5,6,7-trimethoxy-2-methyl-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one | 23434-99-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5,6,7-trimethoxy-2-methyl-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one
• 英文别名: N-methylthalidaldine；N-Methyl-thalidaldin；1-Oxo-2-methyl-5,6,7-trimethoxy-1,2,3,4-tetrahydro-isochinolin；5,6,7-trimethoxy-2-methyl-3,4-dihydro-2H-isoquinolin-1-one；5,6,7-Trimethoxy-2-methyl-3,4-dihydroisoquinolin-1-one；5,6,7-trimethoxy-2-methyl-3,4-dihydroisoquinolin-1-one
• CAS: 23434-99-3
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₄
• 分子量: 251.282
• InChiKey: KBMHMJUDNKXZBG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-3,4,5-trimethoxy-benzoyl chloride 在 四(三苯基膦)钯 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 caesium carbonate 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 为溶剂， 75.0 ℃ 、4.0 MPa 条件下， 反应 22.0h， 生成 5,6,7-trimethoxy-2-methyl-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  一种1-氧代，1-氧代-3、4-二氢和1,3,4-三氧代异喹啉生物碱的通用方法，以及二聚的1-氧代异喹啉生物碱小花碱和苯甲啶的首次全合成

  摘要：

  我们已经从使用2-乙氧基乙烯基硼酸酯作为C 2构件引入异氰酸喹啉核心的C 2结构单元的现成的2-溴苯甲酰胺开始，制定了一种非常短的1-氧异喹啉生物碱方法。TFA介导的原邻环化-乙氧基乙烯基苯甲酰胺在一次操作中得到1-氧代异喹啉。这些化合物的进一步修饰打开了进入其他化学型的途径。在这项研究中，总共获得了来自四种化学型的十四种生物碱（五种1-氧代异喹啉，六种1-氧代-3,4-二氢异喹啉，一种1,3,4-三氧代异喹啉和两种二聚异喹啉生物碱）。通过这种方法，我们改进了单体氧代异喹啉的总合成，并计算出了二聚生物碱小ban碱和苯达比定的第一批总合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.131150