1,4-Dihydroxy-2-<(2-hydroxyethyl)amino>-9,10-anthracenedione | 20253-58-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 1,4-Dihydroxy-2-<(2-hydroxyethyl)amino>-9,10-anthracenedione
• 英文别名: 1,4-Dihydroxy-2-[(2-hydroxyethyl)amino]anthracene-9,10-dione；1,4-dihydroxy-2-(2-hydroxyethylamino)anthracene-9,10-dione
• CAS: 20253-58-1
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₅
• 分子量: 299.283
• InChiKey: ALSXGHCUQWPHGN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,4,9,10-蒽四酮 在 氧气 、 copper dichloride 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 1,4-Dihydroxy-2-<(2-hydroxyethyl)amino>-9,10-anthracenedione
  参考文献：
  名称：

  铜离子促进1,4-二羟基蒽醌与二胺的新型闭环反应

  摘要：

  1,4-二羟基蒽醌(DHAQ, 1)与各种二胺的反应在CuCl2存在下进行。伯 1,2-乙二胺或 1,2-环己二胺提供闭环产物 6-羟基-1,2,3,4-四氢萘并[2,3-f]喹喔啉-7,12-二酮衍生物，良好产率为 70-98%。另一方面，在 N-烷基乙二胺或 2-（烷基氨基）乙醇的情况下，主要产物是 2-胺化的 1,4-二羟基蒽醌。当烷基被引入氨基时，1 的直接 2-氨基化被极大地抑制，因为它的空间要求。研究了铜离子的作用、胺的 N-烷基取代基的空间要求的影响以及链烷二胺链长对 1 与胺反应的影响。

  DOI：

  10.1246/bcsj.54.2735

文献信息

• 2-Amination of quinizarin via Michael addition of hydrazines or amines
  作者：Barbara J. Stefanska、Maria J. Dzieduszycka、Sante Martelli、Ippolito Antonini、Edward Borowski

  DOI：10.1021/jo00058a045

  日期：1993.3
• PETERS, A. T.;SOBOYEJO, N. O., J. SOC. DYERS AND COLOUR., 105,(1989) N, C. 315-321
  作者：PETERS, A. T.、SOBOYEJO, N. O.

  DOI：——

  日期：——
• TAKEI, TOSHIO;MATSUOKA, MASARU;KITAO, TEIJIRO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1981, 54, N 9, 2735-2738
  作者：TAKEI, TOSHIO、MATSUOKA, MASARU、KITAO, TEIJIRO

  DOI：——

  日期：——
• A Novel Ring-closure Reaction between 1,4-Dihydroxyanthraquinone and Diamines Promoted by Copper Ions
  作者：Toshio Takei、Masaru Matsuoka、Teijiro Kitao

  DOI：10.1246/bcsj.54.2735

  日期：1981.9

  2-cyclohexanediamine afforded the ring-closure products, 6-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydronaphtho[2,3-f]quinoxaline-7,12-dione derivatives, in good yields of 70–98%. On the other hand, in the cases of N-alkylethylenediamines or 2-(alkylamino)ethanols, the major products were the 2-aminated 1,4-dihydroxyanthraquinones. The direct 2-amination of 1 was greatly inhibited when an alkyl group was introduced to the amino

  1,4-二羟基蒽醌(DHAQ, 1)与各种二胺的反应在CuCl2存在下进行。伯 1,2-乙二胺或 1,2-环己二胺提供闭环产物 6-羟基-1,2,3,4-四氢萘并[2,3-f]喹喔啉-7,12-二酮衍生物，良好产率为 70-98%。另一方面，在 N-烷基乙二胺或 2-（烷基氨基）乙醇的情况下，主要产物是 2-胺化的 1,4-二羟基蒽醌。当烷基被引入氨基时，1 的直接 2-氨基化被极大地抑制，因为它的空间要求。研究了铜离子的作用、胺的 N-烷基取代基的空间要求的影响以及链烷二胺链长对 1 与胺反应的影响。