N-(benzo[d][1,3]dioxol-5-ylmethyl)prop-2-en-1-amine | 68291-57-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: N-(benzo[d][1,3]dioxol-5-ylmethyl)prop-2-en-1-amine
• 英文别名: N-allyl-N-piperonyl amine；[(2H-1,3-benzodioxol-5-yl)methyl](prop-2-en-1-yl)amine；N-(1,3-benzodioxol-5-ylmethyl)prop-2-en-1-amine
• CAS: 68291-57-6
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₂
• mdl: MFCD00465449
• 分子量: 191.23
• InChiKey: KGTNPFNMIQPMKS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  30.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(benzo[d][1,3]dioxol-5-ylmethyl)prop-2-en-1-amine 在 四(三苯基膦)钯 、 硫代水杨酸 、 copper(I) bromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 42.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Bicyclic Guanidines via Cascade Hydroamination/Michael Additions of Mono-N-acryloylpropargylguanidines

  摘要：

  A cascade silver(I)-catalyzed hydroamination/Michael addition sequence has been developed to deliver highly substituted bicyclic guanidines. This transformation gives rise to geometrically and constitutionally stable ene-guanidines and generates a remote stereocenter with moderate to high diastereoselectivity.

  DOI：

  10.1021/ol502691w
• 作为产物：
  描述：

  3,4-methylenedioxybenzylideneallylamine 在 C₂₁H₃₉NPPd^(1-)*C₂F₃O₂^(1-) 、 苯硅烷 、 水 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 以79%的产率得到N-(benzo[d][1,3]dioxol-5-ylmethyl)prop-2-en-1-amine
  参考文献：
  名称：

  Selective hydrosilylation of N-allylimines using a (3-iminophosphine)palladium precatalyst

  摘要：

  利用（3-亚磷腙基）钯催化剂进行氢硅烷基化反应，可以选择性地还原烯丙基亚胺中的亚胺基团。

  DOI：

  10.1039/c5cy01859e

文献信息

• Exploring hydroamination-cycloaddition-fragmentation sequences to access polycyclicguanidines and vinyl-2-aminoimidazoles
  作者：Ki-Hyeok Kwon、Anne V. Edwards、Miao Yang、Ryan E. Looper

  DOI：10.1016/j.tet.2017.08.052

  日期：2017.10

  eneyne unit affords a guanidine-substituted diene capable of reacting with dienophiles. These substrates undergo [4+2]-cycloaddition reactions to generate a series of complex cyclic- and spirocyclic-guanidines. Select substrates can further undergo a ring opening-elimination cascade that ultimately reveals a vinyl-2-aminoimidazole. As such this cascade reaction may find application in the synthesis of

  在亚炔单元上的胍的分子内加氢胺化提供了能够与亲二烯体反应的胍取代的二烯。这些底物经历[4 + 2]-环加成反应，生成一系列复杂的环状和螺环胍。选定的底物可以进一步经历开环消除级联反应，最终显示出乙烯基-2-氨基咪唑。因此，该级联反应可用于合成麦冬蛋白型天然产物及其类似物。
• Photoinduced radical-initiated carboxylative cyclization of allyl amines with carbon dioxide
  作者：Mei-Yan Wang、Yu Cao、Xi Liu、Ning Wang、Liang-Nian He、Si-Han Li

  DOI：10.1039/c6gc03200a

  日期：——

  A highly efficient photoinduced radical-initiated strategy for the carboxylative cyclization of allyl amines with CO₂ was developed firstly.

  首先开发了一种高效的光诱导自由基引发策略，用于将烯丙胺与二氧化碳进行羧化环化反应。
• Generation of CF₃-Containing Epoxides and Aziridines by Visible-Light-Driven Trifluoromethylation of Allylic Alcohols and Amines
  作者：Eunjin Kim、Sungkyu Choi、Heejeong Kim、Eun Jin Cho

  DOI：10.1002/chem.201300564

  日期：2013.5.10

  Radical reactions! Efficient methods for the generation of CF3‐containing epoxides and aziridines have been developed (see scheme). A variety of allylic alcohols and allylic amines were transformed into the corresponding epoxides and aziridines by using [Ru(bpy)3]Cl2 (bpy=2,2′‐bipyridine), CF3I, and 1,8‐diazabicyclo[5.4.0]undec‐7‐ene (DBU) (or N,N,N′,N′‐tetramethylethylenediamine, TMEDA) under visible‐light

  自由基反应！已经开发了产生含CF 3的环氧化物和氮丙啶的有效方法（参见方案）。通过使用[Ru（bpy）3 ] Cl 2（bpy = 2,2'-bipyridine），CF 3 I和1,8-二氮杂双环[5.4 ]，将各种烯丙醇和烯丙基胺转化为相应的环氧化物和氮丙啶.0]在可见光照射下的十一碳七烯（DBU）（或N，N，N '，N'-四甲基乙二胺，TMEDA）。
• A new versatile linker for the solid-phase synthesis of secondary amines
  作者：Heiko Glatz、Willi Bannwarth

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02478-4

  日期：2003.1

  A novel linker for the solid-phase synthesis of secondary amines based on an intramolecular cyclization was developed. The linker allows for a stepwise built-up of the secondary amines on the support. The feasibility was demonstrated in the parallel synthesis of a small set of different secondary amines.

  开发了一种基于分子内环化固相合成仲胺的新型接头。连接体允许在支撑物上逐步积累仲胺。在少量不同仲胺的平行合成中证明了可行性。
• One-Pot Synthesis of Cyclopropane-Fused Cyclic Amidines: An Oxidative Carbanion Cyclization
  作者：Kirana Devarahosahalli Veeranna、Kanak Kanti Das、Sundarababu Baskaran

  DOI：10.1002/anie.201708138

  日期：2017.12.18

  No stopping! An efficient one-pot multistep process enabled the synthesis of novel cyclopropane-fused cyclic amidines with a quaternary center in good yields (see scheme). This method provides ready access to the 3-azabicyclo[n.1.0]alkane framework. The synthetic utility of the CuBr2-mediated oxidative cyclization was demonstrated by a short (four-step) synthesis of the antidepressant drug candidate

  不停！一种高效的一锅多步法能够合成具有四元中心的新型环丙烷稠合的环状am，收率很高（参见方案）。该方法提供了对3-氮杂双环[ n .1.0]烷烃框架的便捷访问。通过抗抑郁药候选药物GSK1360707的短时间（四步）合成，证明了CuBr 2介导的氧化环化的合成效用。