3α,5-Cyclo-5α-androstane-3,11,17-trione | 3111-03-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3α,5-Cyclo-5α-androstane-3,11,17-trione
• 英文别名: (1S,2S,5R,7R,10R,11S,15S)-15-methyl-8,14-dioxopentacyclo[8.7.0.02,7.05,7.011,15]heptadecane-2-carbaldehyde
• CAS: 3111-03-3
• 化学式: C₁₉H₂₄O₃
• 分子量: 300.398
• InChiKey: QBFGMXFTWKWKNY-ZVMDJWLLSA-N

物化性质

• 熔点：
  222-225 °C(Solv: benzene (71-43-2); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  457.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3α,5-Cyclo-5α-androstane-3,11,17-trione 在 sodium tetrahydroborate 、 高氯酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 3β,17β,19-trihydroxyandrost-5-ene
  参考文献：
  名称：

  类固醇系列。十六。3-α，5-α-环-6-β，19-氧化类固醇的制备及其转化为19-氧化的类固醇衍生物。

  摘要：

  3α, 5α-环-6β, 19-氧化类固醇(II)是通过四乙酸铅在苯中氧化3α, 5α-环-6β-羟基类固醇(I)合成的。氧化物(II)的酸催化溶剂解提供3α，5α-环-19-羟基-6β-取代的类固醇(XVI)和/或Δ5-19-羟基-3β-取代的类固醇(XVII)，取决于反应采用的条件。用琼斯试剂氧化氧化物(II)，得到3α，5α-环-6β，19-二氧类固醇(XIX)和两个当量摩尔氧化剂，以及3α，5α-环-6-氧类固醇-19-油酸(XX)多余的试剂。

  DOI：

  10.1248/cpb.15.15
• 作为产物：
  描述：

  3α,5-Cyclo-6β,19-dihydroxy-5α-androstan-17-on 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 3α,5-Cyclo-5α-androstane-3,11,17-trione
  参考文献：
  名称：

  类固醇系列。十六。3-α，5-α-环-6-β，19-氧化类固醇的制备及其转化为19-氧化的类固醇衍生物。

  摘要：

  3α, 5α-环-6β, 19-氧化类固醇(II)是通过四乙酸铅在苯中氧化3α, 5α-环-6β-羟基类固醇(I)合成的。氧化物(II)的酸催化溶剂解提供3α，5α-环-19-羟基-6β-取代的类固醇(XVI)和/或Δ5-19-羟基-3β-取代的类固醇(XVII)，取决于反应采用的条件。用琼斯试剂氧化氧化物(II)，得到3α，5α-环-6β，19-二氧类固醇(XIX)和两个当量摩尔氧化剂，以及3α，5α-环-6-氧类固醇-19-油酸(XX)多余的试剂。

  DOI：

  10.1248/cpb.15.15

文献信息

• Steroid Series. XVI. The Preparation of 3α, 5α-Cyclo-6β, 19-oxidosteroids and its Conversion to 19-Oxygenated Steroid Derivatives
  作者：Katsumi Tanabe、Rinji Takasaki、Kiyoshi Sakai、Ryozo Hayashi、Yasuhiro Morisawa、Teruo Hashimoto

  DOI：10.1248/cpb.15.15

  日期：——

  3α, 5α-Cyclo-6β, 19-oxidosteroid (II) was synthesized by the lead tetraacetate oxidation of 3α, 5α-cyclo-6β-hydroxysteroid (I) in benzene. The acid-catalysed solvolysis of the oxide (II) afforded 3α, 5α-cyclo-19-hydroxy-6β-substituted steroid (XVI) and/or Δ5-19-hydroxy-3β-substituted steroid (XVII), depending upon the reaction conditions employed. Oxidation of the oxide (II) with Jones reagent gave 3α, 5α-cyclo-6β, 19-dioxosteroid (XIX) with two equivalent molar oxidant, and 3α, 5α-cyclo-6-oxosteroid-19-oic acid (XX) with the excess reagent.

  3α, 5α-环-6β, 19-氧化类固醇(II)是通过四乙酸铅在苯中氧化3α, 5α-环-6β-羟基类固醇(I)合成的。氧化物(II)的酸催化溶剂解提供3α，5α-环-19-羟基-6β-取代的类固醇(XVI)和/或Δ5-19-羟基-3β-取代的类固醇(XVII)，取决于反应采用的条件。用琼斯试剂氧化氧化物(II)，得到3α，5α-环-6β，19-二氧类固醇(XIX)和两个当量摩尔氧化剂，以及3α，5α-环-6-氧类固醇-19-油酸(XX)多余的试剂。