5,12-diacetoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthacene-6,11-dione | 37845-20-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 并四苯
• 英文名称: 5,12-diacetoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthacene-6,11-dione
• 英文别名: 6,11-Dioxo-1,2,3,4,6,11-hexahydrotetracene-5,12-diyl diacetate；(12-acetyloxy-6,11-dioxo-1,2,3,4-tetrahydrotetracen-5-yl) acetate
• CAS: 37845-20-8
• 化学式: C₂₂H₁₈O₆
• 分子量: 378.381
• InChiKey: SBTDDZZYALUTIF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  86.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,12-diacetoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthacene-6,11-dione 在 三氟乙酸 作用下， 生成 6,11-dihydroxy-7,8,9,10-tetrahydro-5,12-naphthacene-quinone
  参考文献：
  名称：

  醌的化学。第7部分。通过1，4-蒽醌的Diels–Alder反应合成蒽环酮类似物

  摘要：

  Diels–Alder加合物是由1，4-蒽醌与1,3-二丁烯与1-乙酰氧基，1-甲基，2-甲基和2,3-二甲基-buta-1反应形成的， 3-二烯和环己-1,3-二烯。还可以通过使9-氯-10-羟基-1,4-蒽醌与buta-1,3-二烯和2-甲基buta-1,3-二烯反应来制备加合物。一些线性四环加合物被转化为1,2,3,4-四氢-1,5,12-三羟基萘-6,11-醌（21）和2-乙酰基1,2,3,4-四氢- 2,5,12-三羟基萘-6,11-醌（7）。后者已被其他工人转换为4-脱甲氧基柔红霉素（48）和4-脱甲氧基柔红霉素（8）。

  DOI：

  10.1039/p19810000689
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二羟基蒽醌 在 Wilkinson's catalyst chromium(VI) oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 氢气 、 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 水 、 溶剂黄146 、 苯 为溶剂， 反应 124.5h， 生成 5,12-diacetoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthacene-6,11-dione
  参考文献：
  名称：

  醌的化学。第7部分。通过1，4-蒽醌的Diels–Alder反应合成蒽环酮类似物

  摘要：

  Diels–Alder加合物是由1，4-蒽醌与1,3-二丁烯与1-乙酰氧基，1-甲基，2-甲基和2,3-二甲基-buta-1反应形成的， 3-二烯和环己-1,3-二烯。还可以通过使9-氯-10-羟基-1,4-蒽醌与buta-1,3-二烯和2-甲基buta-1,3-二烯反应来制备加合物。一些线性四环加合物被转化为1,2,3,4-四氢-1,5,12-三羟基萘-6,11-醌（21）和2-乙酰基1,2,3,4-四氢- 2,5,12-三羟基萘-6,11-醌（7）。后者已被其他工人转换为4-脱甲氧基柔红霉素（48）和4-脱甲氧基柔红霉素（8）。

  DOI：

  10.1039/p19810000689