(15:2)-anacardic acid | 18654-17-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (15:2)-anacardic acid
• 英文别名: anacardic acid 8',11'-diene；anacardic acid diene；(15:2)-Δ^8,11-anacardic acid；NP-011855；2-Hydroxy-6-pentadeca-8,11-dienylbenzoic acid
• CAS: 18654-17-6
• 化学式: C₂₂H₃₂O₃
• 分子量: 344.494
• InChiKey: KAOMOVYHGLSFHQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (15:1)-Δ⁸-anacardic acid 、 (15:2)-anacardic acid 、 (15:3)-anacardic acid 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、413.69 kPa 条件下， 反应 6.0h， 以70%的产率得到氢化白果酸
  参考文献：
  名称：

  腰果壳液中提取的酚类脂质治疗代谢疾病

  摘要：

  代谢疾病在全球范围内以惊人的速度增加。过氧化物酶体增殖物激活受体 (PPARα/γ/δ) 是脂肪酸传感器，有助于缓解能量摄取和利用之间的不平衡。在此，我们报告了腰果壳液 (CNSL) 中存在的酚类脂类化合物，这是一种丰富的废物副产品，旨在创造有效、可获取和可持续的药物。在 HEK293 细胞共转染试验、原代肝细胞和 3T3-L1 脂肪细胞中测试了漆树酸和腰果酚衍生物的 PPAR 活性。使用表达 PPAR 的斑马鱼胚胎的体内研究确定了具有不同组织特异性活性的 CNSL 衍生物。LDT409 ( 23) 是腰果酚的类似物，对 PPARα 和 PPARγ 具有部分激动剂活性。药代动力学分析表明，23在小鼠中具有口服生物利用度，半衰期为 4 小时。CNSL 衍生物代表了选择性 PPAR 调节剂的可持续来源，具有平衡的中间亲和力（EC 50 ∼ 100 nM 至 10 μM），可为糖尿病和肥胖症的治疗提供独特且有利的基因激活谱。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c01542

文献信息

• Valorizing Constituents of Cashew Nut Shell Liquid toward the Sustainable Development of New Drugs against Chagas Disease
  作者：Laís Flávia Nunes Lemes、George E. Magoulas、Andressa Souza de Oliveira、Emile Barrias、Luciana de Camargo Nascente、Renato Granado、Sara Teixeira de Macedo Silva、Nikos Assimomytis、Wanderley de Souza、Maria Laura Bolognesi、Luiz Antonio Soares Romeiro、Theodora Calogeropoulou

  DOI：10.1021/acsinfecdis.3c00076

  日期：2023.7.14

  Six new ether phospholipid analogues encompassing constituents from cashew nut shell liquid as the lipid portion were synthesized in an effort to valorize byproducts of the cashew industry toward the generation of potent compounds against Chagas disease. Anacardic acids, cardanols, and cardols were used as the lipid portions and choline as the polar headgroup. The compounds were evaluated for their

  合成了六种新的醚磷脂类似物，其中包含来自腰果壳液的成分作为脂质部分，以努力提高腰果工业副产品的价值，以产生针对恰加斯病的有效化合物。使用漆树酸、腰果酚和腰果酚作为脂质部分，使用胆碱作为极性头基。评估了这些化合物对克氏锥虫不同发育阶段的体外抗寄生虫活性。发现化合物16和17对克氏锥虫上鞭毛体、锥鞭毛体和细胞内无鞭毛体最有效，对后者的选择性指数分别比现有药物苯硝唑高 32 倍和 7 倍。因此，六分之四的类似物可被视为基于廉价农业废料的恰加斯病新疗法可持续开发的热门化合物。
• Composition for surface photoprotection
  申请人：Soares Romeiro Luiz Antonio

  公开号：US20090068126A1

  公开（公告）日：2009-03-12

  The molecules capable of absorbing ultraviolet radiation from the cashew nut shell liquid changes are the object of the present invention; it is also described the compositions responsible for protecting the surfaces and chemical processes for the referred molecules production.
• Phenolic Lipids Derived from Cashew Nut Shell Liquid to Treat Metabolic Diseases
  作者：Cigdem Sahin、Lilia Magomedova、Thais A. M. Ferreira、Jiabao Liu、Jens Tiefenbach、Priscilla S. Alves、Fellipe J. G. Queiroz、Andressa S. de Oliveira、Mousumi Bhattacharyya、Julie Grouleff、Patrícia C. N. Nogueira、Edilberto R. Silveira、Daniel C. Moreira、José Roberto Souza de Almeida Leite、Guilherme D. Brand、David Uehling、Gennady Poda、Henry Krause、Carolyn L. Cummins、Luiz A. S. Romeiro

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c01542

  日期：2022.2.10

  proliferator-activated receptors (PPARα/γ/δ) are fatty acid sensors that help mitigate imbalances between energy uptake and utilization. Herein, we report compounds derived from phenolic lipids present in cashew nut shell liquid (CNSL), an abundant waste byproduct, in an effort to create effective, accessible, and sustainable drugs. Derivatives of anacardic acid and cardanol were tested for PPAR activity

  代谢疾病在全球范围内以惊人的速度增加。过氧化物酶体增殖物激活受体 (PPARα/γ/δ) 是脂肪酸传感器，有助于缓解能量摄取和利用之间的不平衡。在此，我们报告了腰果壳液 (CNSL) 中存在的酚类脂类化合物，这是一种丰富的废物副产品，旨在创造有效、可获取和可持续的药物。在 HEK293 细胞共转染试验、原代肝细胞和 3T3-L1 脂肪细胞中测试了漆树酸和腰果酚衍生物的 PPAR 活性。使用表达 PPAR 的斑马鱼胚胎的体内研究确定了具有不同组织特异性活性的 CNSL 衍生物。LDT409 ( 23) 是腰果酚的类似物，对 PPARα 和 PPARγ 具有部分激动剂活性。药代动力学分析表明，23在小鼠中具有口服生物利用度，半衰期为 4 小时。CNSL 衍生物代表了选择性 PPAR 调节剂的可持续来源，具有平衡的中间亲和力（EC 50 ∼ 100 nM 至 10 μM），可为糖尿病和肥胖症的治疗提供独特且有利的基因激活谱。