S-phenyl diphenylphosphinothioate | 5510-78-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: S-phenyl diphenylphosphinothioate
• 英文别名: [phenyl(phenylsulfanyl)phosphoryl]benzene
• CAS: 5510-78-1
• 化学式: C₁₈H₁₅OPS
• 分子量: 310.356
• InChiKey: KEKMRZXUTZRTOE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-phenyl diphenylphosphinothioate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 sodium thiophenolate 、 二苯基膦酸钠
  参考文献：
  名称：

  Solvent effects on reactions of hydroxide ion with phosphorus(V) esters. A quantitative treatment

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-1395(199603)9:3<145::aid-poc763>3.0.co;2-e
• 作为产物：
  描述：

  [[(E)-1-methoxy-3-phenylsulfanylbut-1-enyl]-phenylphosphoryl]benzene 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 S-phenyl diphenylphosphinothioate
  参考文献：
  名称：

  α-烷氧基烯丙基氧化膦基化物与硅，硫和磷亲电试剂的反应

  摘要：

  衍生自α-甲氧基烯丙基膦氧化物（1）的阴离子（2）以高度区域选择性的方式与硅，硫和磷亲电试剂反应，生成γ攻击产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85025-x

文献信息

• 一种二苯基硫代磷酸酯类化合物的合成方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN111018908A

  公开（公告）日：2020-04-17

  本发明公开了一种二苯基硫代磷酸酯类化合物的合成方法，以硫酚为反应底物，三氯异氰尿酸(TCCA)为促进剂，反应底物和促进剂在有机溶剂中，于常温常压条件下反应10min，然后加入烷氧基二苯基膦，继续反应10min，反应结束后经分离处理得到所述的二苯基硫代磷酸酯类化合物。本发明所述的合成方法，反应在常温常压下进行，没有特殊要求；反应时间短；产物收率较高。
• Magnetically recyclable Cu-BTC@Fe₃O₄ composite-catalyzed C_(aryl)–S–P bond formation using aniline, P(O)H compounds and sulfur powder
  作者：Liang Wang、Sen Yang、Le Chen、Sheng Yuan、Qun Chen、Ming-Yang He、Zhi-Hui Zhang

  DOI：10.1039/c7cy00467b

  日期：——

  Cu-BTC@Fe3O4 composite was prepared and exhibited good catalytic activity toward the synthesis of S-aryl phosphorothioates. This three-component reaction involved the coupling of in situ generated aryl diazonium salts from aniline, R2P(O)H, and sulfur powder, allowing the facile and direct formation of C(aryl)-S-P bonds. A broad scope of substrates survived the reaction conditions to afford the corresponding

  制备了Cu-BTC @ Fe3O4复合材料，对合成S-芳基硫代磷酸酯具有良好的催化活性。此三组分反应涉及从苯胺，R2P（O）H和硫粉中原位生成的芳基重氮盐偶联，从而可以轻松，直接地形成C（芳基）-SP键。各种各样的底物在反应条件下均能幸存，从而以良好或优异的产率提供相应的产物。而且，该多相催化剂可以在六个循环后被磁回收和再利用而其活性没有显着损失。
• Base-controlled Fe(Pc)-catalyzed aerobic oxidation of thiols for the synthesis of S–S and S–P(O) bonds
  作者：Hai Huang、Jeffrey Ash、Jun Yong Kang

  DOI：10.1039/c8ob00908b

  日期：——

  disulfides has been developed under mild reaction conditions. In addition, an aerobic oxidative cross-dehydrogenative coupling (CDC) reaction of thiols with P(O)–H compounds (H-phosphonates and H-phosphine oxide) for the formation of S–P(O) bonds has been demonstrated under the Fe(Pc) catalysis system with a base additive. Control experiments revealed that the use of a base (DIPA) in this system controls

  在温和的反应条件下，已开发出Fe（Pc）催化的硫醇的好氧氧化反应以合成二硫化物。此外，在以下条件下，已证明了硫醇与P（O）-H化合物（H-膦酸酯和H-膦氧化物）的需氧氧化交叉脱氢偶联（CDC）反应可形成S-P（O）键。具有碱性添加剂的Fe（Pc）催化系统。对照实验表明，在该系统中使用碱（DIPA）控制形成硫代磷酸盐的合成途径。
• Dimethyl sulfoxide as a mild oxidant in S–P(O) bond construction: simple and metal-free approaches to phosphinothioates
  作者：Jian-Guo Sun、Wei-Zhi Weng、Ping Li、Bo Zhang

  DOI：10.1039/c6gc03115c

  日期：——

  In the presence of dimethyl sulfoxide (DMSO) as the mild oxidant and reaction medium, a simple and efficient protocol has been developed for the preparation of phosphinothioates via oxidative dehydrogenative...

  在以二甲亚砜（DMSO）作为弱氧化剂和反应介质的情况下，已开发出一种简单有效的方案，用于通过氧化脱氢反应制备硫代膦酸酯。
• Synthesis of P(O)-S organophosphorus compounds by dehydrogenative coupling reaction of P(O)H compounds with aryl thiols in the presence of base and air
  作者：Wei He、Xiao Hou、Xinjin Li、Liang Song、Qing Yu、Zhongwei Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2017.04.035

  日期：2017.6

  The synthesis method of P(O)-S organophosphorus compounds by dehydrogenative coupling reaction of P(O)H compounds and aryl thiols was developed. The reaction was carried in the presence of a base and air, and exhibited good characters such as metal-free, mild reaction temperature, excellent substrate tolerance and with moderate to good yields. A plausible mechanism was proposed.

  提出了P（O）H化合物与芳基硫醇脱氢偶联反应合成P（O）-S有机磷化合物的方法。该反应在碱和空气存在下进行，并表现出良好的特性，例如无金属，温和的反应温度，优异的底物耐受性以及中等至良好的产率。提出了一个合理的机制。