cAMP | 634-01-5

• 物质功能分类: 生物化工
• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷酸
• 英文名称: cAMP
• 英文别名: O^2'_,O3'-hydroxyphosphoryl-adenosine；Adenosine 2',3'-cyclic phosphate；[4-(6-aminopurin-9-yl)-2-hydroxy-2-oxo-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3,2]dioxaphosphol-6-yl]methanol
• CAS: 634-01-5；24463-91-0；24498-21-3；26528-75-6
• 化学式: C₁₀H₁₂N₅O₆P
• 分子量: 329.209
• InChiKey: KMYWVDDIPVNLME-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  208-213°C
• 沸点：
  688.2±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.47±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  甲醇（微溶）、水（微溶）
• 物理描述：
  Solid
• 碰撞截面：
  168.1 Ų [M+H]+ [CCS Type: DT, Method: single field calibrated with ESI Low Concentration Tuning Mix (Agilent)]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  155
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  10

制备方法与用途

概述

环形核苷酸是细胞内重要的第二信使，参与调控多种信号转导途径。目前已知的第二信使包括环形腺苷单磷酸（3′,5′-cAMP）、环形鸟苷单磷酸（3′,5′-cGMP）、环形胞苷单磷酸（3′,5′-cCMP）、环形尿苷单磷酸（3′,5′-cUMP）以及环形二鸟苷酸（c-di-GMP）、环形二腺苷酸（c-di-AMP），还有环形鸟苷腺苷酸（cGAMP）。除了这些已发现的环形核苷酸类第二信使，2009年埃德温等人首次在人的肾脏细胞中发现了腺苷-2',3'-环磷酸（2′,3′-cAMP）。随后，人们又在哺乳动物的大脑等组织细胞中发现了这种物质的存在。科研人员还在植物细胞中检测到了腺苷-2',3'-环形单磷酸和鸟苷-2',3'-环磷酸（2′,3′-cGMP），以及一株荧光假单胞菌中检出了胞苷-2',3'-环磷酸（2′,3′-cCMP）和尿苷-2',3'-环形单磷酸（2′,3′-cUMP）。研究结果表明，这四种2′,3′-环形核苷单磷酸很可能代表了一类新型的生物细胞第二信使。

由于2′,3′-环形核苷单磷酸吸引了越来越多的关注，其在科学研究和医学上的需求日益增多。目前，制备这类化合物的方法主要是化学合成，尚未有生物制备方法。化学合成法生产2′,3′-环形核苷单磷酸的产量较低且成本较高，在一定程度上限制了其开发应用。