(1S,3S)-3-hydroxymethyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthol-1 | 534599-15-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: (1S,3S)-3-hydroxymethyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthol-1
• 英文别名: (1S,3S)-3-(hydroxymethyl)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-ol
• CAS: 534599-15-0
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂
• 分子量: 178.231
• InChiKey: HORBZNNRSXNJKD-KWQFWETISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.27
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3S)-3-hydroxymethyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthol-1 在 吡啶 、 manganese(IV) oxide 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 (S)-4-oxo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-ylmetyl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  （R）-（-）-和（S）-（+）-3-羟甲基-1-四氢萘酮甲苯磺酸盐的制备，这些化合物是通过拆分前体来合成新的中枢神经系统药物的关键中间体

  摘要：

  （R）-（-）-和（S）-（+）-3-羟甲基-1-四氢萘基甲苯磺酸酯的制备是通过经典决议或脂肪酶催化其前体之一的动力学拆分。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00822-4
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-oxo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2-carboxylate 在 Ru(II)-(1S,2S)-N-p-toluenesulfonyl-1,2-di-Ph-ethylenediamine lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 (1S,3S)-3-hydroxymethyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthol-1
  参考文献：
  名称：

  Kinetic resolution of 3-hydroxymethylbenzocycloalkanols by selective asymmetric hydrogen-transfer oxidation

  摘要：

  Kinetic resolution of 3-hydroxymethylbenzocycloalkanols was performed by selective asymmetric hydrogen-transfer oxidation using the Ru(II)-(S,S)-TsDPEN catalyst. Thus, several 3-hydroxymethyl-1-tetralols 7a-d afforded (1R,3R)-3-hydroxymethyl-1-tetralols (1R,3R)-7a-d and (S)-3-hydroxymethyl-1-tetralones (S)-9a-d, and 3-hydroxymethyl-1-indanol 7e gave (1R,3S)3-hydroxymethyl-1-indanol (1R,3S)-7e and (R)-3-hydroxymethyl-1-indanone (R)-9e, with high enantioselectivities. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2003.08.016