A

  公开（公告）日：1993-04-13
• US5349105A
  申请人：——

  公开号：US5349105A

  公开（公告）日：1994-09-20
• Novel non-carboxylic acid retinoids: 1,2,4-Oxadiazol-5-one derivatives
  作者：Julie Charton、Rebecca Deprez-Poulain、Nathalie Hennuyer、Anne Tailleux、Bart Staels、Benoit Deprez

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.11.040

  日期：2009.1

  We have successfully obtained 1,2,4-oxadiazol-5-one bioisoteres of Am580 or Tazarotene-like retinoids. In particular compound 4 displays an EC(50) of 26 nM on RAR-beta. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.