6,7-dihydroxy-3-benzyl-4-methyl coumarin | 23368-41-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 6,7-dihydroxy-3-benzyl-4-methyl coumarin
• 英文别名: 3-benzyl-6,7-dihydroxy-4-methyl-2H-chromen-2-one；3-benzyl-6,7-dihydroxy-4-methylchromen-2-one
• CAS: 23368-41-4
• 化学式: C₁₇H₁₄O₄
• mdl: MFCD08741838
• 分子量: 282.296
• InChiKey: KGSBZRWRGBQMJK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2,4-苯三酚醋酸酯 、 2-苄基乙酰乙酸乙酯 以 水 为溶剂， 生成 6,7-dihydroxy-3-benzyl-4-methyl coumarin
  参考文献：
  名称：

  ESCULETIN DERIVATIVES

  摘要：

  公开号：

  EP0900230B1

文献信息

• Esculetin derivatives
  申请人：IDG (UK) Limited

  公开号：US06008008A1

  公开（公告）日：1999-12-28

  The invention concerns novel 6- or 7-substituted derivatives of esculetin (6,7-dihydroxy-2H-1-benzopyran-2-one), their synthesis, and their application as substrates for the detection of micro-organisms in samples where a derivative is enzymatically cleaved to release a colored or fluorogenic marker which has a low tendency to diffuse through agar or other aqueous environments.

  本发明涉及新颖的6-或7-取代的异香豆素（6,7-二羟基-2H-1-苯并吡喃-2-酮）衍生物，其合成以及其作为样品中微生物检测的底物的应用，其中衍生物在酶解后释放出一种具有低扩散趋势的有色或荧光标记物。
• US6008008A
  申请人：——

  公开号：US6008008A

  公开（公告）日：1999-12-28
• US6287798B1
  申请人：——

  公开号：US6287798B1

  公开（公告）日：2001-09-11
• [EN] ESCULETIN DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES D'ESCULETINE
  申请人：——

  公开号：WO1997041138A2

  公开（公告）日：1997-11-06

  [EN] Compounds of general formula (I), wherein each of R<1> and R<2> independently represents a hydrogen or a halogen atom or another group which does not interfere with subsequent iron chelation; each of R<3> and R<4> independently represents a hydrogen atom or a (C1-C8)alkyl or (C6 or C10)aryl(C1-C8)alkyl or an optionally modified carboxyl-bearing group of the general formula -CH2(CH2)nCOX, where n is a number from 0 to 3 and X represents a hydroxyl group or another hydrophilic group, and R<3> alternatively represents an acyl group of the general formula -COR, in which R represent a (C1-C8)alkyl, (C6 or C10)aryl(C1-C8)alkyl or (C5-C8)cycloalkyl group, provided that R<3> and R<4> between them contain at least three carbon atoms; or R<3> and R<4> together with the carbon atoms to which they are attached form a (C5-C8)cycloalkene ring; and one of Y and Z represents an enzymatically cleavable group and the other of Y and Z represents a hydrogen atom; and their salts or hydrates thereof, have been synthesised. The compounds have application in the detection of microorganisms in samples where the compound of general formula (I) is enzymatically cleaved to release a coloured of fluorogenic marker.
  [FR] L'invention porte sur des composés de synthèse de formule générale (I) dans laquelle: chacun des symboles R<1> et R<2> représente indépendamment un atome d'hydrogène ou d'halogène ou un autre groupe n'interférant pas avec la chélation subséquente par le fer; chacun des symboles des R<3> et R<4> représente indépendamment un atome d'hydrogène, ou un alkyle (C1-C8) ou un aryle (C6 ou C10) alkyle (C1-C8), ou un groupe porteur de carbonyle facultativement modifié de formule générale -CH2(CH2)nCOX où n est un nombre compris entre 0 et 3, et X représente un groupe hydroxyle ou un autre groupe hydrophile; et R<3> représente, dans une variante, un groupe acyle de formule générale -COR dans laquelle R représente un groupe alkyle (C1-C8) ou un aryle (C6 ou C10) alkyle (C1-C8), ou cycloalkyle (C5-C8), sous réserve que R<3> et R<4> réunissent entre eux trois atomes de carbone; ou R<3> et R<4> forment avec un atome de carbone auquel ils sont liés un cycle cycloalcène (C5-C8); l'un des symboles Y et X représente un groupe clivable enzymatiquement, et l'autre un atome d'hydrogène. L'invention porte également sur leurs sels ou hydrates. Les susdits composés trouvent des applications dans la détection de micro-organismes dans des échantillons, un composé de formule (I) subissant dans les échantillons un clivage enzymatique qui libère un marqueur coloré ou fluorescent.