5,5-diethyl-4-imino-1-methylbarbiturate | 67678-84-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5,5-diethyl-4-imino-1-methylbarbiturate
• 英文别名: acide diethyl-5,5 methyl-1 imino-4 barbiturique；6-amino-5,5-diethyl-3-methyl-1H-pyrimidine-2,4-dione；5,5-Diethyl-6-imino-3-methyl-1,3-diazinane-2,4-dione；5,5-diethyl-6-imino-3-methyl-1,3-diazinane-2,4-dione
• CAS: 67678-84-6
• 化学式: C₉H₁₅N₃O₂
• 分子量: 197.237
• InChiKey: KLPAMIJGFUBRLM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  260-261 °C(Solv: water (7732-18-5); ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  293.2±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  75.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5-diethyl-4-imino-1-methylbarbiturate 在 mineral acid 作用下， 生成 美沙比妥
  参考文献：
  名称：

  Conrad; Zart, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1905, vol. 340, p. 339

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  碘甲烷 、 5,5-diethyl-4-iminobarbituric acid 在 四丁基氢氧化铵 作用下， 生成 5,5-diethyl-4-imino-1-methylbarbiturate
  参考文献：
  名称：

  4-Iminobarbiturates: Tautomerism and electrochemical behavior in relation to N(3) substitution.

  摘要：

  4-iminobarbiturates 的同分异构体取决于 N(3)原子上是否存在取代基。紫外线、红外线、质子核磁共振、13C 核磁共振和质谱数据显示，3-烷基化化合物呈现亚氨基体系，而 3-非烷基化化合物则以脒基酮体系为特征。通过极谱法、循环伏安法和在双极性非丙烷溶剂（二甲亚砜和六甲基磷酰三酰胺）中的受控电位电解法研究了这两个基团的电化学行为，发现它们与结构有关：3-取代型化合物的还原比 3-非烷基化产物的还原更困难（约 0.2 V）。电化学诱导形成的阴离子可使用甲基碘进行烷基化，从而确定并证实了这种还原的单电子机制。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.563

文献信息

• Synthesis of 2- and 6-arylaminopyrimidinediones
  作者：S. B. Goncharenko、V. G. Voronin、I. V. Persianova、Yu. N. Portnov

  DOI：10.1007/bf00506111

  日期：1983.7
• Menager; Loire; Petrakian, Annales Pharmaceutiques Francaises, 1995, vol. 53, # 1, p. 29 - 37
  作者：Menager、Loire、Petrakian、Combet Farnoux、Delabos、Garnier、Lafont

  DOI：——

  日期：——
• Conrad, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1905, vol. 340, p. 312
  作者：Conrad

  DOI：——

  日期：——
• Karmouta; Lafont; Farnoux, European Journal of Medicinal Chemistry, 1980, vol. 15, # 4, p. 341 - 349
  作者：Karmouta、Lafont、Farnoux、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and biological activity of 4-aryl (and aralkyl)iminobarbituric acids
  作者：A. S. Zaks、S. B. Goncharenko、V. G. Voronin、E. A. Usachev、Yu. N. Portnov、Yu. M. Rabotnikov、L. E. Pchelintseva

  DOI：10.1007/bf00758814

  日期：1986.4