4,5-di(p-tert-butylphenylethynyl)phthalonitrile | 371197-21-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,5-di(p-tert-butylphenylethynyl)phthalonitrile
• 英文别名: 4,5-Bis[2-(4-tert-butylphenyl)ethynyl]benzene-1,2-dicarbonitrile；4,5-bis[2-(4-tert-butylphenyl)ethynyl]benzene-1,2-dicarbonitrile
• CAS: 371197-21-6
• 化学式: C₃₂H₂₈N₂
• 分子量: 440.588
• InChiKey: QHBJCOSSUNNOBH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.7
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-di(p-tert-butylphenylethynyl)phthalonitrile 在 Li-Octanolat 作用下， 以 辛醇 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 2,3,9,10,16,17,23,24-octa(p-tert-butylphenylethynyl)phthalocyanine
  参考文献：
  名称：

  Octaarylethynyl and octaarylbutadiynyl phthalocyanines

  摘要：

  4,5-二苯基乙炔基邻苯二腈，4,5-二(p-叔丁基苯基乙炔基)邻苯二腈，4,5-二(p-新戊基氧基苯基乙炔基)邻苯二腈，以及4,5-二(p-新戊基氧基苯基-1,3-丁二炔基)邻苯二腈是通过4,5-二碘邻苯二腈和适当的炔烃在钯催化偶联反应中制备的。将上述炔基邻苯二腈与1-辛醇锂盐在1-辛醇中缩合，得到了所需的多炔基邻酞菁，但只有2,3,9,10,16,17,22,23-八(p-新戊基氧基苯基乙炔基)邻酞菁和2,3,9,10,16,17,22,23-八(p-新戊基氧基苯基丁二炔基)邻酞菁溶解度足够，可以适当表征。关键词：邻酞菁，苯基乙炔，1-苯基-1,3-丁二炔。

  DOI：

  10.1139/v00-186
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-tert-butylphenyl)-2-trimethylsilylethyne 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 sodium hydroxide 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 4,5-di(p-tert-butylphenylethynyl)phthalonitrile
  参考文献：
  名称：

  Octaarylethynyl and octaarylbutadiynyl phthalocyanines

  摘要：

  4,5-二苯基乙炔基邻苯二腈，4,5-二(p-叔丁基苯基乙炔基)邻苯二腈，4,5-二(p-新戊基氧基苯基乙炔基)邻苯二腈，以及4,5-二(p-新戊基氧基苯基-1,3-丁二炔基)邻苯二腈是通过4,5-二碘邻苯二腈和适当的炔烃在钯催化偶联反应中制备的。将上述炔基邻苯二腈与1-辛醇锂盐在1-辛醇中缩合，得到了所需的多炔基邻酞菁，但只有2,3,9,10,16,17,22,23-八(p-新戊基氧基苯基乙炔基)邻酞菁和2,3,9,10,16,17,22,23-八(p-新戊基氧基苯基丁二炔基)邻酞菁溶解度足够，可以适当表征。关键词：邻酞菁，苯基乙炔，1-苯基-1,3-丁二炔。

  DOI：

  10.1139/v00-186

文献信息

• Synthesis and crystal structure of novel, soluble titanyl phthalocyanines
  作者：Elisabeth Seikel、Michaela Grau、Ralf Käsmarker、Benjamin Oelkers、Jörg Sundermeyer

  DOI：10.1016/j.ica.2011.01.099

  日期：2011.8

  Novel titanyl phthalocyanines titanyl-tetrakis-(1,1,4,4-tetramethyl-6,7-tetralino)-porphyrazine (1), titanyl- 2,3,9,10,16,17,23,24-octakis(phenylethynyl)-phthalocyanine (2a), titanyl-2,3,9,10,16,17,23,24-octakis((4-tert-butylphenyl) ethynyl)-phthalocyanine (3a), titanyl-(2,3,9,10,16,17,23,24-octakis(phenylethyl))phthalocyanine (2b) and titanyl-(2,3,9,10,16,17,23,24-octakis((4-tert-butylphenyl) ethyl)-phthalocyanine (3b) were prepared by reductive cyclotetramerisation of the respective dinitrile precursors in the presence of a titanium(IV) template. The spectroscopic properties were examined by UV-Vis and IR techniques. Soluble compounds 1, 2b and 3b were characterized by H-1 and C-13 NMR spectroscopy and show good stability towards thermal degradation. The molecular structure of 1 was determined, thus being one of the few examples of soluble phthalocyanines with a low grade of aggregation characterized by single crystal X-ray diffraction. Compound 1 crystallizes in the triclinic space group P (1) over bar, and the molecules arrange in a coplanar, slipped-stacked structure. (C) 2011 Elsevier B. V. All rights reserved.