3-tert-butyl-5,6,9-trimethyl-7H-furo[3,2-g]chromen-7-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-tert-butyl-5,6,9-trimethyl-7H-furo[3,2-g]chromen-7-one
• 英文别名: 3-tert-butyl-5,6,9-trimethylfuro[3,2-g]chromen-7-one
• 化学式: C₁₈H₂₀O₃
• mdl: MFCD03851270
• 分子量: 284.355
• InChiKey: KDEVFJDQYXSNON-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(3-tert-butyl-5,9-dimethyl-7-oxo-7H-furo[3,2-g]chromen-6-yl)acetic acid 以 乙醇 为溶剂， 生成 3-tert-butyl-5,6,9-trimethyl-7H-furo[3,2-g]chromen-7-one
  参考文献：
  名称：

  3-补骨脂乙酸的光生物学特性†

  摘要：

  合成并研究了一些4,8-二甲基-3-补骨脂乙酸。所有设计的补骨脂酸在呋喃环上带有烷基或环烷基取代基。这些补骨脂素乙酸被证明是一类新型的补骨脂素衍生物，其特征在于有趣的光生物学特性。在3位的羧基可用于赋予亲水性，这似乎不利于经典的插入DNA，这可能是由于与大分子负表面的排斥性相互作用。然而，由于新的衍生物具有独特的作用机理，该特殊的作用机理包括在发挥其光生物活性之前进行的脱羧步骤，因此它们具有显着的光抗增殖活性。活性最高的化合物2能够诱导显着的光细胞毒性作用，GI 50值对人肿瘤细胞系具有亚微摩尔浓度，而在黑暗中则无作用。UVA光介导的脱羧和ROS形成后DNA光加成的参与为其生物学活性负责，如比较脱羧类似物的活性谱所证明。但是，其他生物靶标似乎也参与了光氧化损伤，例如蛋白质。因此，化合物2可以被视为前药，在没有UVA光的情况下没有活性，但在特定的辐射下被激活，从而防止了非选择性的副作用，并为光化学疗法中有用的药物开辟了新的前景。

  DOI：

  10.1039/c5pp00210a

文献信息

• Photobiological properties of 3-psoralenacetic acids
  作者：Lisa Dalla Via、Giovanni Marzaro、Alessandra Mazzoli、Adriana Chilin、Giorgia Miolo

  DOI：10.1039/c5pp00210a

  日期：2015.11

  peculiar mechanism of action consisting of a decarboxylation step before exerting their photobiological activity. The most active compound 2 is able to induce a noteworthy photocytotoxic effect, with GI50 values being submicromolar on human tumor cell lines and no effect in the dark. The involvement of DNA photoaddition after UVA light-mediated decarboxylation and ROS formation is responsible for its biological

  合成并研究了一些4,8-二甲基-3-补骨脂乙酸。所有设计的补骨脂酸在呋喃环上带有烷基或环烷基取代基。这些补骨脂素乙酸被证明是一类新型的补骨脂素衍生物，其特征在于有趣的光生物学特性。在3位的羧基可用于赋予亲水性，这似乎不利于经典的插入DNA，这可能是由于与大分子负表面的排斥性相互作用。然而，由于新的衍生物具有独特的作用机理，该特殊的作用机理包括在发挥其光生物活性之前进行的脱羧步骤，因此它们具有显着的光抗增殖活性。活性最高的化合物2能够诱导显着的光细胞毒性作用，GI 50值对人肿瘤细胞系具有亚微摩尔浓度，而在黑暗中则无作用。UVA光介导的脱羧和ROS形成后DNA光加成的参与为其生物学活性负责，如比较脱羧类似物的活性谱所证明。但是，其他生物靶标似乎也参与了光氧化损伤，例如蛋白质。因此，化合物2可以被视为前药，在没有UVA光的情况下没有活性，但在特定的辐射下被激活，从而防止了非选择性的副作用，并为光化学疗法中有用的药物开辟了新的前景。