9-oxo-9H-benzocycloheptene-6-carbonitrile | 1613039-08-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物衍生物 - 环庚三烯酮
• 英文名称: 9-oxo-9H-benzocycloheptene-6-carbonitrile
• 英文别名: 9-Oxobenzo[7]annulene-6-carbonitrile；9-oxobenzo[7]annulene-6-carbonitrile
• CAS: 1613039-08-9
• 化学式: C₁₂H₇NO
• 分子量: 181.194
• InChiKey: XPGMCEAOWJBCNN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,1-dibromo-1a,2,3,7b-tetrahydro-1H-cyclopropanaphthalene 在 吡啶 、 喹啉 、 chromium(VI) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 9-oxo-9H-benzocycloheptene-6-carbonitrile 、 5-oxo-5H-benzocycloheptene-6-carbonitrile 、 7-oxo-7H-benzocycloheptene-6-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  氰基苯并环庚烯的氧化：一些新的苯甲酮衍生物的合成，光氧化反应和碳酸酐酶同工酶的抑制特性

  摘要：

  研究了CrO 3和吡啶对某些氰基环庚烯的氧化反应，并获得了一些新的腈官能化的苯并托酮衍生物。还研究了这些产物的光氧化反应。在NMR光谱的基础上确定了所形成产物的结构，并讨论了异常产物的形成机理。还研究了人碳酸酐酶同工酶I和II（hCA I和hCA II）对腈官能化的新苯甲酮衍生物的抑制作用。这些腈官能化的苯甲酮类似物均在低微摩尔范围内抑制了两种CA同工酶。新合成的苯甲酮衍生物在亚微摩尔范围（2.51–4.06μM）中表现出抑制常数。在5中观察到最佳的hCA I抑制作用H-苯并环庚烯-7-腈（K i：2.88± 0.86μM ）。另一方面，5-氧代-5 H-苯并环庚三烯-7-腈显示出对hCA II的强抑制作用（K i：2.51± 0.34μM ）。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2014.04.007

文献信息

• Oxidation of cyanobenzocycloheptatrienes: Synthesis, photooxygenation reaction and carbonic anhydrase isoenzymes inhibition properties of some new benzotropone derivatives
  作者：Murat Güney、Ahmet Coşkun、Fevzi Topal、Arif Daştan、İlhami Gülçin、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.1016/j.bmc.2014.04.007

  日期：2014.7

  The oxidation of some cyanocycloheptatrienes with CrO3 and pyridine was investigated and a few new nitrile functionalised benzotropone derivatives were obtained. Photooxygenation reaction of these products was also studied. The structures of the formed products were determined on the basis of NMR spectroscopy and the formation mechanism of unusual products was discussed. Human carbonic anhydrase isoenzymes

  研究了CrO 3和吡啶对某些氰基环庚烯的氧化反应，并获得了一些新的腈官能化的苯并托酮衍生物。还研究了这些产物的光氧化反应。在NMR光谱的基础上确定了所形成产物的结构，并讨论了异常产物的形成机理。还研究了人碳酸酐酶同工酶I和II（hCA I和hCA II）对腈官能化的新苯甲酮衍生物的抑制作用。这些腈官能化的苯甲酮类似物均在低微摩尔范围内抑制了两种CA同工酶。新合成的苯甲酮衍生物在亚微摩尔范围（2.51–4.06μM）中表现出抑制常数。在5中观察到最佳的hCA I抑制作用H-苯并环庚烯-7-腈（K i：2.88± 0.86μM ）。另一方面，5-氧代-5 H-苯并环庚三烯-7-腈显示出对hCA II的强抑制作用（K i：2.51± 0.34μM ）。